ethyl (2S,3R)-3-phenylaziridine-2-carboxylate | 912646-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 912646-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JKOHCUJQDPSYNR-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-phenylaziridine-2-carboxylate 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 3-acetamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00576-0
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 生成 ethyl (2S,3R)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00576-0

文献信息

• Aziridines as templates: A general strategy for the stereospecific synthesis of 2-azetidinones
  作者：S. D. Sharma、Seema Kanwar、Shivani Rajpoot

  DOI：10.1002/jhet.5570430103

  日期：2006.1

  stereochemistry of these compounds has been determined by spectroscopic methods. Further, greater diversity of β-lactams via ring expansion of these azridines-2-carboxylates were obtained by a general, efficient and direct stereospecific approach.

  已经描述了获得各种氮丙啶-2-羧酸盐的各种途径，并且已经通过光谱法确定了这些化合物的立体化学。此外，β内酰胺类的更大的多样性通过由一般的，有效和直接的立体有择方法获得的这些azridines -2-羧酸酯的扩环。
• Stereoselective synthesis of N-alkylaziridines from N-chloroamines
  作者：Sean P. Bew、D. L. Hughes、Nicholas J. Palmer、Vladimir Savic、Katy M. Soapi、Martin A. Wilson

  DOI：10.1039/b608504k

  日期：——

  We report the first racemic and stereoselective synthesis of cis- and trans-N-alkylaziridines viaN-chloroamines; using this methodology an N-3,4,5-trimethoxybenzylaziridine was synthesised and efficiently cleaved, affording the corresponding NH aziridine in high yield.

  我们报道了首次通过N-氯胺实现了顺式和反式N-烷基氮杂环丙烷的对映选择性合成。利用这种方法，合成了一种N-3,4,5-三甲氧基苄基氮杂环丙烷，并成功地进行了高效的裂解，以高产率得到了相应的NH氮杂环丙烷。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• One-Pot Synthesis of 2-Imidazolines via the Ring Expansion of Imidoyl Chlorides with Aziridines
  作者：Michael R. Kuszpit、William D. Wulff、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo200101q

  日期：2011.4.15

  We herein report a simple and convenient one-pot synthesis of highly substituted 2-imidazolines in a regiocontrolled and stereospecific matter through the ring expansion reaction of an imidoyl chloride with an aziridine, analogous to the Heine reaction.

  我们在此报告了通过亚氨酰氯与氮丙啶的扩环反应（类似于海涅反应）在区域控制和立体定向物质中简单方便地一锅合成高度取代的2-咪唑啉。