N⁴,O^5'-diacetyl-2',3'-dideoxycytidine | 120885-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴,O^5'-diacetyl-2',3'-dideoxycytidine
• 英文别名: N⁴-acetyl-5'-O-acetyl-2',3'-dideoxycytidine；N-acetyl 2',3'-dideoxycytidine 5'-acetate；[(2S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120885-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: LBFZYGWAPSEWPD-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,O^5'-diacetyl-2',3'-dideoxycytidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  Johansen, Oddvar; Holan, George; Marcuccio, Sebastian M., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, p. 37 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧基苯基)十七烷-1-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基对甲苯磺酸铵 、 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N⁴,O^5'-diacetyl-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Johansen, Oddvar; Holan, George; Marcuccio, Sebastian M., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, p. 37 - 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2′,3′－双脱氧胞苷的生产方法
  申请人：陆锦康

  公开号：CN1563030A

  公开（公告）日：2005-01-12

  本发明公开了一种2′，3′－双脱氧胞苷的生产方法，包括将胞苷与醋酐反应生成4－N－乙酰胞苷、进一步与溴化氢的饱和醋酸溶液在醋酐作为催化剂的条件下，反应生成溴代混合物、将溴代混合物在以锌铜偶为催化剂的条件下，反应生成4－N－乙酰－2＇，3＇－双脱氢－2＇，3＇－双脱氧胞苷5＇－乙酸酯、再进一步在Pd/C存在的条件下，进行加氢反应，生成4－N－乙酰－2′，3＇－双脱氧鸟苷5′－乙酸酯、然后在甲醇、三乙胺存在的条件下，反应生成2′，3′－双脱氧胞苷等步骤。本发明工艺简单，易操作，原料易得，产品得率高，达90％以上。
• Intermediate compounds and an improved procedure for the synthesis of
  申请人：Hoffmann-LaRoche Inc.

  公开号：US04900828A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  A method for the synthesis of 2',3'-dideoxycytidine comprising a novel procedure of bromoacetylating cytidine to yield novel intermediates which are subsequently reduced and hydrogenated by novel procedures to yield 2',3'-dideoxycytidine.

  一种合成2'，3'-二脱氧胞苷的方法，包括一种新颖的溴乙酰化胞苷的程序，产生新颖的中间体，随后通过新颖的程序还原和加氢，以产生2'，3'-二脱氧胞苷。
• Neue Dideoxycytidin-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung für Pharmazeutika
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0311100A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Verbindung der Formel worin die punktierte Bindung fakultativ ist, B OH oder OC(O)R; C NHC(O)R¹ oder N=CH-NR²R³; R, R¹, R² und R³ unabhängig voneinander geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxyalkyl, Aralkyl, Aryloxyalkyl oder Aryl darstellen, sind wirksam gegen retrovirale Infektionen, insbesondere AIDS.

  式中的化合物 其中虚线键为任选键，B 为 OH 或 OC(O)R；C 为 NHC(O)R¹ 或 N=CH-NR²R³；R、R¹、R² 和 R³ 相互独立地为直链或支链烷基、烷氧基烷基、芳烷基、芳氧基烷基或芳基。
• Verfahren zur Herstellung von 2',3'-dideoxycytidin
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0341704A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2′,3′-Dideoxycytidin, dadurch gekennzeichnet, dass man a) die 4-Aminogruppe von Cytidin mit einer geeigneten Schutzgruppe schützt, b) das geschützte Cytidin zum entsprechenden Brom­acetatderivat bromacetyliert, c) das Bromatom und die Acetoxygruppe aus dem Brom­acetat reduktiv eliminiert um das 2′,3′-Didehydro­derivat zu erhalten, d) das 2′,3′-Didehydroderivat hydriert und e) aus dem so erhaltenen an der 4-Amino und 5′-Hydroxygruppe geschützten 2′,3′-Dideoxycytidin die Schutzgruppen entfernt, um 2′,3′-Dideoxycytidin zu erhalten; sowie neue in diesem Verfahren vorkommende Zwischenprodukte.

  本发明涉及一种制备 2′，3′-二脱氧胞苷的工艺，其特征在于 a) 用适当的保护基团保护胞苷的 4-氨基 b) 将被保护的胞苷溴乙酰化为相应的溴乙酸酯衍生物 c) 还原消除溴乙酸酯中的溴原子和乙酰氧基，得到 2′，3′-二脱氢衍生物、 d) 将 2′,3′-二脱氢衍生物氢化，并 e) 从这样得到的 2′,3′-二脱氧胞苷中除去 4-氨基和 5′-羟基上的保护基团，得到 2′,3′-二脱氧胞苷； 以及在这一过程中出现的新型中间产物。
• Syntheses of the anti-AIDS drug 2',3'-dideoxycytidine from cytidine
  作者：Percy S. Manchand、Peter S. Belica、Michael J. Holman、Tai Nang Huang、Hubert Maehr、Steve Y. K. Tam、Roxana T. Yang

  DOI：10.1021/jo00038a042

  日期：1992.6

  Two efficient syntheses of the anti-AIDS drug 2',3'-dideoxycytidine (3) from N4-acetylcytidine (4) are described. In one, silylation of the C-5' hydroxyl group of 4 with tert-butyldimethylsilyl chloride followed by treatment with 1',1'-(thiocarbonyl)diimidazole gave the cyclic thionocarbonate 7, which on reaction with 1,3-dimethyl-2-phenyl-1,3-diazaphospholidine gave the crystalline alkene 8. Hydrogenation of 8, followed by desilylation with tetrabutylammonium fluoride and hydrolysis, gave 3 in 27% overall yield from 4. In the other synthesis, 4 was converted into a regioisomeric mixture of bromo acetates 11 with 2-acetoxy-2-methylpropanoyl bromide. Reductive elimination of 11 with zinc-copper couple in acetic acid or electrochemically gave the crystalline alkene 15, whose stereostructure was established by a single-crystal X-ray analysis. Hydrogenation of 15, followed by hydrolysis, gave ddC (3). In a through process, which is suitable for large-scale work, this second synthesis gave 3 in over 40% overall yield from 4. The use of (S)-(-)-2-acetoxypropanoyl bromide, of 2-acetoxybenzoyl bromide, and of hydrogen bromide/acetic acid in the bromoacetylation of 4 is also described.