N-(3-氯苯基)-2-苯基乙酰胺 | 18109-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯苯基)-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 18109-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00095705
• 分子量: 245.708
• InChiKey: GAWITMMQHFGOMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)-2-苯基乙酰胺 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-chloro-1-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  New compounds for inhibiting differentiation of osteoclast and pharmaceutical composition comprising thereof

  摘要：

  提供了包含对破骨细胞分化具有抑制作用的活性成分的新化合物和制药组合物。包含这些新化合物的制药组合物可用作治疗代谢性骨疾病的药物，如骨转移癌、实体癌骨转移、实体癌骨转移引起的肌肉骨骼并发症、恶性肿瘤引起的高钙血症、多发性骨髓瘤、原发性骨肿瘤、骨质疏松症、类风湿性关节炎、骨关节炎、牙周病、牙槽骨炎炎性吸收、骨炎炎性吸收和帕金森病。

  公开号：

  US20140031563A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-chlorophenyl)-N-(phenylethynyl)carbamate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-(3-氯苯基)-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无金属水合：酰胺的便捷方法

  摘要：

  开发了三氟乙酸（TFA）介导的酰胺水合反应，这是合成N-单取代酰胺的有效方法。这种方便的方法在室温条件下对各种各样的基材都有效，并且通过简单的后处理工艺可以高到极好的收率获得产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.052

文献信息

• Hydrosilylative reduction of primary amides to primary amines catalyzed by a terminal [Ni–OH] complex
  作者：Pragati Pandey、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/d1cc03537a

  日期：——

  complex 1, supported by triflamide-functionalized NHC ligands, catalyzes the hydrosilylative reduction of a range of primary amides into primary amines in good to excellent yields under base-free conditions with key functional group tolerance. Catalyst 1 is also effective for the reduction of a variety of tertiary and secondary amides. In contrast to literature reports, the reactivity of 1 towards

  末端 [Ni-OH] 复合物1由三氟甲酰胺官能化的 NHC 配体支持，在具有关键官能团耐受性的无碱条件下催化一系列伯酰胺氢化硅烷化还原为伯胺，产率从良好到极好。催化剂1还可有效还原各种叔和仲酰胺。与文献报道相反，1对酰胺还原的反应性遵循相反的趋势，即1° 酰胺 > 3° 酰胺 > 2° 酰胺。该反应不遵循通常的脱水途径。
• A straightforward synthesis of N-monosubstituted α-keto amides via aerobic benzylic oxidation of amides
  作者：Jun Shao、Xiaomei Huang、Siyuan Wang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.005

  日期：2012.1

  An efficient sodium bicarbonate promoted aerobic oxidation reaction to prepare N-monosubstituted α-keto amides in the presence of n-tetrabutylammonium hydrogensulfate (TBAHS) was described. This reaction provides a very simple and convenient synthetic route to N-monosubstituted α-keto amides from easily available aryl- or heteroarylacetamides in good to high yields without using toxic reagents and

  描述了一种有效的碳酸氢钠促进的需氧氧化反应，以在正丁基硫酸氢铵（TBAHS）存在下制备N-单取代的α-酮酰胺。该反应提供了一种非常简单和方便的合成路线，可以容易地从芳基或杂芳基乙酰胺以高产率到高产率合成N-单取代的α-酮酰胺，而无需使用有毒试剂和苛刻的条件。
• Repurposing n-butyl stannoic acid as highly efficient catalyst for direct amidation of carboxylic acids with amines
  作者：Santoshkumar M. Potadar、Anil S. Mali、Krishnakant T. Waghmode、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.036

  日期：2018.12

  repurposing n-butyl stannoic acid as a catalyst for direct amidation of carboxylic acids with amines. Notably, efficient amidation observed in comparison with all other catalytic methods reported up until now. The protocol has successfully applied to the synthesis of a variety of amides. Moderate reaction parameters, clean amidation with excellent yields of desired amides, ability to tolerate a variety

  这是关于将正丁基锡酸重新用作催化剂，将羧酸与胺直接酰胺化的首次报道。值得注意的是，与迄今为止报道的所有其他催化方法相比，观察到了高效酰胺化。该方案已成功应用于各种酰胺的合成。中等的反应参数，干净的酰胺化反应，所需酰胺的收率极高，耐受各种官能团的能力，易于分离产物；催化剂的商业可用性和可回收性是当前协议的关键优势。
• Nickel (II)-Catalyzed efficient aminocarbonylation of unreactive alkanes with formanilides—Exploiting the deformylation behavior of imides
  作者：Zhang Han、Dai Chaowei、Liu Lice、Ma Hongfei、Bu Hongzhong、Li Yufeng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.045

  日期：2018.7

  attracted much attention of organic chemists. In this paper, we developed a Ni(acac)2-catalyzed activation of unreactive alkanes with formanilides in the presence of carbon monoxide to furnish moderate to excellent yields of amides. This is the first example of aminocarbonylation of inert alkanes using nickel-based catalyst, and formanilides is disclosed to be an interesting amine source owing to the peculiar

  具有挑战性的C（sp 3）-H的功能化最近引起了有机化学家的广泛关注。在本文中，我们开发了Ni（acac）2催化一氧化碳存在下的无甲烷与甲腈的活化，以提供中等至优异的酰胺收率。这是使用镍基催化剂对惰性烷烃进行氨基羰基化的第一个例子，由于酰亚胺中间体具有独特的甲酰基化性质，因此甲酰苯胺被认为是令人关注的胺源。
• Amide bond formation via C(sp³)–H bond functionalization and CO insertion
  作者：Huizhen Liu、Gabor Laurenczy、Ning Yan、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c3cc47015f

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of amides via Pd-catalyzed oxidative carbonylation of C(sp(3))-H bonds with CO and amines is described. The route efficiently provides substituted phenyl amides from alkanes.

  描述了一种通过Pd催化C（sp（3））-H键与CO和胺的羰基氧化羰基合成酰胺的有效方法。该路线有效地从烷烃中提供了取代的苯基酰胺。