1,2,3,6,2',3',6',2'',3''-nona-O-acetyl-4'',6''-dideoxy-4''-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-2-cyclohexenylamino>-α-maltotriose | 68107-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6,2',3',6',2'',3''-nona-O-acetyl-4'',6''-dideoxy-4''-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-2-cyclohexenylamino>-α-maltotriose
• 英文别名: 1,2,3,6,2',3',6',2'',3''-nona-O-acetyl-4'',6''-dideoxy-4''-((1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-2-cyclohexenylamino)-α-maltotriose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-methyl-5-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-(acetyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68107-35-7；117065-98-2
• 化学式: C₅₁H₆₉NO₃₁
• 分子量: 1192.1
• InChiKey: DEPYMLFJKYFQBH-PLGCULCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >110oC (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  400.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6,2',3',6',2'',3''-nona-O-acetyl-4'',6''-dideoxy-4''-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-2-cyclohexenylamino>-α-maltotriose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Light Scattering Evidence for a Ligand-Induced Motion between the Two Domains of Glucoamylase G1 ofAspergillus niger with Heterobivalent Substrate Analogues

  摘要：

  Heterobifunctional ligands that bind at the same time to the catalytic domain and to the starch-binding domain of glucoamylase induce a conformational change of the protein, as shown by dynamic light scattering. The ligands consist of acarbose and β-cyclodextrin linked together by oligoethylene glycols of variable length (see the schematic diagram).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990401)38:7<974::aid-anie974>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,2',3',6',2'',3''-hepta-O-acetyl-1,6-anhydro-4'',6''-dideoxy-4''-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-2-cyclohexenylamino>-β-maltotriose 生成 1,2,3,6,2',3',6',2'',3''-nona-O-acetyl-4'',6''-dideoxy-4''-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-2-cyclohexenylamino>-α-maltotriose
  参考文献：
  名称：

  SHIBATA, YASUSHI;OGAWA, SEIICHIRO, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 309-322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of acarbose and adiposin-2
  作者：Yasushi Shibata、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84107-2

  日期：1989.6

  first total synthesis is described of the α- d -glucosidase inhibitor acarbose (1a). 1,6-Anhydro-4′-O-(3,4-anhydro-6-deoxy-α- d -galactopyranosyl)-β-maltose (21), prepared from 1,6-β-maltotriose (3a), and (+)-4,7:5,6-di-O-isopropylidenevalienamine (28) gave two pseudo-tetrasaccharide derivatives separable as the per-O-acetyl derivatives (29 and 31) by chromatography, and their structures were established

  摘要描述了α-d-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖（1a）的第一个全合成。由1,6-β-麦芽三糖（3a）制得的1,6-脱水-4'-O-（3,4-脱水-6-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-β-麦芽糖（21）和（+）-4,7：5,6-二-O-异丙基新戊二烯胺（28）通过色谱分离得到两种伪四糖衍生物，可分别作为过-O-乙酰基衍生物（29和31）分离，并在1H-nmr光谱学的基础。乙酰化后乙酰化，得到29的过乙酸盐（1b），将其过O-脱乙酰基得到1a。同样地，合成了从牛链霉菌TM-521的发酵液中分离出来的1a的6″-羟基类似物adiposin-2（2a）。
• OGAWA, SEIICHIRO;SHIBATA, YASUSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 605-606
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、SHIBATA, YASUSHI

  DOI：——

  日期：——