methyl (2S,4S,5R)-5-Hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxylate | 81577-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R)-5-Hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxylate
• 英文别名: 2,4-O-Benzyliden-D-threonsaeure-methylester
• CAS: 81577-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: CZWVAHWORGBCCI-SCVCMEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R)-5-Hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 (2S,4R,5R)-4-[(S)-(3-fluoropyrazin-2-yl)hydroxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  环状吡喃蝶呤单磷酸酯 (cPMP) 氧化稳定类似物的合成

  摘要：

  钼辅因子 (Moco) 缺乏症是一种致命的遗传性代谢疾病。最近开发的一种疗法需要持续静脉补充生物合成的 Moco 前体环吡喃蝶呤单磷酸 (cPMP)。后一种天然产物的稳定性有限，主要是由于氧化降解，对于口服给药是有问题的。因此，合成更稳定的 cPMP 类似物具有重要意义。在这种情况下，首次从手性池材料 D-半乳糖或 D-阿拉伯糖醇开始合成 cPMP 类似物，其中氧化不稳定的还原蝶呤单元被吡嗪部分取代。我们的合成共 13 个步骤，包括以下关键转化：i) 吡嗪锂化，然后是酰化；ii) 通过亲核芳香取代关闭吡喃环；iii) 磷酸盐的引入。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301784
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S,4S,5R)-5-Hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状吡喃蝶呤单磷酸酯 (cPMP) 氧化稳定类似物的合成

  摘要：

  钼辅因子 (Moco) 缺乏症是一种致命的遗传性代谢疾病。最近开发的一种疗法需要持续静脉补充生物合成的 Moco 前体环吡喃蝶呤单磷酸 (cPMP)。后一种天然产物的稳定性有限，主要是由于氧化降解，对于口服给药是有问题的。因此，合成更稳定的 cPMP 类似物具有重要意义。在这种情况下，首次从手性池材料 D-半乳糖或 D-阿拉伯糖醇开始合成 cPMP 类似物，其中氧化不稳定的还原蝶呤单元被吡嗪部分取代。我们的合成共 13 个步骤，包括以下关键转化：i) 吡嗪锂化，然后是酰化；ii) 通过亲核芳香取代关闭吡喃环；iii) 磷酸盐的引入。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301784

文献信息

• Thiem, Joachim; Wessel, Hans-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 595 - 606
  作者：Thiem, Joachim、Wessel, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——