(S)-(-)-4'-(4''-octoxybiphenyl) 4-pentyl-3-cyclohexene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-4'-(4''-octoxybiphenyl) 4-pentyl-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₄₄O₃
• 分子量: 476.7
• InChiKey: SFBGWMRQWJFELT-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 碘 、 sodium acetate 、 甲基三辛基氯化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (S)-(-)-4'-(4''-octoxybiphenyl) 4-pentyl-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral liquid crystalline compounds from monoterpenes

  摘要：

  Chiral liquid crystalline compounds 1-9 have been synthesized enantioselectively from monoterpenes. The optical purities of (S)-(-)- and (R)-(+)-perillalcohol (16, 27). (S)-(-)- and (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene (33, 34) and (2S,5S)-2-pentyl-5-hydroxymethyl-1-cyclohexanone (53) have been determined by H-1 NMR analysis using chiral shift reagents. The mesomorphic phases and transition temperatures of compounds 2,3,5,6,7,8 and 9 have been characterized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86265-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of chiral liquid crystalline compounds from monoterpenes
  作者：Qian Wang、Shi Yan Fan、Henry N.C. Wong、Zhong Li、Bing M. Fung、Robert J. Twieg、Huu Tinh Nguyen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86265-7

  日期：1993.1

  Chiral liquid crystalline compounds 1-9 have been synthesized enantioselectively from monoterpenes. The optical purities of (S)-(-)- and (R)-(+)-perillalcohol (16, 27). (S)-(-)- and (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene (33, 34) and (2S,5S)-2-pentyl-5-hydroxymethyl-1-cyclohexanone (53) have been determined by H-1 NMR analysis using chiral shift reagents. The mesomorphic phases and transition temperatures of compounds 2,3,5,6,7,8 and 9 have been characterized.