N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-[(1E)-1-phenylethylidene]amine | 486991-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-[(1E)-1-phenylethylidene]amine
• CAS: 486991-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: JNICNRKMBIDXST-RAOBZKRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-[(1E)-1-phenylethylidene]amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 甲烷磺酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 铜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 3'-methyltaxotere
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-3‘ Methyl Taxotere (Docetaxel)

  摘要：

  Protected (3R,4S)-N-Boc-3-hydroxy-4-methyl-4-phenylazetidin-2-one has been synthesized stereo selectively and used to esterify protected 10-desacetylbaccatin III to give, following removal of the protecting groups, novel C-T methyl taxotere (docetaxel).

  DOI：

  10.1021/jo026460n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 、 苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以50%的产率得到N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-[(1E)-1-phenylethylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的手性亚胺的非对映选择性加氢

  摘要：

  首次使用基于环戊二烯酮的铁络合物成功催化对映纯亚胺的非对映选择性氢化。手性胺，包括有价值的生物活性产物，通常以对映体纯化合物的形式获得。计算研究有助于阐明铁催化反应的化学和立体化学方面。

  DOI：

  10.1039/c7ob01123g

文献信息

• Process for producing 4,4,4,- trifluoro-3-hydroxybutyric acid
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030088095A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A first process for producing an optically active perfluoroalkylcarbinol derivative includes (a) reacting an optically active imine with a compound that is a hemiacetal of a perfluoroalkylaldehyde or a hydrate of a perfluoroalkylaldehyde to obtain a condensate; and (b) hydrolyzing the condensate under an acid condition. A second process for increasing optical purity of an optically active 4,4,4-trifluoro 3-hydroxy-1-aryl-1-butanone derivative includes (a) precipitating a racemic crystal of the derivative, from the derivative; and (b) removing the racemic crystal from the derivative. A third process for increasing optical purity of the butanone derivative includes recrystallizing the derivative. Novel compounds are optically active and inactive 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic aryl ester derivatives. A fourth process for producing an optically active or optically inactive 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric acid aryl ester derivative includes oxidizing an optically active or optically inactive 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-aryl-1-butanone derivative. A fifth process for increasing optical purity of the optically active aryl ester derivative includes recrystallizing the derivative. A sixth process for producing an optically active 4,4,4-trifluoro-1,3-butanediol includes reducing the optically active aryl ester derivative by a hydride. A seventh process for producing an optically active or inactive 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric acid alkyl ester derivative includes reacting under an acid condition the optically active or optically inactive aryl ester derivative with a lower alcohol. It is possible to suitably combine at least two of the first to seventh processes.

  生产光学活性全氟烷基羟基甲基醇衍生物的第一种方法包括（a）将光学活性亚胺与半乙醇的全氟烷基醛或全氟烷基醛的水合物反应，以获得缩合物; （b）在酸性条件下水解缩合物。增加光学纯度的光学活性4,4,4-三氟-3-羟基-1-芳基-1-丁酮衍生物的第二种方法包括（a）从该衍生物中沉淀出外消旋晶体; （b）将外消旋晶体从衍生物中去除。增加丁酮衍生物光学纯度的第三种方法包括重结晶该衍生物。新化合物是光学活性和非活性的4,4,4-三氟-3-羟基丁酸芳基酯衍生物。生产光学活性或非活性的4,4,4-三氟-3-羟基丁酸芳基酯衍生物的第四种方法包括将光学活性或非活性的4,4,4-三氟-3-羟基-1-芳基-1-丁酮衍生物氧化。增加光学活性芳基酯衍生物光学纯度的第五种方法包括重结晶该衍生物。生产光学活性4,4,4-三氟-1,3-丁二醇的第六种方法包括通过氢化还原光学活性芳基酯衍生物。生产光学活性或非活性的4,4,4-三氟-3-羟基丁酸烷基酯衍生物的第七种方法包括在酸性条件下将光学活性或非活性的芳基酯衍生物与低级醇反应。可以适当地组合第一至第七种方法中的至少两种方法。
• Process for producing 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020016511A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  A first process for producing an optically active perfluoroalkylcarbinol derivative includes (a) reacting an optically active imine with a compound that is a hemiacetal of a perfluoroalkylaldehyde or a hydrate of a perfluoroalkylaldehyde to obtain a condensate; and (b) hydrolyzing the condensate under an acid condition. A second process for increasing optical purity of an optically active 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-aryl-1-butanone derivative includes (a) precipitating a racemic crystal of the derivative, from the derivative; and (b) removing the racemic crystal from the derivative. A third process for increasing optical purity of the butanone derivative includes recrystallizing the derivative. Novel compounds are optically active and inactive 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic aryl ester derivatives. A fourth process for producing an optically active or optically inactive 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric acid aryl ester derivative includes oxidizing an optically active or optically inactive 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-aryl-1-butanone derivative. A fifth process for increasing optical purity of the optically active aryl ester derivative includes recrystallizing the derivative. A sixth process for producing an optically active 4,4,4-trifluoro-1,3-butanediol includes reducing the optically active aryl ester derivative by a hydride. A seventh process for producing an optically active or inactive 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric acid alkyl ester derivative includes reacting under an acid condition the optically active or optically inactive aryl ester derivative with a lower alcohol. It is possible to suitably combine at least two of the first to seventh processes.

  生产光学活性全氟烷基醇衍生物的第一种方法包括：(a)将光学活性亚胺与半缩醛全氟烷基醛的半缩醛化合物或全氟烷基醛的水合物反应，获得缩合物；(b)在酸性条件下水解缩合物。第二种提高光学活性4,4,4-三氟-3-羟基-1-芳基-1-丁酮衍生物光学纯度的方法包括：(a)从该衍生物中沉淀出一个外消旋晶体；(b)将外消旋晶体从该衍生物中移除。第三种提高丁酮衍生物光学纯度的方法包括重结晶该衍生物。新化合物包括光学活性和非活性的4,4,4-三氟-3-羟基丁酸芳基酯衍生物。第四种生产光学活性或非活性4,4,4-三氟-3-羟基丁酸芳基酯衍生物的方法包括氧化光学活性或非活性的4,4,4-三氟-3-羟基-1-芳基-1-丁酮衍生物。第五种提高光学活性芳基酯衍生物光学纯度的方法包括重结晶该衍生物。第六种生产光学活性4,4,4-三氟-1,3-丁二醇的方法包括通过氢化还原光学活性芳基酯衍生物。第七种生产光学活性或非活性4,4,4-三氟-3-羟基丁酸烷基酯衍生物的方法包括在酸性条件下将光学活性或非活性芳基酯衍生物与低级醇反应。可以适当地结合第一到第七种方法中的至少两种方法。
• US6642409B2
  申请人：——

  公开号：US6642409B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• US6639100B2
  申请人：——

  公开号：US6639100B2

  公开（公告）日：2003-10-28
• US6833468B2
  申请人：——

  公开号：US6833468B2

  公开（公告）日：2004-12-21