(1S,3S,5S,6R,8R)-3,8-Di(4-methoxyhenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane-5-carboxaldehyde | 143573-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1S,3S,5S,6R,8R)-3,8-Di(4-methoxyhenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane-5-carboxaldehyde
• 英文别名: (1S,3S,5S,6R,8R)-3,8-bis(4-methoxyphenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo[4.4.0]decane-5-carboxaldehyde；(1S,3S,5S,6R,8R)-3,8-Di(4-methoxyhenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo[4.4.0]decane-5-carboxaldehyde
• CAS: 143573-33-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: LXSCWSDXWSTUQX-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S,6R,8R)-3,8-Di(4-methoxyhenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane-5-carboxaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S,3S,5R,6R)-5-<(1R)-Hydroxy-3-butenyl>-3,8-di(4-methoxyphenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  L-木糖衍生物烯丙基三甲基硅烷加成过程中四氢呋喃的立体选择性形成

  摘要：

  在路易斯酸催化剂的影响下，对一些L-木糖衍生物的醛官能团的立体选择性加成反应导致在低温下形成四氢呋喃衍生物，具体取决于所用的缩醛保护基。通过单独的反应表明，这些四氢呋喃似乎是形成均烯丙基醇的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89027-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R,6R,8R)-5-<(1R)-1,2-Dihydroxyethyl>-3,8-di(4-methoxyhenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到(1S,3S,5S,6R,8R)-3,8-Di(4-methoxyhenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  L-木糖衍生物烯丙基三甲基硅烷加成过程中四氢呋喃的立体选择性形成

  摘要：

  在路易斯酸催化剂的影响下，对一些L-木糖衍生物的醛官能团的立体选择性加成反应导致在低温下形成四氢呋喃衍生物，具体取决于所用的缩醛保护基。通过单独的反应表明，这些四氢呋喃似乎是形成均烯丙基醇的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89027-x

文献信息

• Orthoamides and Iminium Salts, LXXX [1]. C-Glycosyl Alkynecarboxylic Acid Orthoamides. Versatile Intermediates in the Synthesis of New Types of Highly Substituted C-Nucleoside Analogs
  作者：Konstantin Drandarov、Willi Kantlehner

  DOI：10.5560/znb.2012-0108

  日期：2012.7.1

  The C-glycosyl alkynecarboxylic acid orthoamides 22 and 23 are proposed as versatile precursors for the synthesis of new types of C-nucleoside analogs. The new synthetic strategy includes alkynylation of protected aldoses 13 or ketoses by Grignard ethynylation or Barbier propargylation, O-protection of the resulting alkynols 14-16, and nucleophilic addition of the metalated protected terminal alkynes

  C-糖基炔羧酸原酰胺 22 和 23 被提议作为合成新型 C-核苷类似物的通用前体。新的合成策略包括通过格氏乙炔化或 Barbier 炔丙基化对受保护的醛糖 13 或酮糖进行炔基化，对所得炔醇 14-16 进行 O-保护，以及将金属化受保护的末端炔烃 20 和 21 亲核加成得到相应的全烷基胍盐 2炔羧酸原酰胺 22 和 23，它们在与单亲核试剂或双亲核试剂的反应中可以作为构建各种 C-核苷类二元共轭物的基石。所有步骤都在 2,4,3,5-双（4-甲氧基亚苄基）-保护的 L-木糖 11 作为模型化合物上进行了演示。包括高度取代的“推拉”1,3-丁二烯32-35、嘧啶24-31和2-吡啶酮36-39的一系列代表性C-糖苷缀合物的合成。所有描述的化合物的立体化学都是通过 2D-NMR 技术确定的。建议的合成策略的一般特征，当应用于不同的适当保护的糖衍生物时，被建议，并且所描述的缀合物类型的生物医学适用性是预期的。图形摘要