4-(2-氨基苯胺基)吡啶 | 65053-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氨基苯胺基)吡啶
• 中文别名: 4-氯吡啶与邻苯二胺缩合
• 英文名称: N-γ-pyridyl-o-phenylenediamine
• 英文别名: 4-(2-aminoanilino)pyridine；(N-pyridyl)-o-phenylenediamine；N-(4-pyridyl) o-phenylenediamine；N-[4]Pyridyl-o-phenylendiamin；N-(pyridin-4-yl)-o-phenylenediamine；N-4-pyridinyl-1,2-benzenediamine；2-N-pyridin-4-ylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 65053-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD02178028
• 分子量: 185.228
• InChiKey: WDRQNOGGIOMQNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.5 °C
• 沸点：
  359.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基苯胺基)吡啶 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 替米哌隆
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic agents. VI. An improved synthetic method for 4'-fluoro-4-(4-(2-thioxo-1-benzimidazolinyl)piperidino)butyrophenone.

  摘要：

  标题化合物 (8) 是通过两种改进方法制备的。首先，用芳基氯（5）处理 4-氨基吡啶（9），然后用 NaBH4 还原生成的 4-氨基吡啶鎓盐（10），制备 4-氨基哌啶衍生物（11）。11 与 2-chloronitrobenzene 反应生成中间体 (6)。随后，以 4-氯吡啶 (12) 为起点，通过吡啶鎓盐 (14) 同样制备出了关键的中间体 (7)。用这种方法制备的目标化合物（8）收率很高，其技术优势在于四个步骤（13→14→7→8）可以方便地在一次反应中完成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.719
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-硝基苯氨基)-吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(2-氨基苯胺基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Kirsch, Peer; Schoenleben-Janas, Annette; Schirmer, R. Heiner, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1275 - 1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzimidazole cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06310079B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar is heteroaryl; X1 and X2 are independently selected from halo, C1-C4 alkyl, hydroxy, C1-C4 alkoxy, amino, C1-C4 alkanoyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, mercapto, (C1-C4 alkyl)thio, (C1-C4 alkyl)sulfinyl, (C1-C4 alkyl)sulfonyl, aminosulfonyl, or the like; R1 is selected from hydrogen, straight or branched C1-C4 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C8 cycloalkenyl, phenyl , heteroaryl and the like; R2 and R3 are independently selected from hydrogen, halo, C1-C4 alkyl, phenyl and the like; or R1 and R2 can form, together with the carbon atom to which they are attached, a C5-C7 cycloalkyl ring; and m and n are independently 0, 1, 2 or 3. These compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  该发明提供了以下结构的化合物：或其药学上可接受的盐，其中Ar是杂芳基；X1和X2分别选择自卤素、C1-C4烷基、羟基、C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4烷酰基、羧基、氨基甲酰基、氰基、硝基、巯基、(C1-C4烷基)硫基、(C1-C4烷基)亚砜基、(C1-C4烷基)砜基、氨基砜基等；R1选择自氢、直链或支链C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烯基、苯基、杂芳基等；R2和R3分别选择自氢、卤素、C1-C4烷基、苯基等；或R1和R2可以与它们连接的碳原子一起形成C5-C7环烷基环；m和n分别独立为0、1、2或3。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物可用作止痛剂和抗炎药。
• Benzimidazole cyclooxygenase-2 inhibitor
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040181062A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention provides a compound of the following formula: 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar is heteroaryl; X 1 and X 2 are independently selected from halo, C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, amino, C 1 -C 4 alkanoyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, mercapto, (C 1 -C 4 alkyl)thio, (C 1 -C 4 alkyl)sulfinyl, (C 1 -C 4 alkyl)sulfonyl, aminosulfonyl, or the like; R 1 is selected from hydrogen, straight or branched C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 4 -C 8 cycloalkenyl, phenyl, heteroaryl and the like; R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen, halo, C 1 -C 4 alkyl, phenyl and the like; or R 1 and R 2 can form, together with the carbon atom to which they are attached, a C 5 -C 7 cycloalkyl ring; and m and n are independently 0, 1, 2 or 3. These compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  这项发明提供了以下公式的化合物：1或其药学上可接受的盐，其中Ar是杂环芳基；X1和X2独立选择自卤素，C1-C4烷基，羟基，C1-C4烷氧基，氨基，C1-C4酰基，羧基，氨基甲酰基，氰基，硝基，巯基，（C1-C4烷基）硫醇基，（C1-C4烷基）亚砜基，（C1-C4烷基）磺酰基，氨基磺酰基等；R1选择自氢，直链或支链C1-C4烷基，C3-C8环烷基，C4-C8环烯基，苯基，杂环芳基等；R2和R3独立选择自氢，卤素，C1-C4烷基，苯基等；或者R1和R2可以与它们所附着的碳原子一起形成C5-C7环烷基环；m和n独立选择自0、1、2或3。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物可用作镇痛剂和抗炎剂。
• A redox-active porous coordination network film based on a Ru complex as a building block on an ITO electrode
  作者：Takuya Shinomiya、Hiroaki Ozawa、Yuichiro Mutoh、Masa-aki Haga

  DOI：10.1039/c3dt51484f

  日期：——

  range of chemical functionalities on a solid surface. A novel redox-active Ru complex with 2,6-bis(N-pyridylbenzimidazolyl)-pyridine ligands (Ru complex 1), in which four peripheral pyridine groups act as coordination sites, was used as a building block for a porous coordination network film. By using (4-pyridyl)phenylphosphonic acid as a SAM primer layer on an ITO surface, the Ru complex 1 was immobilized

  自组装单层（SAM）和逐层（LbL）生长方法的组合用于构建表面多孔膜，具有在固体表面上结合多种化学功能的潜力。具有2,6-双（N-吡啶基苯并咪唑基）-吡啶配体的新型氧化还原活性Ru络合物（Ru络合物1），其中四个外围吡啶基团充当配位点，被用作多孔配位网络薄膜的结构单元。通过使用（4-吡啶基）苯基膦酸作为ITO表面上的SAM底漆层，通过PdCl 2的连续反应将Ru络合物1固定化。LbL生长法在ITO电极上沉积。通过UV-vis光谱和循环伏安法监测多层生长，其中观察到吸光度和峰值电流均线性增加。该结果表明Ru络合物1在ITO表面上的规则积累。使用具有不同大小和电荷的氧化还原活性分子探针，例如二茂铁，三甲基氨基甲基二茂铁，Os双（2,6-双（N-甲基苯并咪唑基）-吡啶）络合物和四硫富瓦瓦烯（ TTF）。使用Os络合物和阳离子二茂铁时，仅观察到催化峰是Ru（II / III）的预波。在0.73 V
• Benzimidazole derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0937722A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein    Ar is heteroaryl; X1 and X2 are independently selected from halo, C1-C4 alkyl, hydroxy, C1-C4 alkoxy, amino, C1-C4 alkanoyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, mercapto, (C1-C4 alkyl)thio, (C1-C4 alkyl)sulfinyl, (C1-C4 alkyl)sulfonyl, aminosulfonyl, or the like; R1 is selected from hydrogen, straight or branched C1-C4 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C8 cycloalkenyl, phenyl, heteroaryl and the like; R2 and R3 are independently selected from hydrogen, halo, C1-C4 alkyl, phenyl and the like; or R1 and R2 can form, together with the carbon atom to which they are attached, a C5-C7 cycloalkyl ring; and m and n are independently 0, 1, 2 or 3. These compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  本发明提供了一种下式化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 Ar 是杂芳基；X1 和 X2 独立选自卤、C1-C4 烷基、羟基、C1-C4 烷氧基、氨基、C1-C4 烷酰基、羧基、氨基甲酰基、氰基、硝基、巯基、(C1-C4 烷基)硫基、(C1-C4 烷基)亚磺酰基、(C1-C4 烷基)磺酰基、氨基磺酰基或类似物；R1 选自氢、直链或支链 C1-C4 烷基、C3-C8 环烷基、C4-C8 环烯基、苯基、杂芳基等；R2 和 R3 独立地选自氢、卤代、C1-C4 烷基、苯基等；或 R1 和 R2 可与所连接的碳原子一起形成 C5-C7 环烷基环；以及 m 和 n 独立地为 0、1、2 或 3。 这些化合物和含有此类化合物的药物组合物可用作镇痛剂和消炎剂。
• ４−（２−アミノアニリノ）ピリジンの精製方法
  申请人：広栄化学工業株式会社

  公开号：JP2008156247A

  公开（公告）日：2008-07-10

  【課題】 不純物として２−メチルベンズイミダゾールを含有する４−（２−アミノアニリノ）ピリジンから、２−メチルベンズイミダゾールを除去してより高純度の４−（２−アミノアニリノ）ピリジンを得る精製方法を提供すること。【解決手段】 不純物として２−メチルベンズイミダゾールを含有する４−（２−アミノアニリノ）ピリジン又はその酸塩を精製するにあたり、水溶媒中で該４−（２−アミノアニリノ）ピリジン又はその酸塩を酸又は塩基と混合してｐＨ７．５〜８．１の範囲に調整することを特徴とする４−（２−アミノアニリノ）ピリジンの精製方法。【選択図】 なし

  从含有 2-甲基苯并咪唑杂质的 4-(2-氨基苯胺基)吡啶中去除 2-甲基苯并咪唑以获得纯度更高的 4-(2-氨基苯胺基)吡啶的纯化方法。从含有 2-甲基苯并咪唑的 4-(2-氨基苯胺基)吡啶中获得纯度更高的 4-(2-氨基苯胺基)吡啶的提纯方法。在提炼含有 2-甲基苯并咪唑杂质的 4-(2-氨基苯胺基)吡啶或其酸盐时，必须在水性溶剂中去除所述 4-(2-氨基苯胺基)吡啶。将 4-(2-氨基苯胺基)吡啶或其酸盐与酸或碱混合，调节 pH 值至 7.5-8.1。无。