2-<1-(α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetyl)-2-pyrrolidinyl>pyridine | 133031-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<1-(α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetyl)-2-pyrrolidinyl>pyridine
• CAS: 133031-60-4
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃N₂O₂
• 分子量: 364.367
• InChiKey: JUBYMYAFPXCJQI-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-N-苄氧羰基-2-氰基吡咯烷 在 decamethylrhenocene 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 2-<1-(α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetyl)-2-pyrrolidinyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Substituted 2-[(2S)-2-Pyrrolidinyl]pyridine from L-Proline

  摘要：

  据报道，该研究以 L-脯氨酸为原料合成了具有光学活性的 2-[(2S)-2-吡咯烷基]吡啶。该化合物可进一步烷基化，得到相应的 N-甲基和 N-苄基吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27109

文献信息

• Assignment of Absolute Configuration on the Basis of the Conformational Effects Induced by Chiral Derivatizing Agents:  The 2-Arylpyrrolidine Case
  作者：Paloma Vidal、Concepción Pedregal、Nuria Díaz、Howard Broughton、José L. Aceña、Alma Jiménez、Juan F. Espinosa

  DOI：10.1021/ol701502e

  日期：2007.10.1

  A novel approach for determining the absolute configuration of a chiral compound is proposed. The methodology is based on the distinct conformational effects imposed on a chiral substrate by each enantiomer of a chiral derivatizing agent. As a proof of concept, it is shown that the absolute configuration of 2-arylpyrrolidines can easily be determined by inspection of the multiplicity of the NMR signal

  提出了一种确定手性化合物绝对构型的新颖方法。该方法基于手性衍生剂的每种对映异构体施加在手性底物上的独特构象效应。作为概念证明，表明2-芳基吡咯烷的绝对构型可以容易地通过检查相应的Mosher酰胺中吡咯烷环的次甲基质子的NMR信号的多重性来确定。