diethyl (4-methoxyanilino)malonate | 24043-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4-methoxyanilino)malonate
• 英文别名: diethyl (p-methoxyanilino)malonate；Diethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]malonate；diethyl 2-(4-methoxyanilino)propanedioate
• CAS: 24043-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: AJMGALJXSBJMTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-methoxyanilino)malonate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与铅（IV）β内酰胺的乙酰氧基化醋酸1

  摘要：

  用乙酸铅（IV）对1-（4-甲氧基苯基））氮杂环丁烷-2-酮5a-5g进行乙酰氧基化，得到相应的化合物6a，6b，6c '和6d-6g。在d系列中，还形成消除产物9和10。环同系物7a得到加氢衍生的衍生物8'a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00857-1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 溴代丙二酸二乙酯 反应 48.0h， 以47%的产率得到diethyl (4-methoxyanilino)malonate
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7

文献信息

• Synthesis and Molecular Modelling Studies of New 1,3-Diaryl-5-Oxo-Proline Derivatives as Endothelin Receptor Ligands
  作者：Sebastiano Intagliata、Mohamed A. Helal、Luisa Materia、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Agostino Marrazzo、Alfredo Cagnotto、Mario Salmona、Maria N. Modica、Giuseppe Romeo

  DOI：10.3390/molecules25081851

  日期：——

  The synthesis of seventeen new 1,3-diaryl-5-oxo-proline derivatives as endothelin receptor (ETR) ligands is described. The structural configuration of the new molecules was determined by analyzing selected signals in proton NMR spectra. In vitro binding assays of the human ETA and ETB receptors allowed us to identify compound 31h as a selective ETAR ligand. The molecular docking of the selected compounds

  描述了作为内皮素受体 (ETR) 配体的十七种新 1,3-二芳基-5-氧代-脯氨酸衍生物的合成。新分子的结构构型是通过分析质子核磁共振谱中的选定信号来确定的。人 ETA 和 ETB 受体的体外结合测定使我们能够将化合物 31h 鉴定为选择性 ETAR 配体。ETAR 同源模型中所选化合物和 ETA 拮抗剂 atrasentan 的分子对接提供了对 ETAR 亚型亲和力和选择性所需的结构元素的深入了解。
• Studies on beta-Lactams
  作者：Basanta G. Chatterjee、Riaz F. Abdulla

  DOI：10.1515/znb-1969-0909

  日期：1969.9.1

  Since the discovery ¹¹ of the activating effect of the N- (p-Nitro-phenyl)-group on the methine hydrogen of halogenacetamino esters, it has been found that the p-Acetyl-phenyl and m-Nitro-phenyl groups exert a similar effect. It has been shown that the delocalisation of the N-non-bonded electrons across the orbitals of the N-Aryl substituent is the governing factor in the cyclisation of the above systems, and the effect of the bulk of the N-Aryl substituent is relegated to a minor position.

  自从发现N-(对硝基苯基)-基团对卤代乙酰胺酯的甲烷氢的活化作用¹¹以来，发现p-乙酰基苯基和m-硝基苯基团产生类似的效应。已经表明，N-芳基取代基团的非键合电子在上述体系的轨道之间的共轭是环化的主导因素，而N-芳基取代基团的体积效应被降级为次要位置。
• Phosphorylation of aminomalonates
  作者：A. V. Egorova、N. B. Viktorov、D. V. Lyamenkova、N. I. Svintsitskaya、A. V. Garabadziu、A. V. Dogadina

  DOI：10.1134/s1070363216110086

  日期：2016.11

  The reactions of chloroethynylphosphonates with aromatic secondary aminomalonates occur as classic nucleophilic substitution of chlorine atom at the sp-hybridizied carbon atom to form new phosphorylated 2-arylaminomalonates, diethyl esters of 2-(diethoxyphosphorylethynyl)-2-arylaminomalonic acids. Nonobservance of chemo- and regioselectivity was revealed when using cyclohexyl- and benzylaminomalonates

  氯乙炔基膦酸酯与芳族仲氨基丙二酸酯的反应是作为氯原子在sp-杂化碳原子上的经典亲核取代反应而形成的新的磷酸化的2-芳基氨基丙二酸酯，即2-（二乙氧基磷酸乙炔基）-2-芳基氨基丙二酸的二乙酯。使用环己基和苄基氨基丙二酸酯时，未观察到化学选择性和区域选择性。
• BF3·Et2O catalyzed intramolecular cyclization of diethyl 2-(dialkoxyphosphorylethynyl)-2-arylaminomalonates to 3-phosphonylated indoles
  作者：Anastasia V. Egorova、Nikolai B. Viktorov、Galina L. Starova、Nataly I. Svintsitskaya、Aleksandr V. Garabadziu、Albina V. Dogadina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.062

  日期：2017.7

  The boron trifluoride diethyl etherate catalyzed intramolecular cyclization of diethyl 2-(dialkoxyphosphorylethynyl)-2-arylaminomalonates afforded a series of novel 3-phosphonylated indoles, diethyl 2-[3-(dialkoxyphosphoryl)-1H-indol-2-yl]propanedioates. Decarboxylation of the latter compounds resulted in the formation of ethyl 2-[3-(dialkoxyphosphoryl)-1H-indol-2-yl]acetates.

  三氟化硼二乙基醚化物催化2-（二烷氧基磷酸乙炔基）-2-芳基氨基丙二酸二乙酯的分子内环化，提供了一系列新型的3-膦酰化吲哚，即2- [3-（3-（二烷氧基磷酰基）-1] H-吲哚-2-基]丙二酸酯二乙基。后一种化合物的脱羧作用导致形成2- [3-（二烷氧基磷酰基）-1 H-吲哚-2-基]乙酸乙酯。
• Electrochemical Studies of β-Lactams; Part 2¹. Electrosynthesis of β-Lactams via Bond Formation between C-3 and C-4
  作者：Italo Carelli、Achille Inesi、Vincenzo Carelli、Maria Antonietta Casadei、Felice Liberatore、Franco Micheletti Moracci

  DOI：10.1055/s-1986-31719

  日期：——

  An electrochemical synthesis of ß-lactams from readily available substituted haloacetamides is reported. The formation of an anionic site, which promotes cyclization by intramolecular nucleophilic substitution, occurs either directly on the substrate molecule by electrochemical reduction of a carbon-halogen bond, or following induction on the substrate itself by a base, also generated by electroreduction of a suitable probase. The procedure is characterized by high yields and versatility, and its compatibility with sensitive groups present in the substrate molecules.

  报道了一种从易得的取代卤乙酰胺合成β-内酯的电化学合成方法。阴离子位点的形成，促进了通过分子内亲核取代反应的环化，发生在基质分子上的碳-卤键的电化学还原，或者在基质本身上通过碱的诱导，后者也是通过适当的前碱的电还原生成的。该方法具有高产率和多样性，且与基质分子中存在的敏感基团相兼容。