N-(3-氯苯基)-2-羟基苯甲酰胺 | 24448-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯苯基)-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 24448-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD01027242
• 分子量: 247.681
• InChiKey: AEICYOGNGQXPJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  321.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)-2-羟基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-2-((1-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效ABCB1抑制剂的JL-A7衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  癌症化学疗法失败通常是由于ATP结合盒（ABC）转运蛋白（尤其是ABCB1）的过表达，导致各种与结构和药理无关的药物外排。ABCB1抑制剂可以逆转多药耐药性（MDR）现象。现在，以三唑-N-乙基-四氢异喹啉骨架为基础的JL-A7作为先导化合物，设计合成了18种化合物。对位取代产生了对ABCB1的高活性。此外，化合物5可以有效地阻断ABCB1的药物外流功能并增加抗癌药物的积累，从而在MDR细胞中达到有效的治疗浓度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.015
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3-氯苯基)-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hydroxybiphenylamide GroEL/ES Inhibitors Are Potent Antibacterials against Planktonic and Biofilm Forms of Staphylococcus aureus

  摘要：

  We recently reported the identification of a GroEL/ES inhibitor (1, N-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-3-chlorophenyl)-3,5-dibromo-2-hydroxybenzamide) that exhibited in vitro antibacterial effects against Staphylococcus aureus comparable to vancomycin, an antibiotic of last resort. To follow up, we have synthesized 43 compound 1 analogs to determine the most effective functional groups of the scaffold for inhibiting GroEL/ES and killing bacteria. Our results identified that the benzothiazole and hydroxyl groups are important for inhibiting GroEL/ES-mediated folding functions, with the hydroxyl essential for antibacterial effects. Several analogs exhibited >50-fold selectivity indices between antibacterial efficacy and cytotoxicity to human liver and kidney cells in cell culture. We found that MRSA was not able to easily generate acute resistance to lead inhibitors in a gain-of-resistance assay and that lead inhibitors were able to permeate through established S. aureus biofilms and maintain their bactericidal effects.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01293

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF INHIBITING BACTERIAL CHAPERONIN SYSTEMS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES D'INHIBITION DE SYSTÈMES DE CHAPERONINE BACTÉRIENNE
  申请人：UNIV INDIANA TRUSTEES

  公开号：WO2020092947A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure relates to novel compounds and methods of killing or inhibiting the growth of bacteria. In some embodiments, a method of killing or inhibiting the growth of bacteria is provided. The method comprises administering a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof to bacteria. In some embodiments, a method of killing or inhibiting the growth of bacteria is provided. The method comprises administering an anthelmintic to bacteria.

  本公开涉及新化合物和杀灭或抑制细菌生长的方法。在某些实施方式中，提供了一种杀灭或抑制细菌生长的方法。该方法包括向细菌施用式I的化合物或其药学上可接受的盐。在某些实施方式中，提供了一种杀灭或抑制细菌生长的方法。该方法包括向细菌施用驱虫药。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF SALICYLANILIDES FOR TREATMENT OF HEPATITIS VIRUSES
  申请人：Semple J. Edward

  公开号：US20120108592A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A new class of salicylanilides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.

  描述了一类新的水杨酰苯胺类化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强大的活性。
• 6,7-Dimethoxy-2-{2-[4-(1<i>H</i>-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]ethyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as Superior Reversal Agents for P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance
  作者：Baomin Liu、Qianqian Qiu、Tianxiao Zhao、Lei Jiao、Yunman Li、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1002/cmdc.201402463

  日期：2015.2

  P‐glycoprotein (P‐gp)‐mediated multidrug resistance (MDR) is a major obstacle for successful cancer chemotherapy. Based on our previous study, 17 novel compounds with the 6,7‐dimethoxy‐2‐2‐[4‐(1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)phenyl]ethyl}‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline scaffold were designed and synthesized. Among them, 2‐[(1‐4‐[2‐(6,7‐dimethoxy‐3,4‐dihydroisoquinolin‐2(1H)‐yl)ethyl]phenyl}‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。根据我们先前的研究，发现了17种具有6,7-二甲氧基-2- 2- [4-（1 H -1,2,3-三唑--1-基）苯基]乙基} -1,2-的新型化合物，设计并合成了3,4-四氢异喹啉支架。其中2-[（（1- 4- [2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）乙基]苯基] -1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基] -N-（对甲苯基）苯甲酰胺（化合物7 h）被确定为P-gp介导的MDR的有效调节剂，具有高效力（EC 50 = 127.5±9.1 n M），在K562 / A02细胞中逆转对阿霉素（DOX）的耐药性时，细胞毒性较低（TI> 784.3），且持续时间较长（> 24小时）。化合物7 h还增强了其他与MDR相关的细胞毒性剂（紫杉醇，长春碱和柔红霉素）的作用，增加了DOX的积累并阻止了K562
• Trifluoroacetic Acid-Mediated Denitrogenative <i>ortho</i>-Hydroxylation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones: A Metal-Free Approach
  作者：Kanagaraj Madasamy、Madasamy Hari Balakrishnan、Ramaraju Korivi、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00354

  日期：2022.7.1

  An efficient trifluoroacetic acid-mediated denitrogenative hydroxylation of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones is described. This metal-free approach is compatible with a wide range of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones, affording ortho-hydroxylated benzamides in good to high yields with a short reaction time. The reaction is believed to proceed via a benzene diazonium intermediate. The synthetic utility of

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。
• Methods for treating diseases through inhibition of the function of molecular chaperones such as protein disulfide isomerases , pharmaceutical compositions comprising them, and screening methods for identifying therapeutic agents
  申请人：Romark Laboratories, L.C.

  公开号：EP2047850A2

  公开（公告）日：2009-04-15

  A method of treating an infectious disease caused by a pathogen comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of one or more compounds that inhibit the function of a molecular chaperone, wherein said compound is other than tizoxanide or nitazoxanide.

  一种治疗由病原体引起的传染病的方法，包括向有需要的受试者施用有效量的一种或多种抑制分子伴侣功能的化合物，其中所述化合物不是替佐沙尼或硝唑沙尼。