phenylacetic acid N-hydroxysuccinimide ester | 23776-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylacetic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 1-succinimidyl phenylacetate；succinimidyl phenylacetate；N-(phenylacetyl)oxysuccinimide；2,5-Dioxopyrrolidin-1-YL 2-phenylacetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-phenylacetate
• CAS: 23776-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: GGAVHCUOCBTTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylacetic acid N-hydroxysuccinimide ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 TEA 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 H-D-Ala-gPhe-Gly-CO-Bzl acetate
  参考文献：
  名称：

  部分修饰的逆-逆真皮吗啡四肽的合成和药理活性。

  摘要：

  我们研究了dermorphin（H-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2）N端四肽类似物的所选肽键的部分逆向逆向修饰的影响。在合成并测试了阿片样物质活性的14种化合物中，一些四肽的C末端带有不同的酰胺基团。修饰涉及Phe-Gly键（Ia-f）和/或C端羧酰胺功能（IIIa-d，IIa-d）。所有假四肽衍生物在体外和体内均显示出阿片样物质的活性。最有效的化合物（II）在豚鼠回肠制剂中和脑内或皮下给药后，具有与原始四肽相当的生物效价。

  DOI：

  10.1021/jm00383a013
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 8.5h， 以96%的产率得到phenylacetic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的TSPO配体含N-乙酰氨甲酰二肽的设计，合成和抗焦虑活性评估＃

  摘要：

  背景：18 kDa转运蛋白（TSPO），以前称为外围型苯二氮卓受体，通过促进胆固醇从外向内线粒体膜的转运，在神经甾体的合成中起关键作用，这是限速步骤。神经甾体的生物合成。神经甾体与GABA a受体的非苯并二氮杂site位点相互作用，引起抗焦虑作用而没有副作用。 方法：使用基于原始肽药物的设计策略，获得TSPO N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺（GD-23）的第一个推定的二肽配体。使用Glide软件将GD-23分子对接在TSPO受体的活性口袋中。用活化的琥珀酰亚胺酯偶联法合成了铅化合物GD-23及其类似物。GD-23及其类似物的抗焦虑活性已在体内进行了研究，使用了两个经过验证的行为测试，即开阔的田野和高架迷宫。 结果：体内研究表明，下列参数对于新化合物抗焦虑活性的表现必不可少：色氨酸的L-构型，C末端存在酰胺基，N-酰基的特定大小N末端的取代基。化合物GD-23（N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺）在0

  DOI：

  10.2174/1573406415666181119164846

文献信息

• Argininamide-type neuropeptide Y Y₁ receptor antagonists: the nature of <i>N</i>^ω-carbamoyl substituents determines Y₁R binding mode and affinity
  作者：Jonas Buschmann、Theresa Seiler、Günther Bernhardt、Max Keller、David Wifling

  DOI：10.1039/c9md00538b

  日期：——

  Replacement of the carbamoyl residue (R) in reference compound 2 by larger residues (e.g.72) strongly affected Y₁R affinity. In case of very bulky carbamoyl substituents (e.g.78), an inverted binding mode was suggested by induced-fit docking.

  在参考化合物2中，通过较大的残基（例如72）替换羰胺基团（R）强烈影响了Y1R的亲和力。对于非常庞大的羰胺基取代基（例如78），诱导适应对接建议存在一种倒置结合模式。
• PYRIDINE-3-CARBOXYAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kitamura Takahiro

  公开号：US20110237590A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  To provide a novel JAK3 inhibitor that is useful as a preventive and/or therapeutic agent for rejection and graft versus host disease (GvHD) in organ transplantation, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, Sjögren syndrome, Behcet's disease, type I diabetes mellitus, autoimmune thyroiditis, idiopathic thrombocytopenic purpura, ulcerative colitis, Crohn's disease, asthma, allergic rhinitis, atopic dermatitis, contact dermatitis, urticaria, eczema, psoriasis, allergic conjunctivitis, uveitis, cancer, leukemia and the like. The pyridine-3-carboxyamide derivative represented by the general formula (1): or its salt or a solvate thereof.

  提供一种新型JAK3抑制剂，可用作器官移植中的预防和/或治疗剂，以及风湿性关节炎、多发性硬化、系统性红斑狼疮、干燥综合征、贝赫切特病、I型糖尿病、自身免疫性甲状腺炎、特发性血小板减少性紫癜、溃疡性结肠炎、克罗恩病、哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、接触性皮炎、荨麻疹、湿疹、牛皮癣、过敏性结膜炎、葡萄膜炎、白血病等疾病的预防和治疗。通式（1）所代表的吡啶-3-羧酰胺衍生物： 或其盐或溶剂化合物。
• Preparation of optically active 1-aminoalkylphosphonic acids by stereoselective enzymatic hydrolysis of racemic N-acylated 1-aminoalkylphosphonic acids
  作者：V.A Solodenko、T.N Kasheva、V.P Kukhar、E.V Kozlova、D.A Mironenko、V.K Švedas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86439-5

  日期：1991.1

  N-Phenylacetylated derivatives of 1-aminoalkylphosphonic acids were synthesized and high enantioselectivity of their hydrolysis by penicillin acylase (EC 3.5.1.11) was demonstrated. Stereoselective enzymatic hydrolysis of racemic 1-(N-phenylacetylamino)alkylphosphonic acids was used for preparation of enantiomeric 1-aminoalkylphosphonic acids. The kinetic regularities of penicillin acylase catalyzed

  合成了1-氨基烷基膦酸的N-苯基乙酰化衍生物，并证明了其被青霉素酰基转移酶水解的高对映选择性（EC 3.5.1.11）。外消旋的1-（N-苯基乙酰氨基）烷基膦酸的立体选择性酶水解用于制备对映异构的1-氨基烷基膦酸。建立了青霉素酰基转移酶催化水解的动力学规律，并优化了生物催化过程，以提高光学纯度和光学活性产物的收率。
• 5‘-<i>O</i>-[(<i>N</i>-Acyl)sulfamoyl]adenosines as Antitubercular Agents that Inhibit MbtA:  An Adenylation Enzyme Required for Siderophore Biosynthesis of the Mycobactins
  作者：Chunhua Qiao、Amol Gupte、Helena I. Boshoff、Daniel J. Wilson、Eric M. Bennett、Ravindranadh V. Somu、Clifton E. Barry、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jm070905o

  日期：2007.11.1

  A study of the structure-activity relationships of 5'-O-[N-(salicyl)sulfamoyl]adenosine (6), a potent inhibitor of the bifunctional enzyme salicyl-AMP ligase (MbtA, encoded by the gene Rv2384) in Mycobacterium tuberculosis, is described, targeting the salicyl moiety. A systematic series of analogues was prepared exploring the importance of substitution at the C-2 position revealing that a hydroxy group

  5'-O-[N-(水杨酰基)氨磺酰基]腺苷 (6) 的构效关系研究，这是一种双功能酶水杨酰-AMP 连接酶（MbtA，由基因 Rv2384 编码）在结核分枝杆菌中的有效抑制剂，描述，靶向水杨酸部分。制备了一系列系统的类似物，探索在 C-2 位置取代的重要性，揭示最佳活性需要羟基。对一系列取代的水杨基衍生物的检查表明，在 C-4 处的取代是可以容忍的。因此，该位置的一系列类似物提供了 4-氟衍生物，在铁限制条件下，其对全细胞结核分枝杆菌的 MIC99 为 0.098 microM，令人印象深刻。其他杂环、环烷基、烷基、
• Diversity-oriented chemical modification of heparin: Identification of charge-reduced N-acyl heparin derivatives having increased selectivity for heparin-binding proteins
  作者：Liusheng Huang、Robert J. Kerns

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.013

  日期：2006.4

  modification of heparin is shown to afford charge-reduced heparin derivatives that possess increased selectivity for binding heparin-binding proteins. Variable N-desulfonation of heparin was employed to afford heparin fractions possessing varied levels of free amine. These N-desulfonated heparin fractions were selectively N-acylated with structurally diverse carboxylic acids using a parallel synthesis

  肝素以多样性为导向的化学修饰显示可提供电荷减少的肝素衍生物，该衍生物具有增强的结合肝素结合蛋白的选择性。肝素的可变N-脱磺作用被用于提供具有不同水平的游离胺的肝素级分。使用并行合成规程，使用结构多样的羧酸将这些N-脱硫的肝素级分选择性地N-酰化，以生成133种肝素衍生结构的文库。筛选文库成员以比较对肝素结合蛋白的亲和力，发现独特的肝素衍生结构对单个肝素结合蛋白具有更高的亲和力和选择性。而且，以前证明肝素结合特定蛋白质所需的肝素中的N-磺基已被结构上多样化的非阴离子部分所取代，以鉴定与未修饰肝素相比具有等同或增加亲和力的结合这些蛋白质的电荷降低的肝素衍生物。本文所述方法概述了我们认为适用于天然聚阴离子多糖的系统化学修饰和合成寡糖制备的过程，以鉴定与肝素结合蛋白的电荷降低的高亲和力配体。