butyl 2-(2-butoxy-2-oxoacetamido)propanoate | 1246345-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 2-(2-butoxy-2-oxoacetamido)propanoate
• 英文别名: n-butoxyoxalylalanine butyl ester
• CAS: 1246345-80-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: KZECRRWJPDAODU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-(2-butoxy-2-oxoacetamido)propanoate 在 N-乙基哌啶 、 光气 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.9%的产率得到4-methyl-5-n-butoxyoxazole butyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种制备多取代噁唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备多取代噁唑类化合物的方法，包括以下步骤：在缚酸剂存在条件下，向式Ⅱ所示化合物的溶液中加入光气或双光气或三光气溶液，加完后再加入助剂进行反应，得到如式(I)所述的多取代噁唑类化合物；所述助剂为有机酸。该方法能提高产物噁唑的收率，同时降低副产物N,N‑二乙基甲酰氯的含量。

  公开号：

  CN110240573B
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 草酸 、 正丁醇 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89.1%的产率得到butyl 2-(2-butoxy-2-oxoacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Improved “Oxazole” Method for the Practical and Efficient Preparation of Pyridoxine Hydrochloride (Vitamin B₆)

  摘要：

  Vitamin 86, a well-studied vitamin B, has been synthesized using an oxazole method for the past 20 years. The oxazole method provided 56.2% overall yield but also generated safety, environmental, and health problems, such as using toxic benzene as solvent and unstable, corrosive, and pollutive HCl and POCl3 as reagents. To use the same equipment but the least amount of toxic agents, we developed new reaction conditions for the early steps. For example, we successfully replaced toxic HCl/benzene conditions with NaHSO4/PhCH3 conditions and also developed a novel and efficient dehydrating agent trichloroisocyanuric acid/Ph3P/Et3N to synthesize the key intermediate 5-butoxy-4-methyl oxazole, instead of using phosphorus oxychloride. These improvements resolved safety, waste avoidance, and workup issues that plagued the previous methodologies. Our process comprised six easy synthetic steps and generated vitamin B-6 with 99.4% purity in 56.4% overall yield.

  DOI：

  10.1021/op4001687