4-(5-苯基氨基甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)-苯甲酸 | 1027504-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(5-苯基氨基甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)-苯甲酸
• 英文名称: 4-[6-(phenylcarbamoyl)-1H-benzimidazol-2-yl]benzoic acid
• CAS: 1027504-35-3
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: UCHFPALKHJSCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-苯基氨基甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)-苯甲酸 、 盐酸金刚烷胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[4-(1-adamantylcarbamoyl)phenyl]-N-phenyl-3H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基-苯并咪唑衍生物：抑制过敏关键标志物的新型化合物。

  摘要：

  传统上，过敏和哮喘的药物治疗重点放在过敏级联反应的效应分子上，而忽略了在其发展中起早期作用的靶标。由于IgE对特应性疾病的扩展至关重要，因此我们确定并扩展了IgE反应的2-（取代苯基）-苯并咪唑抑制剂的新家族。药理活性取决于完整的苯基苯并咪唑-双酰胺主链，并通过存在由双环烷基或脂族和卤素取代的芳族基团组成的亲脂性端基来优化药理活性。这些化合物还抑制T细胞中的IL-4和IL-5应答以及B细胞上的CD23表达，其效力与其抑制IgE相似。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.014
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 lithium hydroxide 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(5-苯基氨基甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基-苯并咪唑衍生物：抑制过敏关键标志物的新型化合物。

  摘要：

  传统上，过敏和哮喘的药物治疗重点放在过敏级联反应的效应分子上，而忽略了在其发展中起早期作用的靶标。由于IgE对特应性疾病的扩展至关重要，因此我们确定并扩展了IgE反应的2-（取代苯基）-苯并咪唑抑制剂的新家族。药理活性取决于完整的苯基苯并咪唑-双酰胺主链，并通过存在由双环烷基或脂族和卤素取代的芳族基团组成的亲脂性端基来优化药理活性。这些化合物还抑制T细胞中的IL-4和IL-5应答以及B细胞上的CD23表达，其效力与其抑制IgE相似。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.014