cis-bispiro--pyran-3',1"-naphthalene>-2(1H),2"(1"H)-dione | 79091-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-bispiro--pyran-3',1"-naphthalene>-2(1H),2"(1"H)-dione
• 英文别名: (2'RR,3'SS)-Dispiropyran-3',1''-naphthalene>-2(1H),2''(1''H)-dione；cis-Dispiropyran-3',1''-naphthalene>2(1H),2''(1''H)dione；dispiropyran-3',1''-naphthalene>-2(1H),2''(1''H)-dione；Dispironaphthalenone；cis-Dispiro[naphthalene-1,2'(1'H)-naphtho[2,1-b]pyran-3',1''-naphthalene]2(1H),2''(1''H)dione
• CAS: 79091-73-9
• 化学式: C₃₁H₂₀O₃
• 分子量: 440.498
• InChiKey: JKOHYWRGGODNPP-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bispiro--pyran-3',1"-naphthalene>-2(1H),2"(1"H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双萘酚的DDQ氧化-新产品的结构

  摘要：

  用DDQ氧化双萘酚（1a-c）会导致除早期报道的产物外还形成10a-a''，10b-b''，14a-c和19a-c。结构归于详述光谱分析（的基础上1 H，13 C，1 H 1 ħHOMOCOSY和FUCOUP）。通过单晶X射线分析进一步确认了结构10b，14c和19a。这些化合物的形成已通过合适的机理进行了解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87985-0
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 在 吡啶 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 cis-bispiro--pyran-3',1"-naphthalene>-2(1H),2"(1"H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用（2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone）2,3-二氯（2-羟基-1-萘基）甲烷和类似的双萘酚氧化。新产品的结构与合成

  摘要：

  研究表明，用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并喹啉（DDQ）氧化双（2-羟基-1-萘基）甲烷（4a）可以得到新化合物顺式-和反式-dispiro {萘-1,2' - （1' ħ） -萘并[2,1-b]吡喃-3'，1“ -萘基} -2-（1 ħ），2”（1“ H ^） -二酮（12a）和（13a）以及甲基苯醌二聚体（6a）和螺酮（5a）。根据化合物的光谱特性对化合物（12a）和（13a）进行表征，并最终通过X确认结构（12a）的X射线晶体结构分析。已显示化合物（12a）和（13a）的氢化可通过C-C键裂解产生二羟基化合物（14）。通过独立方法制备的二羟基化合物（14）的氧化，实现了双螺萘酞烯（12a）和（13a）的替代合成。类型（bisnaphthols的氧化的一般性4A），得到式（的新颖制品12A）和（13A）已经通过研究各种取代bisnaphthols的氧化所示（4B - d，f

  DOI：

  10.1039/p19840002375

文献信息

• Photoreactions of dispiro{naphthalene-1,2′-naphtho[2,1-b]pyran-3′,1″-naphthalene}-2(1H), 2″(1″H)-dione. A novel case of β-C–C cleavage in an enone
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Gonibella J. Raju、Vaidhyanathan Ramamurthy

  DOI：10.1039/c39810000557

  日期：——

  Irradiation of the title compound (2) gave a wide range of products, identified as compounds (3)–(7) on the basis of spectroscopic data and chemical evidence, which result from β-cleavages and intramolecular cycloaddition.

  标题化合物（2）的辐照产生了范围广泛的产物，根据光谱数据和化学证据，由β裂解和分子内环加成反应鉴定为化合物（3）-（7）。
• Tandem Michael reaction. Synthesis of bridged diketones
  作者：T. R. Kasturi、P. V. P. Pragnacharyulu、P. Amrutha Reddy

  DOI：10.1021/jo00019a018

  日期：1991.9

  Addition of NaOMe, NaOEt, or NaOPr(i) to dispironaphthalenone 1 resulted in the formation of diketones 4a-c and 5a-c. The structure assigned to 4a was confirmed by conversion to the known hemiacetal 3. Similar addition of carbon nucleophiles like diethyl malonate, dimethyl malonate, methyl cyanoacetate, and ethyl cyanoacetate afforded diketones 4d-g. Formation of these compounds has been rationalized.
• Kasturi, Tirumalai R.; Reddy, Poreddy Amruta; Reddy, Gowravaram Madhusudhan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 7, p. 1901 - 1952
  作者：Kasturi, Tirumalai R.、Reddy, Poreddy Amruta、Reddy, Gowravaram Madhusudhan、Raju, Gonibella J.、Venkatesan, Kailasam、et. al.

  DOI：——

  日期：——
• Kasturi, T. R.; Reddy, P. Amruta; Raju, G. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 5 - 11
  作者：Kasturi, T. R.、Reddy, P. Amruta、Raju, G. J.、Reddy, G. Madhusudhan、Ramamurthy, V.

  DOI：——

  日期：——
• Kasturi, T. R.; Reddy, G. Madhusudhan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 286 - 288
  作者：Kasturi, T. R.、Reddy, G. Madhusudhan

  DOI：——

  日期：——