(S)-N-benzylidene-[1-(4-methoxyphenyl)-ethylamine] | 160460-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-benzylidene-[1-(4-methoxyphenyl)-ethylamine]
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 160460-40-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: APTARENACJXZTG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene-[1-(4-methoxyphenyl)-ethylamine] 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (3R,αS)-3-(3-fluorophenyl)-3-(N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Bull; Davies; Delgado-Ballester, Synlett, 2000, # 9, p. 1257 - 1260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-benzylidene-[1-(4-methoxyphenyl)-ethylamine]
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters

  摘要：

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b106389h

文献信息

• Synthesis, structure, and catalytic activity of a new zinc complex derived from a chiral hydroxyazetidine ligand
  作者：Zhanbin Zhang、Ning Zhao、Wenshan Ren、Liang Chen、Haibin Song、Guofu Zi

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.03.015

  日期：2012.6

  tetrameric zinc complex [(1)ZnEt]4 (2) has been readily prepared via alkane elimination between ZnEt2 and a chiral azetidine derivative, (2R,3R)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-phenyl-3-hydroxyazetidine (1H). Complex 2 has been characterized by various spectroscopic techniques, elemental analyses, and X-ray diffraction analysis. Complex 2 has a cubane-like Zn4O4 core structure, and is an active

  摘要 通过 ZnEt2 与手性氮杂环丁烷衍生物 (2R,3R)-1-[(1S)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]-2-苯基-3-羟基氮杂环丁烷(1H)。复合物 2 已通过各种光谱技术、元素分析和 X 射线衍射分析进行表征。配合物 2 具有类似立方烷的 Zn4O4 核结构，是外消旋丙交酯聚合的活性催化剂，可生成富含杂同立构的聚丙交酯。
• Process for the preparation of .beta.-phenylisoserine and .beta.-lactam
  申请人：Rhone-Poulence Rorer S.A.

  公开号：US05939561A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  The present invention relates to new process for the preparation of .beta.-phenylisoserine and its analogues of general formula: ##STR1## which are particularly useful for preparing taxane derivatives which have remarkable antitumour and antileukaemic activities.

  本发明涉及一种新的制备.beta.-苯基异丝氨酸及其类似物的方法，其通式为：##STR1## 这些化合物特别适用于制备具有显著抗肿瘤和抗白血病活性的紫杉醇衍生物。
• Asymmetric Strecker Synthesis of α-Arylglycines
  作者：Yolanda Pérez-Fuertes、James E. Taylor、David A. Tickell、Mary F. Mahon、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1021/jo200528s

  日期：2011.8.5

  A practically simple three-component Strecker reaction for the asymmetric synthesis of enantiopure alpha-arylglycines has been developed. Addition of a range of aryl-aldehydes to a solution of sodium cyanide and (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine affords highly crystalline (S,S)-alpha-aminonitriles that are easily obtained in diastereomerically pure form. Heating the resultant (S,S)-alpha-aminonitriles in 6 M aqueous HCl at reflux resulted in cleavage of their chiral auxiliary fragments and concomitant hydrolysis of their nitrile groups to afford enantiopure (S)-alpha-arylglycines. The enantiopurities of these (S)-a-arylglycines were determined via derivatization of their corresponding methyl esters with 2-formylphenylboronic acid and (S)-BINOL, followed by H-1 NMR spectroscopic analysis of the resultant mixtures of diastereomeric iminoboronate esters.
• Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Peter M. Kelly、Massimo Gianotti、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b106389h

  日期：2001.11.29

  β-Amino esters derived from the stereoselective conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide to α,β-unsaturated esters may be orthogonally mono-N-deprotected under either oxidative or acid-promoted reaction conditions. Further oxidative deprotection affords β-amino acids or β-lactams.

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。
• Bull; Davies; Delgado-Ballester, Synlett, 2000, # 9, p. 1257 - 1260
  作者：Bull、Davies、Delgado-Ballester、Fenton、Kelly、Smith

  DOI：——

  日期：——