4-(allyloxy)-4-oxobutanoic acid | 3882-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(allyloxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: mono-allyl succinate；succinic acid monoallylester；4-oxo-4-prop-2-enoxybutanoic acid
• CAS: 3882-09-5
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• mdl: MFCD00810148
• 分子量: 158.154
• InChiKey: MBYVZGBOJWAZJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5 °C
• 沸点：
  148 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)-4-oxobutanoic acid 在 草酰氯 、 水 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Binding Properties of a Macrocyclic Peptide Receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<79::aid-chem79>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.6 g的产率得到4-(allyloxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDES AS OXYTOCIN AGONISTS
  [FR] PEPTIDES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES D'OXYTOCINE

  摘要：

  该发明涉及化合物的结构式(I)，其中R1为氢、较低的烷基或环烷基；R2为氢或者R1和R2可以与它们连接的N和C原子一起形成一个可选由一个或两个F原子或羟基取代的吡咯烷环，或者可以形成一个氮杂环或一个哌嗪环；R3为氢、较低的烷基、羟基取代的较低烷基、-(CH2)2C(O)NH2、苄基、苯基、-CH2-五元芳香杂环基、CH2-吲哚基、-CH2-环烷基、环烷基或-(CH2)2-S-较低烷基；R3'为氢或较低的烷基；或X为-C(0)-CHR4-CHR4 -C(0)-NH-CH2-，R4/R4为氢或R4或R4中的一个为氨基；o为0或1；或其药学上可接受的酸盐、消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。已发现这些化合物是催产素受体激动剂，用于治疗自闭症、压力，包括创伤后应激障碍、焦虑症，包括焦虑症和抑郁症、精神分裂症、精神障碍和记忆丧失、酒精戒断、药物成瘾以及普拉德-威利综合症的治疗。

  公开号：

  WO2015185467A1

文献信息

• DIURETICS
  申请人：ALI Amjad

  公开号：US20100029678A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A compound having the structure wherein X is selected from the group consisting of: a bond, —NHCH 2 (CH 2 ) n CH 2 OC(O)—, —CH 2 NHC(O)CH 2 NHC(O)—, —CH 2 OC(O)—, —OCH(CH 3 )OC(O)—, —OCH 2 OC(O)—, —O—, —NR 1 —, —CR 1 R 3 —, —(CH 2 ) p —, —(CH 2 ) q NR 1 C(O)—, —CHR 5 NR 2 C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)NR 1 —, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating, hypertension.

  具有以下结构的化合物： 其中 X 是从以下组中选择： 一个键，—NHCH 2 (CH 2 ) n CH 2 OC(O)—, —CH 2 NHC(O)CH 2 NHC(O)—, —CH 2 OC(O)—, —OCH(CH 3 )OC(O)—, —OCH 2 OC(O)—, —O—, —NR 1 —, —CR 1 R 3 —, —(CH 2 ) p —, —(CH 2 ) q NR 1 C(O)—, —CHR 5 NR 2 C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)NR 1 —， 或其药物可接受的盐，以及使用这些化合物治疗高血压的方法。
• Novel chemo-enzymatic process for the preparation of opticaly enriched beta-benzyl-gamma-butyrolactones
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20040014993A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a novel process for the preparation of optically enriched substituted R(+)&bgr;-benzyl-&ggr;-butyrolactones of the general formula 1, 1 wherein, R 1 and R 2 independently represent the following groups, R 1 ═R 2 ═H, OH, —OC n H 2n+1 ( n=1 to 8), NH 2 , and/or CF 3 , R 1 and R 2 together represents —O(CH 2 ) m O— where m=2 to 4.

  本发明涉及一种用于制备通用公式1的光学富集的取代R(+)β-苄基-γ-丁内酯的新工艺，其中，R1和R2独立地代表以下基团：R1和R2单独为H、OH、—OCnH2n+1（n=1至8）、NH2和/或CF3，R1和R2共同代表—O(CH2)mO—，其中m=2至4。
• Synthesis and binding properties of a peptide receptor
  作者：Stephen S. Flack、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00494-w

  日期：1995.5

  Macrocyclic receptor 2, with an amidopyridine unit as the binding site for carboxylic acid functionality and amide functionality to provide additional hydrogen bonding sites, has been synthesised. Preliminary binding studies with 2 and various peptidic guests are described.

  已经合成了具有酰胺基吡啶单元作为羧酸官能团和酰胺官能团的结合位点以提供另外的氢键合位点的大环受体2。描述了与2和各种肽客体的初步结合研究。
• (1-Nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl Ester: A Novel Protective Group for Carboxylic Acids
  作者：Takuya Nishimura、Kouhei Yamada、Tohru Takebe、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol8008655

  日期：2008.6.1

  (1-nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl esters as a novel protective group for carboxylic acid is fully demonstrated. The novel protective group is stable under a broad range of conditions and can easily be deprotected under the mild conditions used for removal of the nosyl (Ns) group. It is orthogonal to the existing protective groups for carboxylic acids such as t-butyl and allyl esters.

  充分证明了（1-戊基-5-硝基吲哚-3-基）甲基酯作为羧酸的新型保护基的有效性。该新型保护基在广泛的条件下是稳定的，并且在用于除去壬基（Ns）基团的温和条件下可以容易地被脱保护。它与现有的羧酸保护基团（例如叔丁基酯和烯丙基酯）正交。
• Correction to (1-Nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl Ester: A Novel Protective Group for Carboxylic Acids
  作者：Takuya Nishimura、Kouhei Yamada、Tohru Takebe、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol403738z

  日期：2014.2.21

  6j, 6k, 6n, 17, 18, and 19. Original FIDs were located, and the spectra were reprocessed and have been replaced for the above compounds in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect any of the conclusions of the published paper. The purities calculated on the basis of the revised spectra are as follows: 13 (98%), 9a (97%), 9b (99%), 9c (99%)

  对于化合物13（方案4）和化合物18（表3，条目6），报告的产率不正确。正确的收率是81％和88％。溶剂峰已经从除去1 1 H NMR谱报告为化合物13，图9a，图9b，图9c，图9d，14，9f中，9克，9I，9J，9K，图6a，图6b，6H，6J，6K，6N，17，18和19。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱计算出的纯度如下：13（98％），9a（97％），9b（99％），9c（99％），9d（99％），14（98％），9f（94％），9g（88％），9i（99％），9j（99％），9k（99％），6a（98％），6b（97％），6h（91％），6j（99％），6k（97％），6n（97％），17（97％），18（98％）和19（95％）。修订后的支持信息，包括