n-butyl methyl-phenylphosphinate | 51103-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl methyl-phenylphosphinate
• 英文别名: Butyl methyl(phenyl)phosphinate；[butoxy(methyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 51103-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₇O₂P
• 分子量: 212.229
• InChiKey: XGKNNAXXZYLYDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl methyl-phenylphosphinate 在 苯胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 二硫化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到Methyl-phenyl-thiophosphinsaeure
  参考文献：
  名称：

  硫代次膦酸合成方法的评价和发展。

  摘要：

  硫代磷酸R 1 R 2 P（S）OH构成一类重要的有机磷化合物，如果R 1 ≠R 2，则磷原子本质上是手性的。与旨在制备手性硫代磷酸的项目有关，考虑了各种可用的文献方法，但是很少有适合无味试剂的要求。在此，报道了我们关于硫代次膦酸合成的研究结果。最终，选择了两种主要方法：（1）磷酰胺与二硫化碳的Stec反应；（2）由H一锅合成硫代磷酸-次膦酸酯，一种有机金属亲核试剂，并用元素硫淬灭。还报道了在制备潜在的手性磷有机催化剂中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01151
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 n-butyl methyl-phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  硫代次膦酸合成方法的评价和发展。

  摘要：

  硫代磷酸R 1 R 2 P（S）OH构成一类重要的有机磷化合物，如果R 1 ≠R 2，则磷原子本质上是手性的。与旨在制备手性硫代磷酸的项目有关，考虑了各种可用的文献方法，但是很少有适合无味试剂的要求。在此，报道了我们关于硫代次膦酸合成的研究结果。最终，选择了两种主要方法：（1）磷酰胺与二硫化碳的Stec反应；（2）由H一锅合成硫代磷酸-次膦酸酯，一种有机金属亲核试剂，并用元素硫淬灭。还报道了在制备潜在的手性磷有机催化剂中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01151

文献信息

• Synthesis of n-butyl ester and n-butylamide of methyl-phenylphosphinic acid: Two case studies
  作者：Nóra Zsuzsa Kiss、Réka Henyecz、Erzsébet Jablonkai、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397911.2016.1171361

  日期：2016.5.2

  methods: the reaction of methyl-phenylphosphinic chloride with nBuOH or nBuNH2, respectively, the T3P®-promoted derivatization of methyl-phenylphosphinic acid with nBuOH or nBuNH2, the microwave-assisted direct esterification of the model phosphinic acid, and finally the alkylating esterification with n-butyl bromide under phase-transfer-catalytic and microwave-assisted conditions. The different methods

  摘要 甲基苯基次膦酸正丁酯和甲基苯基次膦酸正丁酰胺通过不同方法合成：甲基苯基次膦氯化物分别与 nBuOH 或 nBuNH2 反应，T3P® 促进甲基苯基次膦酸与 nBuOH 或 nBuNH2 的衍生化，模型次膦酸的微波辅助直接酯化，最后在相转移催化和微波辅助条件下与正丁基溴进行烷基化酯化。从实用和环保的角度比较了主要由我们详细阐述的不同方法。图形概要
• Photolysis of the cycloadduct of a 1,2-dihydrophosphinine oxide with N -phenylmaleimide in the presence of protic species: new aspects on the mechanism of the fragmentation of a 2-phosphabicyclo[2.2.2]octene
  作者：György Keglevich、Kinga Steinhauser、Krisztina Ludányi、Lásʐló Tőke

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00855-9

  日期：1998.11

  Phosphabicyclo[2.2.2]octene 2 is useful in the UV light mediated phosphorylation of protic species. Experiments suggest that the fragmentation takes place according to concurrent EA and AE mechanisms.

  磷双环[2.2.2]辛烯2可用于质子物质的紫外线介导的磷酸化。实验表明，碎片是根据并发的EA和AE机制发生的。
• [DE] ALUMINIUMSALZE VON PHOSPHINSÄUREN<br/>[EN] PHOSPHINIC ACID ALUMINIUM SALTS<br/>[FR] SELS D'ALUMINIUM D'ACIDES PHOSPHINIQUES
  申请人：TICONA GMBH

  公开号：WO1998003515A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (DE) Aluminiumsalze von Phosphinsäuren oder Diphosphinsäuren mit Alkyl- und/oder Aryl-Substituenten, erhältlich durch Erhitzen eines Esters der entsprechenden Phosphinsäuren oder Diphosphinsäuren mit Aluminiumhydroxid bei einer Temperatur über 150 °C unter Druck in Gegenwart von Wasser, zeichnen sich durch eine besondere Kristallstruktur aus und eignen als Flammschutzmittel für Kunststoffe.(EN) The invention concerns aluminium salts of phosphinic acids or diphosphinic acids with alkyl and/or aryl substituents, obtained by heating an ester of the corresponding phosphinic acids or diphosphinic acids with aluminium hydroxide at a temperature of more than 150 °C under pressure in the presence of water. These salts are characterized by a particular crystal structure and are suitable as flame-proofing agents for plastics.(FR) L'invention concerne des sels d'aluminium d'acides phosphiniques ou d'acides diphosphiniques avec des substituants alkyle et/ou aryle, qui s'obtiennent par chauffage d'un ester des acides phosphiniques ou diphosphiniques appropriés avec de l'hydroxyde d'aluminium à une température supérieure à 150 °C, sous pression, en présence d'eau. Ces sels d'aluminium d'acides phosphiniques ou diphosphiniques se caractérisent par une structure cristalline particulière et s'utilisent comme agents ignifuges pour matières plastiques.

  (德) 铝的磷烷酸或二磷烷酸盐，具有烷基和/或芳基取代基，通过在水存在下加热相应的磷烷酸或二磷烷酸的酯与氢氧化铝，在高于150°C的温度和压力下获得。这些盐具有独特的晶体结构，适合作为塑料的阻燃剂。 (英) 本发明涉及具有烷基和/或芳基取代基的磷烷酸或二磷烷酸的铝盐，其通过在水存在下加热相应的磷烷酸或二磷烷酸的酯与氢氧化铝，在高于150°C的温度和压力下获得。这些盐具有独特的晶体结构，适合作为塑料的阻燃剂。 (法) 本发明涉及具有烷基和/或芳基取代基的磷烷酸或二磷烷酸的铝盐，其通过在水存在下加热相应的磷烷酸或二磷烷酸的酯与氢氧化铝，在高于150°C的温度和压力下获得。这些铝盐磷烷酸或二磷烷酸具有独特的晶体结构，适合作为塑料的阻燃剂。
• Yuanyao Xu; Jing Zhang, Synthesis, 1984, # 9, p. 778 - 780
  作者：Yuanyao Xu、Jing Zhang

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Use of 6-, 7-and 8-Membered P-Heterocycles
  作者：György Keglevich、László Töke、Kinga Steinhauser、Tibor Novák、Krisztina Ludányi

  DOI：10.1080/10426509908546314

  日期：1999.1.1