Isomigrastatin | 415952-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Isomigrastatin
• 英文别名: iso-migrastatin；iso-MGS；4-[(E,5S)-7-[(2R,3S,4S,5S,6E,10E)-4-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-12-oxo-1-oxacyclododeca-6,10-dien-2-yl]-5-methyl-4-oxooct-6-enyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 415952-70-4
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₇
• 分子量: 489.609
• InChiKey: TYTDEHCAAKKYOG-FEJRZXFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

Isomigrastatin（iso-Migrastatin）是一种类似物，对肿瘤细胞系具有强烈的抑制增殖作用，并且能够选择性地抑制蛋白质合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isomigrastatin 在 三甲基膦 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-异米格他汀的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701837
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E,5S)-7-[(2R,3S,4S,5S,6E)-4-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-12-oxo-11-phenylselanyl-1-oxacyclododec-6-en-2-yl]-5-methyl-4-oxooct-6-enyl]piperidine-2,6-dione 在 间氯过氧苯甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Isomigrastatin 、
  参考文献：
  名称：

  （+）-异米格他汀的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701837

文献信息

• Isomigrastatin Analogs In The Treatment Of Cancer
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090054488A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides compounds having formula (I): (I) wherein n, R 1 -R 5 , R a -R b , Q, Y 1 and Y 2 are as defined herein; and additionally provides methods for the synthesis thereof, compositions thereof, and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including cancer, metastasis and disorders involving increased angiogenesis.

  本发明提供具有以下式（I）的化合物：（I）其中n，R1-R5，Ra-Rb，Q，Y1和Y2如本文所定义；此外还提供了其合成方法、组合物以及在治疗包括癌症、转移和涉及增加血管生成的各种疾病中使用的方法。
• GLUTARIMIDE-CONTAINING POLYKETIDE ANALOGS AND METHODS THEREOF
  申请人：Shen Ben

  公开号：US20060211736A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention provides library of glutarimide-containing polyketide analogs, such as analogs of migrastatin, iso-migrastatin, dorrigocin A and B, epi-dorrigocin, NK30424 A and B and lactimidomycin, methods of synthesizing and using these analogs and further methods of creating a combinatorial library of these compounds through chemical modifications.

  本发明提供了含有戊二酰亚胺的聚酮类类似物的文库，例如米格拉斯汀、异米格拉斯汀、多利戈辛A和B、表多利戈辛、NK30424 A和B以及乳酰亚胺类似物的类似物，以及合成和使用这些类似物的方法，以及通过化学修饰进一步创建这些化合物的组合文库的方法。
• Iso-Migrastatin Congeners from <i>Streptomyces </i><i>p</i><i>latensis</i> and Generation of a Glutarimide Polyketide Library Featuring the Dorrigocin, Lactimidomycin, Migrastatin, and NK30424 Scaffolds
  作者：Jianhua Ju、Si-Kyu Lim、Hui Jiang、Jeong-Woo Seo、Ben Shen

  DOI：10.1021/ja053118u

  日期：2005.8.1

  Iso-Migrastatin (10) has been shown to be the main natural product of Streptomyces platensis, which undergoes a facile, H2O-mediated rearrangement into dorrigocin A (2), 13-epi-dorrigocin A (11), dorrigocin B (3), and migrastatin (1). Eight new congeners (12-19) of 10 were characterized. They can undergo the same H2O-mediated rearrangement into the corresponding 1, 2, 3, and 11 analogues (20-43) or 1,4-Michael addition with cysteine to afford the corresponding analogues (44-51) of NK30424 A and B (5, 6). This study generated a 47-member library of glutarimide polyketides, setting the stage to investigate the SAR for this family of natural products. These results also established the absolute stereochemistry of 5 and 6 and shed new light into the post-polyketide synthase steps for 10 biosynthesis.
• FASCIN BINDING COMPOUNDS FOR SPINOGENESIS
  申请人：SPINOGENIX, INC.

  公开号：US20210330646A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  In some embodiments, a method of promoting spinogenesis in a patient is provided, comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of a compound which binds to fascin at least at binding site 2 or binding site 3.
• US8188141B2
  申请人：——

  公开号：US8188141B2

  公开（公告）日：2012-05-29