1,2-dihydro-2'h-spiro(benzo[f]chromene-3,1'-naphthalen)-2'-one | 40310-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,2-dihydro-2'h-spiro(benzo[f]chromene-3,1'-naphthalen)-2'-one
• 英文别名: 1,2,1',2'-tetrahydrospiro(naphthalene-1,3'-naphtho[2,1-b]pyran)-2-one；1,2-Naphthoquinone-1-methide dimer；1,2-dihydro-spiro[benzo[f]chromene-3,1'-naphthalen]-2'-one；1,2-Dihydro-spiro[benzo[f]chromen-3,1'-naphthalin]-2'-on；1,1'-2,2'-Tetrahydro-3H-benzochromen-3-spiro-1'-naphthalen-2'-on；Dimeres des 1.2-Naphthochinon-1-methid；1,2-dihydro-2'H-spiro[benzo[f]chromene-3,1'-naphthalen]-2'-one；spiro[1,2-dihydrobenzo[f]chromene-3,1'-naphthalene]-2'-one
• CAS: 40310-94-9；132162-45-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: JFGGMNXZVWFXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-2'h-spiro(benzo[f]chromene-3,1'-naphthalen)-2'-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(7ar,14ac)-7a,14a-dihydronaphtho<2,1-b>naphtho<1',2':4,5>furo<2,3-d>furan
  参考文献：
  名称：

  Kasturi, T. R.; Jayaram, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 714 - 717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((1-methylnaphthalen-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯邻苯二酚 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2-dihydro-2'h-spiro(benzo[f]chromene-3,1'-naphthalen)-2'-one
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of polycyclic oxygen aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87889-3

文献信息

• Mild and Rapid Method for the Generation of <i>ortho</i>-(Naphtho)quinone Methide Intermediates
  作者：Abdul kadar Shaikh、Alexander J. A. Cobb、George Varvounis

  DOI：10.1021/ol203196n

  日期：2012.1.20

  A new mild method has been devised for generating o-(naphtho)quinone methides via fluoride-induced desilylation of silyl derivatives of o-hydroxybenzyl(or 1-naphthylmethyl) nitrate. The reactive o-(naphtho)quinone methide intermediates were trapped by C, O, N, and S nucleophiles and underwent “inverse electron-demand” hetero-Diels–Alder reaction with dienophiles to give stable adducts. The method has

  已经设计了一种新的温和的方法，用于通过氟化物诱导邻羟基苄基（或1-萘甲基）硝酸酯的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化来生成邻（萘）醌甲基化物。反应性邻-（萘）醌甲基化物中间体被C，O，N和S亲核试剂俘获，并与亲二烯体进行“反电子需求”异Diels-Alder反应，得​​到稳定的加合物。该方法在天然产物合成和药物研究中具有潜在的潜在应用价值。
• Oxidation of bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methane and similar bisnaphthols with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. Structure and synthesis of novel products
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Betageri Rajasekhar、Gonibella J. Raju、Gowravaram Madhusudhan Reddy、Ramamoorthy Sivaramakrishnan、Narayanan Ramasubbu、Kailasam Venkatesan

  DOI：10.1039/p19840002375

  日期：——

  the structures were finally confirmed by an X-ray crystal structure analysis of (12a). Hydrogenation of compounds (12a) and (13a) has been shown to give the dihydroxy compound (14) via C–C bond cleavage. An alternative synthesis of the dispironaphthalenones (12a) and (13a) was achieved by oxidation of the dihydroxy compound (14), prepared by an independent method. The generality of the oxidation of

  研究表明，用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并喹啉（DDQ）氧化双（2-羟基-1-萘基）甲烷（4a）可以得到新化合物顺式-和反式-dispiro 萘-1,2' - （1' ħ） -萘并[2,1-b]吡喃-3'，1“ -萘基} -2-（1 ħ），2”（1“ H ^） -二酮（12a）和（13a）以及甲基苯醌二聚体（6a）和螺酮（5a）。根据化合物的光谱特性对化合物（12a）和（13a）进行表征，并最终通过X确认结构（12a）的X射线晶体结构分析。已显示化合物（12a）和（13a）的氢化可通过C-C键裂解产生二羟基化合物（14）。通过独立方法制备的二羟基化合物（14）的氧化，实现了双螺萘酞烯（12a）和（13a）的替代合成。类型（bisnaphthols的氧化的一般性4A），得到式（的新颖制品12A）和（13A）已经通过研究各种取代bisnaphthols的氧化所示（4B - d，f
• Synthesis of some new tetracyclic heteroaromatic chromans via quinone methide intermediates
  作者：Mohinder S. Chauhan、David M. McKinnon

  DOI：10.1139/v81-321

  日期：1981.7.15

  Synthesis of several new tetracyclic heteroaromatic chromans has been achieved through the reaction of various uracil and 1,3-thiazine derivatives with 1,2-naphthoquinone-1-methide. The spirodimer 4 is a better source of naphthoquinone methide than the naphthol derivatives which provide chromans in low yield due to side reactions. The structure and mechanisms of the various products formed are discussed

  通过各种尿嘧啶和 1,3-噻嗪衍生物与 1,2-萘醌-1-甲基化物的反应，合成了几种新的四环杂芳族色满。螺二聚体 4 是比萘酚衍生物更好的萘醌甲基化物来源，后者由于副反应而以低产率提供色满。讨论了形成的各种产品的结构和机制。
• One pot synthesis of polycyclic oxygen aromatics. Part III mechanism of formation
  作者：T.R. Kasturi、A.B. Mandal、P.Amruta Reddy、K.B.Ganesha Prasad、B. Rajasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87136-2

  日期：1991.1

  similar-reaction conditions gave the expected monobromo compounds 6h, 6i, 6k, 7n, 7n and 7q. The last step in the proposed mechanism, ., aldolisation has also been demonstrated using different ketonic solvents. Thus, reaction of 2a-c with TCC/TBC in diethyl ketone/methyl ethyl ketone under similar reaction conditions gave the expected compounds 6 and 7.

  在丙酮中存在K 2 CO 3时，6-丁基-1-溴甲基-2-（2-四氢吡喃氧基）-萘2c与四氯邻苯二酚（TCC）反应，得到非对映异构体6c和7c。作为第一步，已经提出了将碱基诱导的吡喃基醚2裂解为1，2-萘醌-1-甲基8的机理（方案-1）。用不同的碱基证明了吡喃基醚键在2中的裂解以得到1，2-萘醌-1-甲基的二聚体4和5。1,2-萘醌-1-甲基醚8如此生成的苯甲酸酯与TCC进行迈克尔加成反应，然后消除氯离子以生成二酮，再与丙酮进行醛醇缩合生成非对映异构体6和7。在类似反应条件下，由吡喃基醚2a-c生成的8与四溴邻苯二酚（TBC）进行Michael反应，得到预期的一溴化合物6h，6i，6k，7n，7n和7q。所提出的机理的最后一步，醛醇缩合还已经证明了使用不同的酮溶剂。因此，2a-c与在相似的反应条件下，在二乙基酮/甲基乙基酮中的TCC / TBC得到预期的化合物6和7。
• Synthesis of Chromans from the Reaction of O-quinone Methide Precursor with Substituted Styrenes
  作者：Sevim Bilgiç、Orhan Bilgiç、Bülent Büyükkıdan、Murat Gündüz

  DOI：10.3184/030823407x198131

  日期：2007.2

  cycloaddition reaction of 1-dimethylaminomethyl-2-naphthol and 2-dimethylaminomethyl-4,5-dimethylphenol with (un)substituted styrenes were investigated. 3,4-Dihydro 2-(un)substitutedphenyl-2H-benzo[f]chromenes and 2-(un)substitutedphenyl-6,7-dimethylchromans were isolated from the reaction of 1-dimethylaminomethyl-2-naphthol and 2-dimethylaminomethyl-4,5-dimethylphenol with (un)substituted styrenes. The yields

  在这项工作中，研究了 1-二甲基氨基甲基-2-萘酚和 2-二甲基氨基甲基-4,5-二甲基苯酚与（未）取代的苯乙烯的反电子需求 Diels-Alder 环加成反应。3,4-二氢2-(未)取代苯基-2H-苯并[f]色烯和2-(未)取代苯基-6,7-二甲基色满从1-二甲氨基甲基-2-萘酚和2-二甲氨基甲基-的反应中分离出来4,5-二甲基苯酚和（未）取代的苯乙烯。曼尼希碱的产率以及它们与（未）取代的苯乙烯的反应似乎从邻位取代到对位取代增加。