(R,S)-1-azido-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-ol | 943962-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R,S)-1-azido-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-azido-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 943962-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: NUWVUTBUFDNXQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (R,S)-1-azido-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、41.37 kPa 条件下， 以90%的产率得到美芬诺酮
  参考文献：
  名称：

  Madhusudhan; Reddy, M. Srinivasa; Reddy, Y. Narayana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 7, p. 978 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  愈创木酚缩水甘油醚 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R,S)-1-azido-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  部分甲硝唑类似物的合成、细胞毒性评价、分子对接研究及分子动力学模拟

  摘要：

  在目前的研究中，一组基于 1,2,3-三唑基的甲硝唑杂化物 ( 7a-m ) 由 2-methyl-5-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl) 的反应合成)-1H-咪唑与 β-叠氮基醇在 [CuL] 存在下作为催化剂。使用不同的光谱技术（IR、 1 H NMR、13 C NMR、质谱）和元素分析对合成化合物的化学结构进行了表征。然后，合成化合物7a-m的体外细胞毒活性使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定对人黑色素瘤细胞系 A375 进行了研究。细胞毒性结果表明，与作为参考药物的甲氨蝶呤相比，这些化合物具有中等程度的抗癌活性。在所有合成的化合物中，化合物7l被发现是最有效的衍生物，IC 50值为 62.5 µM。最后通过分子对接研究和分子动力学模拟得到这些衍生物在受体结合位点的结合方式。对接研究的结果与体外细胞毒性结果非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135378

文献信息

• Silica-tethered cuprous acetophenone thiosemicarbazone (STCATSC) as a novel hybrid nano-catalyst for highly efficient synthesis of new 1,2,3-triazolyl-based metronidazole hybrid analogues having potent antigiardial activity
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Javad Mohammadtaghi-Nezhad、Elham Zarenezhad、Mahmoud Agholi

  DOI：10.1002/aoc.4799

  日期：2019.4

  varied promising antigiardial activity compare to metronidazole as a reference drug. Among the products, 1‐(4‐((2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐3‐phenethoxypropan‐2‐ol and 1‐(4‐((2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐3‐(3‐phenylpropoxy)propan‐2‐ol are demonstrated to exhibit the potent antigiardial activity even stronger than metronidazole.

  硅胶束缚的乙苯乙酮硫代氨基脲（STCATSC）作为新型杂化纳米催化剂的合成，表征和应用，用于合成新的1,2,3-三唑基甲硝唑杂化类似物。STCATSC具有多种不同的微观，光谱和物理技术，包括扫描电子显微镜（SEM），透射，X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDS），热重分析（TGA），FT-红外和电感耦合等离子体（ICP）分析。该催化剂用于制备新的1,2,3-三唑基甲硝唑杂化类似物。2-甲基-5-硝基-1-丙-2-炔基-1 H的'点击'Huisgen环加成反应室温下，THF水介质中的具有各种β-叠氮基醇的咪唑为产品提供了良好的收率（使用STCATSC）。事实证明，STCATSC是一种稳定，低成本，可重复使用且对环境无害的混合催化剂。产品针对兰氏贾第鞭毛虫（G. lamblia）进行了体外测试，在该试验中，与甲硝唑作为参考药物相比，确定所有化合物均表现出不同的有希望的抗真菌活性。在这