4-nitrophenyl 2-phenylacetate | 1223-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-phenylacetate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl-phenylacetat；p-nitrophenyl phenylacetate；4-nitrophenyl phenylacetate；Phenylessigsaeure-p-nitrophenylester；Phenylessigsaeure-<4-nitro-phenylester>；p-Nitrophenyl-phenylacetat；(4-nitrophenyl) 2-phenylacetate
• CAS: 1223-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: SSYHGZXPSAYXLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >38.6 [ug/mL]
• 保留指数：
  2118

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-phenylacetate 在 (+)-苯并四咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 methyl 2-chloro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  无碱条件下原位生成的 C1 烯醇铵的对映选择性 α-氯化反应

  摘要：

  活化芳基乙酸酯的不对称 α-氯化可以在无碱条件下使用市售的异硫脲催化剂以高水平的对映选择性进行。该反应通过原位形成手性 C1 烯醇化铵进行，最好在低温条件下进行，同时直接捕获活化的 α-氯化酯衍生物以防止差向异构化，从而实现高达 er 99 的对映选择性： 1.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02256
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitrophenyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环碳烯催化剂将稳定的羧酸酯作为烯醇盐的对映体选择性活化

  摘要：

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ol300676w

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES NUCLEOSIDIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004046159A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to nucleoside derivatives for the treatment of Hepatitis C viral infections including compounds of formula I (I), to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for treatment or prophylaxis of Hepatitis C Virus mediated diseases employing said compounds in monotherapy or in combination therapy. The present invention further provides a process for preparing 1',3',4'-triacyl pyrimidine nucleoside from a N,1',3',4'-tetraacylpyrimidine nucleoside.

  本发明涉及用于治疗包括式I（I）化合物在内的丙型肝炎病毒感染的核苷衍生物，涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行单药治疗或联合治疗的丙型肝炎病毒介导疾病的治疗或预防方法。本发明还提供了一种从N,1',3',4'-四酰基嘧啶核苷衍生物制备1',3',4'-三酰基嘧啶核苷的方法。
• Ethyl 2-Cyano-2-(2-nitrobenzenesulfonyloxyimino)acetate (<i>o</i>-NosylOXY): A Recyclable Coupling Reagent for Racemization-Free Synthesis of Peptide, Amide, Hydroxamate, and Ester
  作者：Dharm Dev、Nani Babu Palakurthy、Kishore Thalluri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo500292m

  日期：2014.6.20

  byproducts that can be easily recovered and reused for the synthesis of the same reagent, making the method more environmentally friendly and cost-effective. The synthesis of amides, hydroxamates, peptides, and esters using this reagent is described. The synthesis of the difficult sequences, for example, the islet amyloid polypeptide (22–27) fragment (with a C-terminal Gly, H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH2)

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。
• Uniting C1-Ammonium Enolates and Transition Metal Electrophiles via Cooperative Catalysis: The Direct Asymmetric α-Allylation of Aryl Acetic Acid Esters
  作者：Kevin J. Schwarz、Jessica L. Amos、J. Cullen Klein、Dung T. Do、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1021/jacs.6b01694

  日期：2016.4.27

  constitutes a significant challenge in the area of asymmetric catalysis, particularly where the configurational integrity of the products is problematic. Through the unprecedented merger of two independent, yet complementary, catalysis events it has been possible to facilitate the direct asymmetric α-allylation of readily available aryl acetic acid esters. Since enantioselection is determined by the nucleophile

  无环酯的直接、催化、不对称 α-官能化在不对称催化领域构成了重大挑战，特别是在产品的构型完整性存在问题的情况下。通过两个独立但互补的催化事件的前所未有的合并，有可能促进容易获得的芳基乙酸酯的直接不对称α-烯丙基化。由于对映选择是由亲核试剂决定的，这种协同催化的概念方法构成了无环酯直接催化不对称α-官能化的潜在通用解决方案。
• A New and Effective Synthetic Method for the Preparation of the Esters, Peptides, and Lactones Using 3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide. Synthesis of (±)-(<i>E</i>)-8-Dodecen-11-olide, Recifeiolide
  作者：Alauddin Ahmed、Nagahiro Taniguchi、Hirohiko Fukuda、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.57.781

  日期：1984.3

  condensing reagent. A variety of esters, dipeptides, and lactones were obtained in excellent yields. Furthermore, BID-NPy was successfully employed for the lactonization step in a new synthesis of a naturally occurring (±)-(E)-8-dodecen-11-olide, recifeiolide.

  3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benziisothiazole 1,1-dioxide(BID-NPy)，很容易从 3-chloro-1,2-benzisothiazole 制备1,1-二氧化物和5-硝基-2-吡啶酮被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酯、二肽和内酯。此外，在天然存在的 (±)-(E)-8-dodecen-11-olide、recifeiolide 的新合成中，BID-NPy 成功地用于内酯化步骤。
• 3-(5-NITRO-2-PYRIDON-1-YL)-1,2-BENZOISOTHIAZOLE 1,1-DIOXIDE (BID-NPy) AS A NEW EFFECTIVE CONDENSING REAGENT
  作者：Alauddin Ahmed、Hirohiko Fukuda、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1980.1161

  日期：1980.9.5

  3-(5-Nitro-2-pyridon-1-yl)-1,2-benzoisothiazole 1,1-dioxide (BID-NPy) was found to be a useful condensing reagent. Various dipeptides and esters were prepared in good yields using this reagent.

  3-(5-硝基-2-吡啶酮-1-基)-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物（BID-NPy）被发现是一种有用的缩合剂。使用这种试剂，可以以良好的产率制备各种二肽和酯。