1-morpholino-2-phenoxyethan-1-one | 18495-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-morpholino-2-phenoxyethan-1-one
• 英文别名: N-(phenoxyacetyl)morpholine；4-phenoxyacetyl-morpholine；phenoxyacetomorpholide；Phenoxyessigsaeure-morpholid；4-Phenoxyacetylmorpholine；1-morpholin-4-yl-2-phenoxyethanone
• CAS: 18495-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00447480
• 分子量: 221.256
• InChiKey: LBEZQIFOXHJHDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-2-phenoxyethan-1-one 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1-benzofuran-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Tf2O-Mediated Synthesis of 3-Amino-1-benzofurans

  摘要：

  A mild and efficient procedure has been developed for the synthesis of 3-amino-1-benzofurans by intramolecular cyclization of the corresponding N,N-disubstituted phenoxyacetamides under the action of trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-fluoropyridine in methylene chloride at room temperature. The proposed novel and efficient protocol has been successfully utilized to obtain a wide series of 3-amino-1-benzofurans with various substituents in the benzene ring and amino group.

  DOI：

  10.1134/s1070428019090173
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯氧乙酸 在 PS-N-isobutoxycarbonyl-2-isobutoxy-1,2-dihydroquinoline 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-morpholino-2-phenoxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PS-IIDQ：一种受支持的偶联剂，可有效和常规地形成酰胺键

  摘要：

  由Merrifield树脂分三步合成了聚合物支撑的偶联剂聚苯乙烯-IIDQ，总转化率为86％。该试剂以高收率和高纯度将羧酸有效地偶联到胺上，不需要预活化步骤，并且可以耐受试剂添加的顺序。观察到PS-IIDQ比聚合物负载的碳二亚胺（PS-EDC和PS-DCC）更有效，并且在一般的酰胺键形成（包括苯胺和受阻底物偶联）方面，其收率高于HATU。用五种羧酸和九种胺（包括苯胺和仲胺）进行评估时，PS-IIDQ的平均分离收率为73％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.019

文献信息

• Synthesis of S-thioacyl dithiophosphates, efficient and chemoselective thioacylating agentsProofs for the reversibility of isomerisation of anhydrides 1 to 2, melting points of amides and thioamides obtained from anhydrides 5–7 and 1H, 13C NMR and IR data of isolated anhydrides 5–7, 17 are available as supplementary data. For direct access, see http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b201233b/
  作者：Leszek Doszczak、Janusz Rachon

  DOI：10.1039/b201233b

  日期：2002.5.10

  Easily available acyl dithiophosphates are not stable and isomerise reversibly to O-thioacyl monothiophosphates, especially when subjected to heating. Much slower but probably irreversible isomerisation to S-thioacyl monothiophosphates occurs. Since equilibrium states are established and S-thioacyl (mono)thiophosphates form slowly, reaction mixtures contain generally both thioacylating and acylating agents, and consequently cannot be used for efficient thioacylation. On the other hand, treatment of a mixture of isomeric anhydrides with an excess of a dithiophosphoric acid leads to exclusive formation of S-thioacyl dithiophosphates. They appear to be excellent thioacylating agents: relatively stable, inert towards water and oxygen and therefore easy to handle. Reactions with nitrogen or sulfur nucleophiles proceed very rapidly under ambient conditions, yielding respective thioacyl derivatives. Isolation of the products is very simple. Due to the low reactivity of S-thioacyl dithiophosphates towards oxygen nucleophiles they can be used for direct thioacylation of multifunctional nucleophiles with unprotected hydroxy groups. Respective thioacyl derivatives cannot readily be obtained using other methods.

  容易获得的酰基二硫代磷酸酯不稳定，特别是在加热条件下，可以可逆地异构化为O-硫代酰基单硫代磷酸酯。转变为S-硫代酰基单硫代磷酸酯的过程要慢得多，但可能是不可逆的。由于建立了平衡状态，S-硫代酰基（单）硫代磷酸酯的形成较慢，反应混合物通常既含有硫代酰化剂也含有酰化剂，因此无法用于高效的硫代酰化反应。另一方面，将异构酸酐混合物与过量的二硫代磷酸反应，会导致仅形成S-硫代酰基二硫代磷酸酯。它们似乎是非常优秀的硫代酰化剂：相对稳定，对水和氧气不敏感，因此易于处理。它们在常温下与氮或硫亲核试剂的反应非常迅速，产生相应的硫代酰基衍生物。产品的分离非常简单。由于S-硫代酰基二硫代磷酸酯对氧亲核试剂的反应性较低，因此它们可以用于直接硫代酰化多功能亲核试剂，而不需要保护羟基。使用其他方法不易获得相应的硫代酰基衍生物。
• Pyrimidinone Derivatives as Antimalarial Agents
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150183804A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention relates to novel pyrimidinone-based heterocyclic compounds which are parasite growth inhibitors, having the general formula (I) in which Y is a morpholine chosen from three bridged morpholines, L is a bond or a linker, n=0 or 1 and R 2 is a methyl group when n=0 and a hydrogen atom when n=1. Process for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及一种新型的嘧啶酮基杂环化合物，这些化合物是寄生虫生长抑制剂，其一般式为（I），其中Y是从三种桥联吗啉中选择的吗啉，L是键或连接物，n=0或1，当n=0时R2是甲基基团，当n=1时是氢原子。其制备方法和治疗用途。
• Modified Calix[4]crowns as Molecular Receptors for Barium
  作者：Janine Steinberg、David Bauer、Falco Reissig、Martin Köckerling、Hans-Jürgen Pietzsch、Constantin Mamat

  DOI：10.1002/open.201800019

  日期：2018.6

  A series of modified calix[4]crown‐6 derivatives was synthesized to chelate the heavy group 2 metal barium, which serves as a non‐radioactive surrogate for radium‐223/‐224; radionuclides with promising properties for radiopharmaceutical use. These calixcrowns were functionalized with either cyclic amide moieties or with deprotonizable groups, and the corresponding barium complexes were synthesized

  合成了一系列修饰的杯[4] crown-6衍生物，以螯合重金属2族钡，该重金属钡用作镭223 / -224的非放射性替代物。具有用于放射性药物用途的有希望的性质的放射性核素。这些杯状冠用环酰胺部分或可去质子基团官能化，并合成了相应的钡配合物。通过使用NMR和UV / Vis滴定技术测量这些复合物的稳定性常数，以确定log K值> 4.1。进行了进一步的提取研究，以表征杯桂冠与放射性钡133的结合亲和力。此外，通过使用依赖温度的NMR测量，研究了含环状酰胺的配体的旋转势垒。
• Neue Sulfonylaminopyrimidine, ihre Herstellung und Verwendung als Heilmittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0633259A1

  公开（公告）日：1995-01-11

  Verbindungen der Formel worin R¹ bis R⁹, Ra, Rb, X, Y, Z, m und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, können als Heilmittel, insbesondere zur Behandlung und Prophylaxe von mit Endothelinaktivitäten assoziierten Zuständen Verwendung finden.

  式中的化合物 其中 R¹ 至 R⁹、Ra、Rb、X、Y、Z、m 和 n 具有说明中给出的含义，可用作治疗剂，特别是用于治疗和预防与内皮素活性相关的疾病。
• Ogawa, Takuji; Hikasa, Tetsuya; Ikegami, Tohru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3473 - 3478
  作者：Ogawa, Takuji、Hikasa, Tetsuya、Ikegami, Tohru、Ono, Noboru、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——