N-(β-D-Galactopyranosyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-valine tert-butyl ester | 312933-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(β-D-Galactopyranosyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-valine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 312933-72-5
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₁₀
• 分子量: 526.584
• InChiKey: JFDWWVVBZWIRIT-UDSRJDOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β-D-Galactopyranosyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-valine tert-butyl ester 在 phosphate buffer 、 β-galactosidase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 D-吡喃葡萄糖 、 H-L-Phe-L-Val-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  肽合成中酶不稳定的保护基：葡萄糖和半乳糖衍生的氨基甲酸酯的开发。

  摘要：

  描述了四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基氧羰基（AG10OC）和四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基氧羰基（AGalOC）保护基的发展，它们是完全酶不稳定的，碳水化合物衍生的氨基甲酸酯。容易合成受保护的氨基酸，然后通过经典的肽偶联将其转化为一系列模型二肽。用“一锅法”方法以良好的产率实现了模型AG10C二肽的α/β-异头物混合物的切割。为了更好地理解酶促脱保护反应，通过两步生物转化（脂肪酶催化的脱乙酰基作用，然后是β-半乳糖苷酶催化的糖苷键断裂）去除了AGalOC基团。在这些非常温和的反应条件下（缓冲液pH7.0，37摄氏度），所需的N端 获得未保护的二肽缀合物。该方法被进一步用于合成高级四肽模型系统。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3714::aid-chem3714>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-valine tert-butyl ester 在 phosphate buffer 、 lipase WG 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到N-(β-D-Galactopyranosyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-valine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽合成中酶不稳定的保护基：葡萄糖和半乳糖衍生的氨基甲酸酯的开发。

  摘要：

  描述了四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基氧羰基（AG10OC）和四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基氧羰基（AGalOC）保护基的发展，它们是完全酶不稳定的，碳水化合物衍生的氨基甲酸酯。容易合成受保护的氨基酸，然后通过经典的肽偶联将其转化为一系列模型二肽。用“一锅法”方法以良好的产率实现了模型AG10C二肽的α/β-异头物混合物的切割。为了更好地理解酶促脱保护反应，通过两步生物转化（脂肪酶催化的脱乙酰基作用，然后是β-半乳糖苷酶催化的糖苷键断裂）去除了AGalOC基团。在这些非常温和的反应条件下（缓冲液pH7.0，37摄氏度），所需的N端 获得未保护的二肽缀合物。该方法被进一步用于合成高级四肽模型系统。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3714::aid-chem3714>3.0.co;2-z

文献信息

• Enzyme-Labile Protecting Groups in Peptide Synthesis: Development of Glucose- and Galactose-Derived Urethanes
  作者：Andrew G. Gum、Thomas Kappes-Roth、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3714::aid-chem3714>3.0.co;2-z

  日期：2000.10.16

  The development of the tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyloxycarbonyl (AGlOC) and tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyloxycarbonyl (AGalOC) protecting groups, which are fully enzyme-labile, carbohydrate-derived urethanes, is described. The protected amino acids were easily synthesized and subsequently converted into a series of model dipeptides through classical peptide couplings. Cleavage of an alpha/beta-anomeric

  描述了四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基氧羰基（AG10OC）和四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基氧羰基（AGalOC）保护基的发展，它们是完全酶不稳定的，碳水化合物衍生的氨基甲酸酯。容易合成受保护的氨基酸，然后通过经典的肽偶联将其转化为一系列模型二肽。用“一锅法”方法以良好的产率实现了模型AG10C二肽的α/β-异头物混合物的切割。为了更好地理解酶促脱保护反应，通过两步生物转化（脂肪酶催化的脱乙酰基作用，然后是β-半乳糖苷酶催化的糖苷键断裂）去除了AGalOC基团。在这些非常温和的反应条件下（缓冲液pH7.0，37摄氏度），所需的N端 获得未保护的二肽缀合物。该方法被进一步用于合成高级四肽模型系统。