(2E,4E)-5-(benzyldimethylsilyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol | 1430344-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(benzyldimethylsilyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1430344-83-4
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: HMGHDWIHGMJAEX-LSBMZBKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(benzyldimethylsilyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三叔丁基膦 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bissilyldeca-1,3,5,7,9-戊烯的双向Hiyama-Denmark交叉偶联反应用于合成对称和非对称类胡萝卜素。

  摘要：

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。

  DOI：

  10.1002/chem.201903080
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊烯-4-炔醇 、 苄基二甲基硅烷 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(2E,4E)-5-(benzyldimethylsilyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bissilyldeca-1,3,5,7,9-戊烯的双向Hiyama-Denmark交叉偶联反应用于合成对称和非对称类胡萝卜素。

  摘要：

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。

  DOI：

  10.1002/chem.201903080

文献信息

• Synthesis of 11-<i>cis</i>-Retinoids by Hydrosilylation-Protodesilylation of an 11,12-Didehydro Precursor: Easy Access to 11- and 12-Mono- and 11,12-Dideuteroretinoids
  作者：Julián Bergueiro、Javier Montenegro、Carlos Saá、Susana López

  DOI：10.1002/chem.201202260

  日期：2012.10.29

  An expeditious, highly efficient approach to 11‐cis‐retinoids was achieved by semihydrogenation of a readily available 11‐yne precursor through a hydrosilylation–protodesilylation protocol. The complete chemo‐, regio‐, and syn‐stereoselectivity of the method also allowed direct access to 11‐ and 12‐monodeutero‐, and 11,12‐dideutero‐11‐cis‐retinoids. The analogous trans series was not accessible by

  一种快速，高效的11-顺-维甲酸类化合物的方法是通过氢化硅烷化-脯氨酰化方法对现成的11-炔前体进行半氢化而实现的。完整的化疗，区域选择性和SYN方法-stereoselectivity也让其11-和12- monodeutero-，和11,12二氘11-直达顺-retinoids。通过该途径无法获得类似的反式序列，并且是通过Hiyama耦合合成的。
• Synthesis of C11-to-C14 methyl-shifted all-<i>trans</i>-retinal analogues and their activities on human aldo-keto reductases
  作者：Aurea Rivas、Raquel Pequerul、Vito Barracco、Marta Domínguez、Susana López、Rafael Jiménez、Xavier Parés、Rosana Alvarez、Jaume Farrés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/d0ob01084g

  日期：——

  The synthesis of these retinoids was based on the formation of a C10–C11 single bond of the pentaene skeleton starting from a trienyl iodide and the corresponding dienylstannanes and dienylsilanes, using the Stille–Kosugi–Migita and Hiyama–Denmark cross-coupling reactions, respectively. Since these reagents differ by the location and presence of methyl groups at the dienylorganometallic fragment, the

  人醛基酮还原酶（AKR）是参与将所有反式-视网膜还原为全反式-视黄醇（维生素A）的酶，因此有助于控制生物体中类维生素A的水平。一系列C11-C14甲基转移（相对于天然C13-甲基）全反式的构效关系研究已经报道了-视网膜类似物作为AKR的假定底物。这些类维生素A的合成基于戊烯骨架的C10–C11单键的形成，分别从Stille–Kosugi–Migita和Hiyama–Denmark交叉偶联反应开始，从三苯基碘化物以及相应的二苯基锡烷和二苯基硅烷开始。 。由于这些试剂的不同之处在于二烯基有机金属片段上甲基的位置和存在，因此该研究还提供了对不同位置异构体进行交叉偶联的能力以及这些过程对位阻的敏感性的见解。所得的C11至C14甲基转移的全反式尽管已注意到底物特异性的相关差异，但在用AKR1B1和AKR1B10酶进行测试时，发现视网膜类似物是活性底物。对于AKR1B1，所有类似物均比母体全反式视网膜表现出更高的催化效率（k