(2E,4E,6R,7R)-7-[4-(二甲基氨基)苯基]-7-羟基-4,6-二甲基庚-2,4-二烯酸乙酯 | 934246-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E,4E,6R,7R)-7-[4-(二甲基氨基)苯基]-7-羟基-4,6-二甲基庚-2,4-二烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-(6R,7R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-hydroxy-4,6-dimethylhepta-2,4-dienoate
• 英文别名: (2E,4E,6R,7R)-ethyl7-(4-(dimethylamino) phenyl)-7-hydroxy-4,6-dimethylhepta-2,4-dienoate；ethyl (2E,4E,6R,7R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-hydroxy-4,6-dimethylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 934246-98-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: QQIZQCXRPFJBLF-OCXDEKGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6R,7R)-7-[4-(二甲基氨基)苯基]-7-羟基-4,6-二甲基庚-2,4-二烯酸乙酯 在 羟胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 曲古柳菌素A
  参考文献：
  名称：

  Trichostatin A的高效，对映选择性有机催化合成

  摘要：

  通过容易获得的非手性起始原料，可在9个步骤中完成高效，高度立体控制的曲古抑菌素A（1）的总合成，总收率为17.4％，光学纯度> 99％。该合成的关键特征包括L-脯氨酸促进的，高对映选择性的交叉羟醛缩醛反应，这是构建C-6手性中心的关键步骤，并通过将OH基团最终氧化为酮而使外消旋作用最小化在位置7。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606106
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-(6R,7R)-7-(4-aminophenyl)-7-hydroxy-4,6-dimethylhepta-2,4-dienoate 、 聚合甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.17h， 以80%的产率得到(2E,4E,6R,7R)-7-[4-(二甲基氨基)苯基]-7-羟基-4,6-二甲基庚-2,4-二烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Trichostatin A的高效，对映选择性有机催化合成

  摘要：

  通过容易获得的非手性起始原料，可在9个步骤中完成高效，高度立体控制的曲古抑菌素A（1）的总合成，总收率为17.4％，光学纯度> 99％。该合成的关键特征包括L-脯氨酸促进的，高对映选择性的交叉羟醛缩醛反应，这是构建C-6手性中心的关键步骤，并通过将OH基团最终氧化为酮而使外消旋作用最小化在位置7。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606106