[(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-5,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] trifluoromethanesulfonate | 186382-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-5,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 186382-60-5
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃O₈S
• 分子量: 506.497
• InChiKey: OPKGFKMPWNSDDV-ZUHHCLADSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-5,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 D-松醇
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-pinitol

  摘要：

  A new synthesis of (+)-pinitol 9 has een developed starting from the 7-oxanorbornenic sulfone (+)-5, prepared in enantiomerically pure form by resolution of the sulfonyl-7-oxanorbornanol 4. These precursors are available from the Diels-Alder adduct of furan and trans-1,2-bis-(phenylsulfonyl) ethylene. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00461-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6R)-2-methoxy-5,6-bis(phenylmethoxy)-3-tributylstannylcyclohex-3-en-1-ol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 [(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-5,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-pinitol

  摘要：

  A new synthesis of (+)-pinitol 9 has een developed starting from the 7-oxanorbornenic sulfone (+)-5, prepared in enantiomerically pure form by resolution of the sulfonyl-7-oxanorbornanol 4. These precursors are available from the Diels-Alder adduct of furan and trans-1,2-bis-(phenylsulfonyl) ethylene. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00461-2

文献信息

• Tetrahedron Asymmetry. 1996, 7, 3535-3544
  作者：

  DOI：——

  日期：——