1-O-vinyladipoyl-chlorphenesin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-O-vinyladipoyl-chlorphenesin
• 英文别名: 1-O-[3-(4-chlorophenoxy)-2-hydroxypropyl] 6-O-ethenyl hexanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₁ClO₆
• 分子量: 356.803
• InChiKey: YBZVXEWFFYVUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-vinyladipoyl-chlorphenesin 、 葡萄糖 在 吡啶 、 Bacillus subtilis alkaline protease 作用下， 反应 36.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过高区域选择性酶促方案合成具有糖缀合物的1,2-二醇药物的两亲性前药。

  摘要：

  开发了一种简便，高区域选择性酶促合成方法，用于制备具有美芬素和氯芬素糖类的两亲性前药。首先，分别在50℃无水丙酮酸假丝酵母脂肪酶丙烯酸树脂和脂肪酶的催化下，将两种药物与碳链长度不同的二乙烯基二羧酸酯进行酯交换反应。制备了一系列具有美芬素和氯芬素的乙烯基的亲脂性衍生物。研究了不同有机溶剂，酶源，反应时间和酰化试剂对乙烯基酯合成的影响。然后，用美芬素和氯芬素的乙烯基酯进行蛋白酶催化的D-葡萄糖和D-甘露糖的高区域选择性酰化，得到了高收率的药物-糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.039
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙烯酯 、 氯苯甘醚 在 Lipozyme(R) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.5%的产率得到1-O-vinyladipoyl-chlorphenesin
  参考文献：
  名称：

  通过高区域选择性酶促方案合成具有糖缀合物的1,2-二醇药物的两亲性前药。

  摘要：

  开发了一种简便，高区域选择性酶促合成方法，用于制备具有美芬素和氯芬素糖类的两亲性前药。首先，分别在50℃无水丙酮酸假丝酵母脂肪酶丙烯酸树脂和脂肪酶的催化下，将两种药物与碳链长度不同的二乙烯基二羧酸酯进行酯交换反应。制备了一系列具有美芬素和氯芬素的乙烯基的亲脂性衍生物。研究了不同有机溶剂，酶源，反应时间和酰化试剂对乙烯基酯合成的影响。然后，用美芬素和氯芬素的乙烯基酯进行蛋白酶催化的D-葡萄糖和D-甘露糖的高区域选择性酰化，得到了高收率的药物-糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.039

文献信息

• The synthesis of amphipathic prodrugs of 1,2-diol drugs with saccharide conjugates by high regioselective enzymatic protocol
  作者：Jing Quan、Zhichun Chen、Chengyou Han、Xianfu Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.039

  日期：2007.2

  of lipophilic derivatives with vinyl groups of mephenesin and chlorphenesin were prepared. The influences of different organic solvents, enzyme sources, reaction time, and the acylation reagents on the synthesis of vinyl esters were investigated. And then, protease-catalyzed high regioselective acylation of D-glucose and D-mannose with vinyl esters of mephenesin and chlorphenesin gave drug-saccharide

  开发了一种简便，高区域选择性酶促合成方法，用于制备具有美芬素和氯芬素糖类的两亲性前药。首先，分别在50℃无水丙酮酸假丝酵母脂肪酶丙烯酸树脂和脂肪酶的催化下，将两种药物与碳链长度不同的二乙烯基二羧酸酯进行酯交换反应。制备了一系列具有美芬素和氯芬素的乙烯基的亲脂性衍生物。研究了不同有机溶剂，酶源，反应时间和酰化试剂对乙烯基酯合成的影响。然后，用美芬素和氯芬素的乙烯基酯进行蛋白酶催化的D-葡萄糖和D-甘露糖的高区域选择性酰化，得到了高收率的药物-糖衍生物。