trans-dispiro(naphthalene-1,2'(1'H)-naphtho<2,1-b>pyran-3',1''-naphthalene)-2(1H),2''(1''H)-dione | 77003-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-dispiro(naphthalene-1,2'(1'H)-naphtho<2,1-b>pyran-3',1''-naphthalene)-2(1H),2''(1''H)-dione
• 英文别名: trans-dispiro(naphthalene-1,2'(1'H)-naphtho[2,1-b]pyran-3',1''-naphthalene)-2(1H),2''(1''H)-dione
• CAS: 77003-53-3；79091-73-9；79091-74-0；98833-07-9；98833-11-5
• 化学式: C₃₁H₂₀O₃
• 分子量: 440.498
• InChiKey: JKOHYWRGGODNPP-JSOSNVBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-dispiro(naphthalene-1,2'(1'H)-naphtho<2,1-b>pyran-3',1''-naphthalene)-2(1H),2''(1''H)-dione 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2-hydroxy-1-naphthyl)methyl-2-(2-hydroxy-1-naphthyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用（2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone）2,3-二氯（2-羟基-1-萘基）甲烷和类似的双萘酚氧化。新产品的结构与合成

  摘要：

  研究表明，用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并喹啉（DDQ）氧化双（2-羟基-1-萘基）甲烷（4a）可以得到新化合物顺式-和反式-dispiro {萘-1,2' - （1' ħ） -萘并[2,1-b]吡喃-3'，1“ -萘基} -2-（1 ħ），2”（1“ H ^） -二酮（12a）和（13a）以及甲基苯醌二聚体（6a）和螺酮（5a）。根据化合物的光谱特性对化合物（12a）和（13a）进行表征，并最终通过X确认结构（12a）的X射线晶体结构分析。已显示化合物（12a）和（13a）的氢化可通过C-C键裂解产生二羟基化合物（14）。通过独立方法制备的二羟基化合物（14）的氧化，实现了双螺萘酞烯（12a）和（13a）的替代合成。类型（bisnaphthols的氧化的一般性4A），得到式（的新颖制品12A）和（13A）已经通过研究各种取代bisnaphthols的氧化所示（4B - d，f

  DOI：

  10.1039/p19840002375
• 作为产物：
  描述：

  以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASTURI T. R.; RAJU G. J.; RAMAMURTHY V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 11, 557-559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DDQ oxidation of bisnaphthols - structures of novel products
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Srirangam K. Jayaram、Jitendra A. Sattigeri、Palle V.P. Pragnacharyulu、Tayur N. Guru Row、Renuka K、Kailasam Venkatesan、Noor Shahina Begum、Netaji Munirathinam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87985-0

  日期：1993.8

  Oxidation of bisnaphthols (1a-c) with DDQ resulted in the formation of 10a-a″, 10b-b″, 14a-c and 19a-c in addition to earlier reported products. Structures were assigned on the basis of detailed spectral analyses(1H, 13C, 1H1H HOMOCOSY and FUCOUP). Structures 10b, and 14c and 19a were further confirmed by single crystal X-ray analyses. The formation of these compounds has been explained by a suitable

  用DDQ氧化双萘酚（1a-c）会导致除早期报道的产物外还形成10a-a''，10b-b''，14a-c和19a-c。结构归于详述光谱分析（的基础上1 H，13 C，1 H 1 ħHOMOCOSY和FUCOUP）。通过单晶X射线分析进一步确认了结构10b，14c和19a。这些化合物的形成已通过合适的机理进行了解释。
• Photoreactions of dispiro{naphthalene-1,2′-naphtho[2,1-b]pyran-3′,1″-naphthalene}-2(1H), 2″(1″H)-dione. A novel case of β-C–C cleavage in an enone
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Gonibella J. Raju、Vaidhyanathan Ramamurthy

  DOI：10.1039/c39810000557

  日期：——

  Irradiation of the title compound (2) gave a wide range of products, identified as compounds (3)–(7) on the basis of spectroscopic data and chemical evidence, which result from β-cleavages and intramolecular cycloaddition.

  标题化合物（2）的辐照产生了范围广泛的产物，根据光谱数据和化学证据，由β裂解和分子内环加成反应鉴定为化合物（3）-（7）。
• Kasturi, T. R.; Reddy, P. Amruta; Raju, G. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 5 - 11
  作者：Kasturi, T. R.、Reddy, P. Amruta、Raju, G. J.、Reddy, G. Madhusudhan、Ramamurthy, V.

  DOI：——

  日期：——
• Kasturi, T. R.; Reddy, G. Madhusudhan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 286 - 288
  作者：Kasturi, T. R.、Reddy, G. Madhusudhan

  DOI：——

  日期：——
• KASTURI, T. R.;REDDY, G. MADHUSUDHAN, INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 3, 286-288
  作者：KASTURI, T. R.、REDDY, G. MADHUSUDHAN

  DOI：——

  日期：——