8-phenoxy-acetophenone-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-phenoxy-acetophenone-oxime
• 英文别名: 2-phenoxy-1-phenylethan-1-one oxime；Phenoxyacetophenonoxime；N-(2-phenoxy-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: SVEDYNQHOMCDBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenoxy-acetophenone-oxime 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  硫酰氟介导的通过贝克曼重排从酮肟中合成酰胺和Am。

  摘要：

  描述了使用便宜且易于获得的SO 2 F 2气体进行贝克曼重排的无金属和氧化还原中性方法。报道的转化在环境温度下进行，并且与各种空间和电子形式多样的芳族，杂芳族，脂族和木质素样肟兼容，可提供酰胺，产率高至优异。反应通过形成亚氨酰氟中间体进行，该中间体也可用于合成the。

  DOI：

  10.1002/chem.201905358
• 作为产物：
  描述：

  2’-苯氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 8-phenoxy-acetophenone-oxime
  参考文献：
  名称：

  硫酰氟介导的通过贝克曼重排从酮肟中合成酰胺和Am。

  摘要：

  描述了使用便宜且易于获得的SO 2 F 2气体进行贝克曼重排的无金属和氧化还原中性方法。报道的转化在环境温度下进行，并且与各种空间和电子形式多样的芳族，杂芳族，脂族和木质素样肟兼容，可提供酰胺，产率高至优异。反应通过形成亚氨酰氟中间体进行，该中间体也可用于合成the。

  DOI：

  10.1002/chem.201905358

文献信息

• Transformation of lignin model compounds to<i>N</i>-substituted aromatics<i>via</i>Beckmann rearrangement
  作者：Yinling Wang、Yiman Du、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1039/c8gc00920a

  日期：——

  Here we present the highly effective cleavage of C–C bonds in lignin model compounds for the production of N-substituted aromatics in up to 96% total yield, including benzonitriles and amides, via oxime formation followed by Beckmann rearrangement (BR). The amides could be further hydrolyzed to anilines (>92% yield) and carboxylic acids (>90% yield), respectively. In addition, the employment of a substrate

  这里，我们提出的C-C键的高度有效的裂解在木质素模型化合物用于生产ñ -取代的芳族化合物在高达96％的总收率，包括苄腈和酰胺，经由肟形成随后贝克曼重排（BR）。酰胺可以分别进一步水解为苯胺（产率> 92％）和羧酸（> 90％）。另外，使用具有γ-OH基团的底物将导致形成C -2单取代的恶唑。还开发了一种涉及BR反应和水解的一锅法，可直接提供高达96％的苯甲腈，苯甲酰胺和苯胺总产率。这种策略使我们能够成功地将BR反应应用于木质素模型化合物的降解在温和条件下经过N-官能化的芳族产品。
• Reaction of [60]fullerene with α-alkoxyl/acyloxyl/phenolyl ketoxime: unusual C–C and C–O bond cleavage
  作者：Hai-Tao Yang、Wen-Long Ren、Xiao-Jiao Ruan、Zong-Yong Tian、Xi-Chen Liang、Chen Han、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.123

  日期：2013.3

  Reaction of [60]fullerene with α-alkoxyl/phenolyl/acyloxyl ketoxime in the presence of sodium carbonate afforded fulleroisoxazoline or fullerooxazine derivatives via C–C or C–O bond cleavage respectively. O2 was proved to be essential to the reaction.

  在碳酸钠存在下，[60]富勒烯与α-烷氧基/苯酚基/酰氧基酮肟的反应分别通过C-C或C-O键断裂提供了全氟异恶唑啉或全氟恶嗪衍生物。事实证明，O 2对反应至关重要。
• Sulfuryl Fluoride Mediated Synthesis of Amides and Amidines from Ketoximes via Beckmann Rearrangement
  作者：Jitendra Gurjar、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201905358

  日期：2020.8.17

  A metal‐free and redox‐neutral method for Beckmann rearrangement employing inexpensive and readily available SO2F2 gas is described. The reported transformation proceeds at ambient temperature and is compatible with a wide range of sterically and electronically diverse aromatic, heteroaromatic, aliphatic and lignin‐like oximes providing amides in good to excellent yields. The reaction proceeds through

  描述了使用便宜且易于获得的SO 2 F 2气体进行贝克曼重排的无金属和氧化还原中性方法。报道的转化在环境温度下进行，并且与各种空间和电子形式多样的芳族，杂芳族，脂族和木质素样肟兼容，可提供酰胺，产率高至优异。反应通过形成亚氨酰氟中间体进行，该中间体也可用于合成the。