3-vinylpyrrole | 71580-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-vinylpyrrole
• 英文别名: 3-vinyl-1H-pyrrole；1H-Pyrrole, 3-ethenyl-；3-ethenyl-1H-pyrrole
• CAS: 71580-34-2
• 化学式: C₆H₇N
• mdl: MFCD12923458
• 分子量: 93.1283
• InChiKey: PLXFPCQGPZECLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylpyrrole 、 乙炔 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1,3-divinylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2- and 1,3-Divinylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9811322
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)-1-tosylpyrrole 在 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-vinylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  双吲哚的不对称有机催化合成–范围和衍生化

  摘要：

  合成了具有不同取代模式的各种新型生物活性双吲哚的文库。起始材料上的吸电基团导致形成Povarov型结构。此外，我们可以成功地证明在双吲哚上进行诸如交叉偶联，还原甚至点击反应之类的连续反应是可行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701502

文献信息

• High α-regioselectivity in the rhodium-catalyzed hydroformylation of vinylpyrroles
  作者：Roberta Settambolo、Aldo Caiazzo、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05978-x

  日期：1996.1

  The Rh4(CO)12-catalyzed hydroformylation at low temperature (40°C) of the 1-, 2- and 3-vinylpyrrole gives the corresponding branched aldehydes 2-(1-pyrrolyl)propanal, 2-(2-pyrollyl)propanal and 2-(3-pyrrolyl)propanal with high α-regioselectivity.

  1-，2-和3-乙烯基吡咯在低温（40°C）下经Rh 4（CO）12催化的加氢甲酰化反应生成相应的支链醛2-（1-吡咯基）丙醛，2-（2-吡咯基） α-区域选择性高的丙醛和2-（3-吡咯基）丙醛。
• Modular synthesis of α-aryl β-perfluoroalkyl ketones <i>via</i> N-heterocyclic carbene catalysis
  作者：Hai-Bin Yang、Zhi-Hou Wang、Jin-Mei Li、Chuande Wu

  DOI：10.1039/d0cc00293c

  日期：——

  A new general de novo synthesis of pharmaceutically important α-aryl β-perfluoroalkyl ketones has been disclosed. Compared with trifluoromethylation-initiated radical 1,2-aryl migration of α,α-diaryl allylic alcohols, this protocol employs a new strategy of biomimetic carbene catalysis to assemble alkene, aldehyde and perfluoroalkyl reagents, providing access to products with excellent flexibility

  已经公开了药学上重要的α-芳基β-全氟烷基酮的新的从头合成。与三氟甲基化引发的α，α-二芳基烯丙基醇的自由基1,2-芳基迁移相比，该方案采用了仿生卡宾催化的新策略来组装烯烃，醛和全氟烷基试剂，从而提供了具有优异芳基柔韧性的产品单元和全氟烷基。该方法还证明了极好的官能团相容性，包括一些格氏试剂灵敏基团。
• Influence of the reaction temperature on the regioselectivity in the rhodium-catalyzed hydroformylation of vinylpyrroles
  作者：Aldo Caiazzo、Roberta Settambolo、Gloria Uccello-Barretta、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00479-8

  日期：1997.12

  The influence of the temperature on the regioselectivity in the hydroformylation of the vinylpyrrole isomers and of the corresponding N-tosylated substrates has been investigated in the range 20-100 degrees C, in the presence of Rh-4(CO)(12). Ar all the temperatures the branched aldehyde was prevailing with respect to the linear isomer for all the substrates (I cu-regioselectivity). With increasing temperature, an increase of the linear aldehyde was observed to a different extent in dependence on the substrate nature. H-2 NMR investigation of the crude reaction mixture recovered from deuterioformylation of 3-vinylpyrrole at partial substrate conversion points out that the observed depression of the alpha-regioselectivity with increasing temperature must be connected to a beta-hydride elimination process occurring for the branched alkyl-rhodium intermediates but not for the linear ones. (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• Synthesis of 3-vinylpyrrole
  作者：Roberta Settambolo、Raffaello Lazzaroni、Tommaso Messeri、Michele Mazzetti、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/jo00079a040

  日期：1993.12
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Bisindoles - Scope and Derivatizations
  作者：Christina Retich、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201701502

  日期：2018.1.10

  library of various novel biologically active bisindoles with different substitution patterns was synthesized. Electro‐withdrawing groups on the starting material led to the formation of Povarov‐type structures. Furthermore we could successfully demonstrate that consecutive reactions like cross couplings, reductions or even click reactions on bisindoles are feasible.

  合成了具有不同取代模式的各种新型生物活性双吲哚的文库。起始材料上的吸电基团导致形成Povarov型结构。此外，我们可以成功地证明在双吲哚上进行诸如交叉偶联，还原甚至点击反应之类的连续反应是可行的。