2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-galactitol | 57123-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-galactitol
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-D-galactitol；β-D-Galp(1->3)-D-GalNAc-ol；β-D-Gal-(1->3)-D-GalNAcol；β-Gal-(1-3)-GalNAc-ol；beta-D-Galp-(1->3)-GalNAc-OH；N-[(2S,3R,4S,5R)-1,4,5,6-tetrahydroxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-yl]acetamide
• CAS: 57123-29-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₁₁
• 分子量: 385.368
• InChiKey: SZTCNEFCDPPBEG-AAZUGDAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-galactitol 在 lead(IV) acetate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 肼 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  从寡糖的还原端顺序除去单糖。I.肼和与羰基相邻的碳原子上具有糖苷取代基的糖之间的反应

  摘要：

  当糖基部分位于与醛或酮基相邻的碳原子上时，肼与具有糖苷取代基的糖平稳地反应，导致糖苷键的断裂。在过量的肼中，释放的糖苷形成a，可以以高收率从中回收还原糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75790-x
• 作为产物：
  描述：

  D-galactopyranosyl-β-(1,3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Detection of Sialylated and Sulfated Glycans with Negative Ion Mode Nanoliquid Chromatography/Mass Spectrometry at High pH

  摘要：

  研究了 pH 11 下多孔石墨碳柱上的负离子模式纳液相色谱/质谱 (nano-LC/MS) 分析方法，并与 pH 8 下的毛细管 LC/MS 进行比较，以分析中性和酸性聚糖糖醇。使用含有 0.04% 氢氧化铵的乙腈梯度对低聚糖进行色谱分析，并使用配备改进的纳喷雾接口的线性离子阱质谱仪 (LTQ) 进行分析。对酸性 N- 和 O- 聚糖标准品的分析表明，上样 1−3 fmol 时可以获得高质量的 MS/MS 谱图，与 pH 8 下的毛细管 LC/MS 相比，灵敏度提高了 10 倍。使用纳米 LC/MS 和高 pH 下的 MS/MS 对猪结肠粘蛋白的 O-聚糖混合物进行分析，结果显示，在一项分析中发现了 170 种寡糖，主要对应于最多有 11 个残基的硫酸化聚糖。使用毛细管 LC/MS 对同一样品进行分析表明，多重硫酸化聚糖的灵敏度较低。对来自人类结肠活检的 MUC2 上的 O-连接寡糖进行的 Nano-LC/MS 分析也表明，与仅具有一个唾液酸残基的寡糖相比，具有多个唾液酸基团的寡糖的电离增加。因此，高 pH 条件下的 Nano-LC/MS 是分析酸性寡糖的一种高度灵敏的方法。

  DOI：

  10.1021/ac902602e

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectroscopy of peracetylated oligosaccharides having 13C-labeled carbonyl groups in lieu of permethylation analysis for establishing linkage substitutions of sugars
  作者：Brad Bendiak

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00311-5

  日期：1999.2

  [13C-carbonyl]acetic anhydride resulted in additional splittings of sugar ring proton signals in NMR spectra, due to 3-bond J couplings between each acetyl carbonyl carbon and a sugar ring proton at that position. Quantification of 144 of these 3-bond coupling constants in different saccharide structures showed a range between 2.5 and 4.7 Hz, whereas all possible 4-bond couplings between sugar ring protons and acetyl

  模型糖中的游离羟基被[13C-羰基]乙酸酐过乙酰化，导致NMR光谱中糖环质子信号的其他分裂，这是由于每个乙酰基羰基碳与糖环质子在该位置的3键J偶联。在不同的糖结构中对这些3键耦合常数中的144个进行定量显示，其范围在2.5至4.7 Hz之间，而糖环质子和乙酰羰基碳之间的所有可能的4键耦合均在线宽内（<0.5 Hz）。因此，在用[13C-羰基]乙酰基乙酰化后，在2.5-4.7Hz范围内糖环质子信号的进一步分裂将那个位置识别为（以前）具有游离羟基。它执行与全甲基化分析相同的基本功能，但不需要糖苷键的水解。另外，质子检测的2D异核多键相关（HMBC）实验或质子检测的异核相关光谱（hetCOSY）使环质子羰基13 C 3键J连通性具有较高的敏感性。据报道，已修改的NMR脉冲序列包括频率选择性解耦方案，可根据2D数据确定耦合常数。量身定制的脉冲序列可为[13C-羰基]环质子相关性带来更高的光谱分辨率
• Sequential Removal of Monosaccharides from the Reducing End of Oligosaccharides. 2. Fundamental Studies of a Reaction between Hydrazino Compounds and Sugars Having a Glycosyl Moiety on a Carbon Atom Adjacent to a Carbonyl Group
  作者：Brad Bendiak、Mary E. Salyan、Mario Pantoja

  DOI：10.1021/jo00130a026

  日期：1995.12

  Hydrazine and certain hydrazino derivatives react with sugars having a glycosidic substituent, where the glycosyl moiety is located on a carbon atom adjacent to an aldehyde or keto group of the aglycon, resulting in cleavage of the glycosidic linkage. The reaction proceeds whether the glycon is of the alpha or beta configuration. The released glycosyl moiety, in the presence of excess hydrazino compound, reacts further to give a hydrazone derivative. Removal of the hydrazone group gives the reducing sugar derived from the glycon.
• NMR assignments for glucosylated and galactosylated N-acetylhexosaminitols: oligosaccharide alditols related to O-linked glycans from the protozoan parasite Trypanosoma cruzi
  作者：Christopher Jones、José O. Previato、L. Mendonça-Previato

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00107-5

  日期：2000.9

  We report full H-1 and C-13 NMR assignments for 13 gluco- or galacto-pyranosylated derivatives of GlcNAc-ol, GalNAc-ol or ManNAc-ol, many of which have been prepared by enzymatic methods. These spectra are reference data to aid the structural analysis by NMR spectroscopy of glycosylated alditols derived from the mucin of the protozoan parasite Trypanosoma cruzi. A series of structural reporter groups for the derivatives from this unusual series of O-glycans are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SEQUENTIAL REMOVAL OF MONOSACCHARIDES FROM THE REDUCING END OF OLIGOSACCHARIDES AND USES THEREOF
  申请人：The Biomembrane Institute

  公开号：EP0649427B1

  公开（公告）日：1998-01-28
• US5403927A
  申请人：——

  公开号：US5403927A

  公开（公告）日：1995-04-04