4-氯苯酚钾 | 1121-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯酚钾
• 中文别名: 4-氯苯酚钾盐
• 英文名称: potassium 4-chlorophenoxide
• 英文别名: potassium 4-chlorophenolate；Phenol, p-chloro-, potassium salt；potassium;4-chlorophenolate
• CAS: 1121-74-0
• 化学式: C₆H₄ClKO
• 分子量: 166.648
• InChiKey: HMSLXWQWEJXFFR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯酚钾 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸芳酯与二甲基甲酰胺中芳醇钾反应的焓-熵相关性

  摘要：

  钾芳氧化物XC的相对反应性的温度依赖性6 ħ 4 ö - ķ +朝向4-硝基苯基（1），3-硝基苯基（2），4-氯苯基（3），和苯基（4）在二甲基甲酰胺苯甲酸酯（DMF）使用竞争反应技术进行了研究。1与4-氰基苯酚钾，2与3-溴苯酚钾，3与3-溴苯酚，4-溴苯酚和未取代的苯酚钾的反应的速率常数k X，4在25°C下用4-甲氧基钾和3-甲基苯酚钾测定。相对速率常数k X / k H（3-Me）与竞争性反应的活化参数差异（∆∆Н ≠和∆∆ S ≠）的相关分析表明存在六个等速序列。我们研究了X对每个等动力学系列的活化参数的取代基效应，并得出结论，苯甲酸芳基酯PhCO 2 C 6 H 4 Y与芳基氧化钾在DMF中的反应通过四步机理进行。大ρ 0（Y）和ρ XY1–3与带有给电子取代基的芳基氧化钾反应在25°C下获得的值是确定螺-σ-络合物形成速率的速率。1和2反应的Hammett图表现出向下的曲率

  DOI：

  10.1002/kin.20763
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到4-氯苯酚钾
  参考文献：
  名称：

  再谈酚盐阴离子的环境反应性：酚盐反应性的定量方法。

  摘要：

  根据观察结果，酚酸反应（C与O攻击）的区域选择性与硬酸和软酸和碱的原理预测相反，我们对酚酸反应性进行了全面的实验和计算研究。各种酚酸根离子与二苯甲基铵离子（Aryl 2 CH +）和结构相关的醌甲基化物已在极性非质子传递溶剂中通过光度法测定。在SMD（MeCN）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）级别上进行的量子化学计算证实，在动力学控制的条件下，通常有利于O攻击，而在热力学控制的条件下，则有利于C攻击。例外是与强亲电试剂的扩散受限反应，该反应会产生由O和C攻击产生的产物混合物，以及在非极性溶剂中与金​​属醇盐的反应，其中强离子对阻止了氧气的攻击。刘易斯碱度（LB）和亲核性（N，s N）在这项工作中确定的酚盐参数可以用来预测它们与亲电试剂的反应是动力学还是热力学控制，以及速率是受活化限制还是受扩散限制。酚盐与碳正离子与吉布斯能量进行单电子转移反应所测得的速率常数的比较表明，这些反应是通过极性机理进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01485
• 作为试剂：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 t-Bu3P(Pd(μ-Cl)(μ-2-methylallyl)Pd)P^t-Bu3 4-氯苯酚钾 、 对氯苯酚 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 diphenylammonium triflate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 3-ethynyl-5-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of m-Phenylene Ethynylene Heterosequence Oligomers

  摘要：

  Both homo- and heterosequence m-phenylene ethynylene oligomers are synthesized using a conceptually simple iterative solid-phase strategy. Oligomers are attached to Merrifield's resin through a known triazene-type linkage. The phenylene ethynylene molecular backbone is constructed through a series of palladium-mediated cross-coupling reactions. The strategy employs two types of monomers that bear orthogonal reactivity, one being a monoprotected bisethynyl arene and the other being a 3-bromo-5-iodo arene. The catalyst conditions are tailored to the requirements of each monomer type. The monoprotected bisethynyl arene is coupled to the growing chain in 2 h at room temperature using a Pd(I) dimer precatalyst ((Bu3P)-Bu-t-(Pd(mu-Cl)(mu-2-methyl allyl) Pd)(PBu3)-Bu-t) in conjunction with ZnBr2 and diisopropylamine. In alternate steps, the resin is deprotected in situ with TBAF and coupled to the 3-bromo-5-iodo arene using the iodo selective Pd(tri-2-furylphosphine) 4 catalyst in conjunction with CuI and piperidine; this reaction is also completed in 2 h at room temperature. These cross-coupling events are alternated until an oligomer of the desired length is achieved. The oligomer is then cleaved from the resin using CH2I2/I-2 at 110 degrees C and purified using preparatory GPC. Using this method, a series of homo- and heterosequence oligomers up to 12 units in length in excellent yield and purity were synthesized on the 100 mg scale. Longer oligomers were attempted; however, deletion sequences were found in oligomers longer than 12 units.

  DOI：

  10.1021/jo0607212

文献信息

• Ligand free, highly efficient synthesis of diaryl ether over copper fluorapatite as heterogeneous reusable catalyst
  作者：Shafeek A.R. Mulla、Suleman M. Inamdar、Mohsinkhan Y. Pathan、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.124

  日期：2012.4

  A novel ligand-free, highly efficient, and an inexpensive method has been developed by using ecofriendly, heterogeneous reusable copper fluorapatite (CuFAP) catalyst for the synthesis of diaryl ethers from the cross coupling reaction of the various substituted aryl halides (fluoride, chloride, bromide, and iodide) with the potassium salts of various substituted phenols in the presence of N-methyl 2-pyrrolidone

  通过使用生态友好的非均相可重复使用的氟磷灰石铜（CuFAP）催化剂，通过各种取代的芳基卤化物（氟化物，氯化物，在N-甲基2-吡咯烷酮（NMP）作为溶剂存在下，在120°C下与各种取代的苯酚的钾盐形成溴化物和碘化物）。该方案以良好至优异的产率获得了相应的交叉偶联产物。通过简单过滤从反应混合物中回收CuFAP催化剂，并重复使用几次而不会损失催化活性。
• A Kinetic Study on Nucleophilic Displacement Reactions of Phenyl Y-Substituted-Phenyl Carbonates with Alkali Metal Ethoxides: Metal Ion Effect and Reaction Mechanism
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Yoon Seo、Ji-Sun Kang、Jun-Sung An

  DOI：10.1246/bcsj.20120104

  日期：2012.9.15

  Pseudo-first-order rate constants (kobsd) have been measured for reactions of phenyl Y-substituted-phenyl carbonates with alkali metal ethoxides (EtOM, M = Li, Na, and K). The plot of kobsd vs. [Et...

  已经测量了苯基 Y 取代苯基碳酸酯与碱金属乙醇盐（EtOM，M = Li、Na 和 K）反应的伪一级速率常数 (kobsd)。kobsd vs. [Et...
• Studies of the Thiocarbonyl Compounds. I. Syntheses and Thermal Rearrangement of<i>O</i>,<i>S</i>-Diaryl Dithiocarbonates
  作者：Yoshiaki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.43.252

  日期：1970.1

  S-diaryl dithiocarbonates with the general formula of p-X–C6H4–S–C(=S)–O–C6H4–Y-p (I) were prepared. When these substances were kept at an elevated temperature, they rearranged smoothly to S,S-diaryl dithiocarbonates of this general formula: p-X–C6H4–S–C(=O)–S–C6H4-Y-p (II). Kinetic studies showed that the rearrangement followed fairly good first-order kinetics. The rate constants in diphenyl ether at

  制备了通式为 pX–C6H4–S–C(=S)–O–C6H4–Yp (I) 的各种 O,S-二芳基二硫代碳酸酯。当这些物质保持在高温下时，它们会顺利地重排为以下通式的 S,S-二芳基二硫代碳酸酯：pX–C6H4–S–C(=O)–S–C6H4-Yp (II)。动力学研究表明，重排遵循相当好的一级动力学。二苯醚在 200°C 时的速率常数按顺序增加：Y=OCH3
• Kinetics and Mechanism of Nucleophilic Displacement Reactions of Y-Substituted Phenyl Benzoates with Cyanide Ion
  作者：Song-I Kim、Eun-Hee Kim、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.689

  日期：2010.3.20

  Discussion The kinetic study was performed spectrophotometrically. All reactions proceeded with quantitative liberation of Y-substituted phenoxide ion (and/or its conjugate acid) under pseudo-first- order conditions (i.e., the nucleophile concentration in excess over the substrate concentration). The reactions obeyed first- order kinetics and pseudo-first-order rate constants (

  Y 取代苯甲酸苯酯 (1) 和苯硫代苯甲酸苯酯 (2) 与 CN 反应的二级速率常数汇总 - 在 80 mol % H 2 O/20 mol % DMSO 中，温度为 25.0 ± 0.1 o C a entry Y p K a 10 2 k CN- / M –1 s –1 12a 4-MeO 10.20 0.843 b 2.13 b 4-Me 10.19 0.783 b 1.89 c 3-CH 3 10.08 0.724 - d H 9.95 1.02 b 2.75 e 4-Cl 9.38 2.32 - f 3-COMe 9.19 3.59 b - g 3-Cl 9.02 4.19 - h 3-CHO 8.98 3.93 - i 4-COOEt 8.50 6.07 - j 3-NO 2 8.35 14.1 b 18.0 k 4-COMe 8.05 7.68 b 7.88 l 4-CN 7
• Synthesis, Characterization, and Biologic Activity of New Acyl Hydrazides and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Irina Zarafu、Lilia Matei、Coralia Bleotu、Petre Ionita、Arnaud Tatibouët、Anca Păun、Ioana Nicolau、Anamaria Hanganu、Carmen Limban、Diana Camelia Nuta、Roxana Maria Nemeș、Carmen Cristina Diaconu、Cristiana Radulescu

  DOI：10.3390/molecules25143308

  日期：——

  Starting from isoniazid and carboxylic acids as precursors, thirteen new hydrazides and 1,3,4-oxadiazoles of 2-(4-substituted-phenoxymethyl)-benzoic acids were synthesized and characterized by appropriate means. Their biological properties were evaluated in terms of apoptosis, cell cycle blocking, and drug metabolism gene expression on HCT-8 and HT-29 cell lines. In vitro antimicrobial tests were performed

  以异烟肼和羧酸为前体，合成了 13 种新的酰肼和 2-(4-取代-苯氧基甲基)-苯甲酸的 1,3,4-恶二唑，并通过适当的手段对其进行了表征。在 HCT-8 和 HT-29 细胞系上的细胞凋亡、细胞周期阻断和药物代谢基因表达方面评估了它们的生物学特性。通过微孔板 Alamar Blue 测定抗分枝杆菌活性和适用于其他非结核菌菌株的琼脂盘扩散技术进行体外抗菌测试。最好的抗菌活性（抗结核分枝杆菌作用）由 9 证明。化合物 7、8 和 9 确定了 G1 期的阻断。化合物 7 被证明具有毒性，在 72 小时后诱导 54% 的细胞凋亡，可以通过 24 小时后 mRNA caspase 3 和 7 的表达增加来预测这种效果。化合物对涉及药物代谢的酶基因表达的影响表明，合成的化合物可以通过 NAT2 以外的其他途径代谢，跨越异烟肼的不利影响。化合物9的抗菌活性最好，用作消毒剂。化合物 7、8 和 9 似