2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖酸-1,4-内酯 | 28876-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖酸-1,4-内酯
• 中文别名: 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-半乳糖酸-1,4-内酯
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: 2-acetylamino-2-deoxy-D-galactonic acid-4-lactone；2-Acetylamino-2-desoxy-D-galactonsaeure-4-lacton；2-Acetamido-2-deoxy-galctonolacton-(1->4)；2-Acetamino-2-desoxy-D-galaktono-1,4-lacton；N-[(3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-2-oxooxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 28876-38-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₆
• 分子量: 219.194
• InChiKey: JYOPKUOOYNIILV-GBNDHIKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-166°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖酸-1,4-内酯 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Findlay et al., Biochemical Journal, 1958, vol. 69, p. 467,468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-galactosamine 在 sodium hydroxide 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  Ein neuer Abbau derGlucosaminsäure。葡萄糖胺和软骨素酶

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19370200166

文献信息

• Malonofungin: an Antifungal Aminomalonic Acid from Phaeroamularia fusimaculans.
  作者：Nina Berova、Jens Breinholt、Georg W. Jensen、Anders Kjær、Lee-Chiang Lo、Koji Nakanishi、Ruby I. Nielsen、Carl E. Olsen、Christian Pedersen、Carsten E. Stidsen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.48-0240

  日期：——

  In screening for antifungal metabolites, a novel compound, malonofungin, exhibiting growth inhibitory activity against Botrytis cinerea (grey mould), has been isolated from fermentations of Phaeoramularia fusimaculans CBS 616.87. Its structure is established as (E)-(3R,4S,5S)-5-acetoxy-2-amino-2-carboxy-3,4-dihydroxy-14-oxoicos-6-enoic acid, representing an addition to the rare class of naturally occurring aminomalonic acids. H-1 NMR data and extensive use of CD spectroscopy have been utilized to establish the absolute stereochemistry of malonofungin. The structural and biological relationship of malonofungin to previously reported fungal metabolites is discussed.