N7-(2-羟基乙基)腺嘌呤 | 126595-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N7-(2-羟基乙基)腺嘌呤
• 中文别名: N7-（2-羟乙基-d4）腺嘌呤
• 英文名称: 7-(2-hydroxyethyl)-7H-adenine
• 英文别名: 7-(2-hydroxyethyl)adenine；(2-hydroxyethyl)-adenine；2-(6-aminopurin-7-yl)ethanol
• CAS: 126595-74-2
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: XOMKQMGJBJAMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N7-(2-羟基乙基)腺嘌呤 在 三甲基溴硅烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 7-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型核苷和核苷酸类似物作为抗DNA病毒和/或逆转录病毒的药物。

  摘要：

  已开发出用于合成N（7）-嘌呤无环核苷9和14的新策略。关键步骤涉及[2-（对甲氧基苯氧基）乙氧基]氯甲烷与N（9）-三苯甲基化的核碱基6或6的反应。 11，随之而来的是自毁性。N（7）-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性，但被HSV和Vero细胞胸苷激酶磷酸化。因此，与阿昔洛韦相比，它显示出更强的细胞毒性（2）。N（7）-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂，也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的良好抑制剂。这种抑制特性使抗病毒剂（例如N（9）-腺嘌呤无环核苷1和ara-A（3））的抗病毒活性得到更大的表达。化合物14既不被单纯疱疹病毒（HSV）胸苷激酶磷酸化，也不被Vero细胞胸苷激酶磷酸化，但是它增强了HSV胸苷激酶对阿昔洛韦（2）单磷酸化的速率常数。因此，阿昔洛韦（2）和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性。还合成了7- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（20）。关键步骤涉及

  DOI：

  10.1021/jm010216r
• 作为产物：
  描述：

  7-[(甲氧羰基)甲基]腺嘌呤 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到N7-(2-羟基乙基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型核苷和核苷酸类似物作为抗DNA病毒和/或逆转录病毒的药物。

  摘要：

  已开发出用于合成N（7）-嘌呤无环核苷9和14的新策略。关键步骤涉及[2-（对甲氧基苯氧基）乙氧基]氯甲烷与N（9）-三苯甲基化的核碱基6或6的反应。 11，随之而来的是自毁性。N（7）-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性，但被HSV和Vero细胞胸苷激酶磷酸化。因此，与阿昔洛韦相比，它显示出更强的细胞毒性（2）。N（7）-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂，也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的良好抑制剂。这种抑制特性使抗病毒剂（例如N（9）-腺嘌呤无环核苷1和ara-A（3））的抗病毒活性得到更大的表达。化合物14既不被单纯疱疹病毒（HSV）胸苷激酶磷酸化，也不被Vero细胞胸苷激酶磷酸化，但是它增强了HSV胸苷激酶对阿昔洛韦（2）单磷酸化的速率常数。因此，阿昔洛韦（2）和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性。还合成了7- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（20）。关键步骤涉及

  DOI：

  10.1021/jm010216r

文献信息

• An improved synthesis of adefovir and related analogues
  作者：David J Jones、Eileen M O’Leary、Timothy P O’Sullivan

  DOI：10.3762/bjoc.15.77

  日期：——

  An improved synthesis of the antiviral drug adefovir is presented. Problems associated with current routes to adefovir include capricious yields and a reliance on problematic reagents and solvents, such as magnesium tert-butoxide and DMF, to achieve high conversions to the target. A systematic study within our laboratory led to the identification of an iodide reagent which affords higher yields than

  提出了抗病毒药物阿德福韦的改进的合成方法。与目前使用阿德福韦的途径有关的问题包括反复无常的产量以及对有问题的试剂和溶剂（例如叔碳酸镁）的依赖-丁氧化物和DMF，以实现向目标的高转化率。在我们实验室内的系统研究导致鉴定出一种碘化物试剂，该试剂提供的收率比以前的方法更高，并且允许在较温和的条件下以最大10 g的规模进行反应。新型腺嘌呤四丁基铵盐的使用促进了DMF以外的溶剂中的烷基化。此外，我们已经研究了区域选择性如何受到核碱基取代模式的影响。最终，该化学方法成功地应用于几种新的阿德福韦类似物的合成，突显了我们方法的多功能性。
• 8-(2-Furyl)adenine derivatives as A2A adenosine receptor ligands
  作者：Diego Dal Ben、Michela Buccioni、Catia Lambertucci、Ajiroghene Thomas、Karl-Norbert Klotz、Stephanie Federico、Barbara Cacciari、Giampiero Spalluto、Rosaria Volpini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.006

  日期：2013.12

  8-(2-furyl)adenine derivatives are reported. Results show that 8-(2-furyl)-9-methyladenine is endowed with high affinity at the A2A subtype. Further modification of this compound with introduction of arylacetyl or arylcarbamoyl groups in N6-position takes to different effects on the A2A affinity and in particular on the selectivity versus the other three adenosine receptor subtypes. A molecular modelling

  选择性腺苷受体调节剂是用于许多治疗应用的潜在工具，包括心血管，炎性和神经退行性疾病。在这项工作中，报道了一系列9-取代的8-（2-呋喃基）腺嘌呤衍生物的四种人腺苷受体亚型的合成和生物学评估。结果表明8-（2-呋喃基）-9-甲基腺嘌呤在A 2A亚型上具有高亲和力。通过在N 6位上引入芳基乙酰基或芳基氨基甲酰基基团对该化合物进行进一步修饰，对A 2A亲和力，特别是相对于其他三种腺苷受体亚型，对选择性具有不同的影响。三种不同的A 2A下的分子建模分析 受体晶体结构提供了对所获得的生物学结果的解释。
• Antiviral compounds
  申请人：——

  公开号：US20040002475A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  This invention relates to purine compounds of formula (I): 1 R 1 is NH 2 or OH; R 2 is H or NH 2 ; R 3 is H or alkyl; each of m and n, independently, is 1, 2, 3, or 4; X is O, S, or NH; and Y is H, halogen, OR a , P(O)(OR a ) 2 , or P(O)(OR a )(OR b ), in which R a is H, alkyl, aryl, heteroaryl, cyclyl, heterocyclyl, and R b is 2 wherein A is adenine, guanine, cytosine, uracil, or thymine; R c is H or OH; R d is H or alkyl; R e is H, alkyl, or 5-ethylidene-(3,4-dialkoxyl)-furan-2-one; provided that if R 1 is NH 2 , R 2 is H; and if R 1 is OH, R 2 is NH 2 .

  这项发明涉及式(I)的嘌呤化合物：1R1为NH2或OH；R2为H或NH2；R3为H或烷基；m和n中的每一个独立地为1、2、3或4；X为O、S或NH；Y为H、卤素、ORa、P(O)(ORa)2或P(O)(ORa)(ORb)，其中Ra为H、烷基、芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基，Rb为2；其中A为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶或胸腺嘧啶；Rc为H或OH；Rd为H或烷基；Re为H、烷基或5-乙基亚-（3,4-二烷氧基）-呋喃-2-酮；前提是如果R1为NH2，则R2为H；如果R1为OH，则R2为NH2。
• Products of the Direct Reaction of the Diazonium Ion of a Metabolite of the Carcinogen <i>N</i>-Nitrosomorpholine with Purines of Nucleosides and DNA
  作者：Charles N. Zink、Nicolas Soissons、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/tx100093a

  日期：2010.7.19

  major products in the cases of both the nucleoside and DNA adducts. The rates of formation of HE adducts are accelerated in DNA, relative to the nucleosides in the cases of the N7-EA-Ade, N7-EA-Gua, and O6-EA-Gua adducts by factors of 7, 14, and 54, respectively. The initial rates of depurination of the N3-EA-Ade, N7-EA-Gua, and N7-EA-Gua adducts have also been quantified, and they are unexceptional in

  已合成了许多衍生自3-羟基-N-亚硝基吗啉的重氮离子的嘌呤核苷和核碱基加合物作为二甲基缩醛。在大多数情况下，将它们转化为醛，或者在两种情况下，将其转化为醛，用温和的酸处理，以生成标准品，用于定量研究上述强力致癌物N的代谢产物对嘌呤核苷和DNA的烷基化作用。-亚硝基吗啉。在许多条件下，就其分解倾向而言，已表征了所得核碱基乙氧基乙醛（EA）加合物的稳定性。与苯并咪唑模型的先前表征的加合物相比，该稳定性通常是无例外的。嘌呤核苷和DNA上加合物的沉积在反应中进行了定量，在该反应中，3-膦基过氧化氢-N-亚硝基吗啉在21±2°C下被水溶性膦还原为羟基代谢物。加合物的谱图与从无环二烷基亚硝胺的简单α-羟基代谢产物观察到的高度相似，双链DNA反应中三种最丰富的乙氧基乙醛（EA）加合物为N7-EA-Gua〜O 6-EA-Gua> N3-EA-Ade。对于主要产物，对于核苷和DNA加合物，已经确定了由最初形
• 一种阿德福韦酯异构体杂质及其制备方法与应用
  申请人：天津泰普药品科技发展有限公司

  公开号：CN109836458A

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种阿德福韦酯异构体杂质1及其制备方法，它是以腺嘌呤和碳酸亚乙酯为起始原料经烷基化、缩合、水解、酯化等多步反应合成阿德福韦酯异构体杂质1，并经MS和1H NMR等进行了结构确证。阿德福韦酯异构体杂质1不同于已有文献报道的阿德福韦酯杂质，其属于阿德福韦酯的同分异构体，结构与阿德福韦酯主成分类似，其理化性质也可能与阿德福韦酯主成分比较类似，工艺步骤对其清除能力相对其他杂质难度较大，阿德福韦酯成品中残留的可能性也较大。因此阿德福韦酯及其中间体的异构体杂质的合成研究对于阿德福韦酯的质量控制具有重要意义。