3-vinylpyrrole | 71580-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-vinylpyrrole
• 英文别名: 3-vinyl-1H-pyrrole；1H-Pyrrole, 3-ethenyl-；3-ethenyl-1H-pyrrole
• CAS: 71580-34-2
• 化学式: C₆H₇N
• mdl: MFCD12923458
• 分子量: 93.1283
• InChiKey: PLXFPCQGPZECLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylpyrrole 、 乙炔 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1,3-divinylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2- and 1,3-Divinylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9811322
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)-1-tosylpyrrole 在 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-vinylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  双吲哚的不对称有机催化合成–范围和衍生化

  摘要：

  合成了具有不同取代模式的各种新型生物活性双吲哚的文库。起始材料上的吸电基团导致形成Povarov型结构。此外，我们可以成功地证明在双吲哚上进行诸如交叉偶联，还原甚至点击反应之类的连续反应是可行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701502

文献信息

• High α-regioselectivity in the rhodium-catalyzed hydroformylation of vinylpyrroles
  作者：Roberta Settambolo、Aldo Caiazzo、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05978-x

  日期：1996.1

  The Rh4(CO)12-catalyzed hydroformylation at low temperature (40°C) of the 1-, 2- and 3-vinylpyrrole gives the corresponding branched aldehydes 2-(1-pyrrolyl)propanal, 2-(2-pyrollyl)propanal and 2-(3-pyrrolyl)propanal with high α-regioselectivity.

  1-，2-和3-乙烯基吡咯在低温（40°C）下经Rh 4（CO）12催化的加氢甲酰化反应生成相应的支链醛2-（1-吡咯基）丙醛，2-（2-吡咯基） α-区域选择性高的丙醛和2-（3-吡咯基）丙醛。
• Modular synthesis of α-aryl β-perfluoroalkyl ketones <i>via</i> N-heterocyclic carbene catalysis
  作者：Hai-Bin Yang、Zhi-Hou Wang、Jin-Mei Li、Chuande Wu

  DOI：10.1039/d0cc00293c

  日期：——

  A new general de novo synthesis of pharmaceutically important α-aryl β-perfluoroalkyl ketones has been disclosed. Compared with trifluoromethylation-initiated radical 1,2-aryl migration of α,α-diaryl allylic alcohols, this protocol employs a new strategy of biomimetic carbene catalysis to assemble alkene, aldehyde and perfluoroalkyl reagents, providing access to products with excellent flexibility

  已经公开了药学上重要的α-芳基β-全氟烷基酮的新的从头合成。与三氟甲基化引发的α，α-二芳基烯丙基醇的自由基1,2-芳基迁移相比，该方案采用了仿生卡宾催化的新策略来组装烯烃，醛和全氟烷基试剂，从而提供了具有优异芳基柔韧性的产品单元和全氟烷基。该方法还证明了极好的官能团相容性，包括一些格氏试剂灵敏基团。
• Influence of the reaction temperature on the regioselectivity in the rhodium-catalyzed hydroformylation of vinylpyrroles
  作者：Aldo Caiazzo、Roberta Settambolo、Gloria Uccello-Barretta、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00479-8

  日期：1997.12

  The influence of the temperature on the regioselectivity in the hydroformylation of the vinylpyrrole isomers and of the corresponding N-tosylated substrates has been investigated in the range 20-100 degrees C, in the presence of Rh-4(CO)(12). Ar all the temperatures the branched aldehyde was prevailing with respect to the linear isomer for all the substrates (I cu-regioselectivity). With increasing temperature, an increase of the linear aldehyde was observed to a different extent in dependence on the substrate nature. H-2 NMR investigation of the crude reaction mixture recovered from deuterioformylation of 3-vinylpyrrole at partial substrate conversion points out that the observed depression of the alpha-regioselectivity with increasing temperature must be connected to a beta-hydride elimination process occurring for the branched alkyl-rhodium intermediates but not for the linear ones. (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• Synthesis of 3-vinylpyrrole
  作者：Roberta Settambolo、Raffaello Lazzaroni、Tommaso Messeri、Michele Mazzetti、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/jo00079a040

  日期：1993.12