1-tert-butyl-3,4-dihydro-β-carboline | 14085-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-tert-butyl-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole；1-tert-butyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline；1-tert-butyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 14085-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: DVKOBRNFRYPBPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3,4-dihydro-β-carboline 在 glutamate dehydrogenase 、 葡萄糖 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 imine reductase from Amycolatopsis thermoflava M118’L mutant 、 imine reductase from Amycolatopsis thermoflava P120′G mutant 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87 %的产率得到(S)-1-(tert-butyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶促成空间位阻 1-取代四氢-β-咔啉的不对称合成：酶发现、蛋白质工程和反应开发

  摘要：

  我们报告了通过基因组挖掘发现了一种名为At IRED 的新亚胺还原酶 (IRED)。At IRED上的定点饱和诱变产生了两个单突变体 M118'L 和 P120'G 以及双突变体 M118'L/P120'G，它们对位阻 1-取代的二氢-β-咔啉具有更高的比活性。九种手性 1-取代四氢-β-咔啉 (THβC) 的制备规模合成展示了这些工程 IRED 的合成潜力，包括 (S)-1-t-丁基-THβC和( S )-1- t -戊基-THβC，分离产率为 30–87%，具有出色的光学纯度 (98–99% ee)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00147
• 作为产物：
  描述：

  N10-三甲基乙酰基色胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以12.8 g的产率得到1-tert-butyl-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶促成空间位阻 1-取代四氢-β-咔啉的不对称合成：酶发现、蛋白质工程和反应开发

  摘要：

  我们报告了通过基因组挖掘发现了一种名为At IRED 的新亚胺还原酶 (IRED)。At IRED上的定点饱和诱变产生了两个单突变体 M118'L 和 P120'G 以及双突变体 M118'L/P120'G，它们对位阻 1-取代的二氢-β-咔啉具有更高的比活性。九种手性 1-取代四氢-β-咔啉 (THβC) 的制备规模合成展示了这些工程 IRED 的合成潜力，包括 (S)-1-t-丁基-THβC和( S )-1- t -戊基-THβC，分离产率为 30–87%，具有出色的光学纯度 (98–99% ee)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00147

文献信息

• Synthetic study on the T3P®-promoted one-pot preparation of 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines by the reaction of tryptamine with carboxylic acids
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、Tamás Földesi、Alajos Grün、Balázs Volk、György Keglevich、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.067

  日期：2016.5

  novel and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines from tryptamine and a wide variety of carboxylic acids. The reaction was successfully applied to the synthesis of an important alkaloid harmalan as well as dihydro-eudistomin-U. This represents the first case in which 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P®) has been used in the

  已经开发了一种新颖且有效的一锅法，该方法可从色胺和多种羧酸中合成1-取代的3,4-二氢-β-咔啉。该反应已成功地用于重要的生物碱harmalan以及二氢大黄素-U的合成。这代表在Bischler-Napieralski反应中使用1-丙烷膦酸环酐（T3P®）的第一种情况。出乎意料的是，观察到少于两个当量的试剂足以完成两个连续的反应。
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines with an Ionic Cp*Rh(III) Catalyst
  作者：Chaoqun Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja8050958

  日期：2008.10.8

  When associated with a noncoordinating bulky conunteranion, a cationic Cp*Rh(III)-diamine catalyst displayed excellent enantioselectivities in asymmetric hydrogenation of cyclic imines, affording bioactive tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-beta-carbolines frequently with 99% ee's.