3,6-dioxa-8-hydroxyoctyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 126765-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dioxa-8-hydroxyoctyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；triethylene glycol galactoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126765-20-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₁₃
• 分子量: 480.466
• InChiKey: VKJPEZNPYMNCSH-LCWAXJCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  162.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dioxa-8-hydroxyoctyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-(2-thioacetylethoxy)ethoxy)ethoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Size-optimized galactose-capped gold nanoparticles for the colorimetric detection of heat-labile enterotoxin at nanomolar concentrations

  摘要：

  半乳糖包被的金纳米颗粒尺寸依赖性地感知细菌凝集素、热稳性肠毒素，允许在100纳摩尔下进行选择性的比色毒素检测。

  DOI：

  10.1039/c5ob00447k
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,6-dioxa-8-hydroxyoctyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Size-optimized galactose-capped gold nanoparticles for the colorimetric detection of heat-labile enterotoxin at nanomolar concentrations

  摘要：

  半乳糖包被的金纳米颗粒尺寸依赖性地感知细菌凝集素、热稳性肠毒素，允许在100纳摩尔下进行选择性的比色毒素检测。

  DOI：

  10.1039/c5ob00447k

文献信息

• Synthesis and Biophysical Investigations of Oligonucleotides Containing Galactose-Modified DNA, LNA, and 2′-Amino-LNA Monomers
  作者：Annika Ries、Rajesh Kumar、Chenguang Lou、Tamer Kosbar、Empar Vengut-Climent、Per T. Jørgensen、Juan C. Morales、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01917

  日期：2016.11.18

  thymidine, LNA-T, and 2′-amino-LNA-T nucleosides were synthesized, converted into the corresponding phosphoramidite derivatives and introduced into short oligonucleotides. Compared to the unmodified control strands, the galactose-modified oligonucleotides in general, and the N2′-functionalized 2′-amino-LNA derivatives in particular, showed improved duplex thermal stability against DNA and RNA complements

  合成半乳糖修饰的胸苷，LNA-T和2'-氨基-LNA-T核苷，将其转化为相应的亚磷酰胺衍生物，并引入短的寡核苷酸中。与未修饰的对照链相比，一般而言，半乳糖修饰的寡核苷酸，尤其是N2'-官能化的2'-氨基-LNA衍生物，对DNA和RNA补体的双链热稳定性提高，并且能够识别错配。此外，2'-氨基-LNA-T衍生物诱导了显着的3'-核酸外切酶抗性。使用分子模型研究进一步研究了这些结果。
• Variations on the SnCl4 and CF3CO2Ag-promoted glycosidation of sugar acetates: a direct, versatile and apparently simple method with either α or β stereocontrol
  作者：Jia Lu Xue、Samy Cecioni、Li He、Sébastien Vidal、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.004

  日期：2009.9

  contrast, simple alcohols afforded approximately 1:1 mixtures of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl, and 3,4,6-tri-O-acetyl 1,2-cis-glycosides due to anomerization and/or acid-catalyzed fragmentation of 1,2-orthoester intermediates. After reacetylation or deacetylation, acetylated or fully deprotected 1,2-cis-glycosides (alpha-D-gluco, alpha-D-galacto) were obtained in approximately 90% yields by a simple and direct

  与SnCl（4）和CF（3）CO（2）Ag的过乙酸糖（D-葡萄糖，D-半乳糖）的糖基化导致产生1,2-顺式或1,2-反式-糖苷，主要取决于使用的酒精。特别地，由酰基保护的糖基供体预期的1，2-反式-糖苷以高收率与共享特定特征（例如庞大，吸电子基团或聚乙氧基基序）的醇形成。相比之下，由于异构化和//，简单的醇可提供约1：1的2,3,4,6-四-O-乙酰基和3,4,6-三-O-乙酰基1,2-顺式-糖苷的混合物或酸催化的1,2-原酸酯中间体的裂解。在重新乙酰化或脱乙酰化之后，通过简单和直接的方法以约90％的产率获得了乙酰化或完全脱保护的1，2-顺式-糖苷（α-D-葡萄糖，α-D-半乳糖）。
• Szurmai, Zoltan; Szabo, Lajos; Liptak, Andras, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 2, p. 259 - 270
  作者：Szurmai, Zoltan、Szabo, Lajos、Liptak, Andras

  DOI：——

  日期：——
• SZURMAI, ZOLTAN;SZABO, LAJOS;LIPTAK, ANDRAS, ACTA CHIM. HUNG., 126,(1989) N, C. 259-269
  作者：SZURMAI, ZOLTAN、SZABO, LAJOS、LIPTAK, ANDRAS

  DOI：——

  日期：——