(cyclohexylamino)morpholin-4-ylmethane-1-thione | 36903-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (cyclohexylamino)morpholin-4-ylmethane-1-thione
• 英文别名: morpholine-4-carbothioic acid cyclohexylamide；N-cyclohexyl-4-morpholinethiocarboxamide；N-cyclohexylmorpholine-4-carbothioamide；Morpholin-4-thiocarbonsaeure-cyclohexylamid；Morpholin-thiocarbonsaeure-(4)-cyclohexylamid；4-Cyclohexylthiocarbamoyl-morpholin；N-cyclohexylmorpholine-4-carboximidothioic acid
• CAS: 36903-85-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂OS
• mdl: MFCD00452609
• 分子量: 228.359
• InChiKey: WFRSBKJYGRXBPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  33.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohexylamino)morpholin-4-ylmethane-1-thione 在 COCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N'-cyclohexyl-N-isopentyl-4-morpholinecarboxamidine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二环己基-4-吗啉羧box的烷基和芳基胍类似物的合成及其利尿活性。

  摘要：

  随机筛选确定N，N'-二环己基-4-吗啉羧box（U-18177，1）为大鼠口服有效的非利尿剂利尿剂。在狗中口服1和其1-金刚烷基类似物（U-37883A，4）的利尿特性时，它们的功效不如标准利尿剂，但在>或= 100 mumol / kg时显示了速尿类似的利尿作用。但是，急性1在61和90 mumol / kg iv静脉注射可导致犬致命的心脏毒性。1的许多类似物在质上表现出相似的利尿特性，但没有一个足以保证发育。化合物1还逆转了米诺地尔在犬中的血管舒张作用，这导致了血管相互作用的研究表明，类似物4可能会阻断ATP敏感的K通道。这种钾通道阻滞机制可能有助于该系列的利尿活性。

  DOI：

  10.1021/jm00048a005
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 环己基异硫氰酸脂 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(cyclohexylamino)morpholin-4-ylmethane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  有机二硫化物使人乳头瘤病毒16 E6癌蛋白失活。

  摘要：

  我们正在研究可通过作用于人乳头瘤病毒16的癌蛋白E6来治疗子宫颈肿瘤的化合物。E6蛋白包含两个其大多数功能所需的潜在锌结合结构域。我们已经发布了一些测试来测量（i）这些锌结合域的半胱氨酸基团化学改变后锌离子的释放（TSQ测定），（ii）E6与细胞蛋白E6AP和E6BP的相互作用（BIACORE测定） （iii）需要持续表达HPV癌蛋白的肿瘤细胞系的生存能力（WST1分析）。基于这些测试，我们确定了4.4'-二硫代二吗啉是潜在的先导化合物。在这项研究中，我们检查了4,4'的二硫代双胺部分 -二硫代双吗啉可能是该系统中进一步药物开发的重要分子前提。我们评估了59种新物质，包括有机二硫化物和含有二硫代双胺部分的物质，以及结构类似物。仅在具有饱和环胺和芳基取代的哌嗪的二硫代双胺衍生物中观察到在所有三种测定中均具有显着反应性的化合物。这些物质的同一性表明，NSSN部分对于我们的测定具有反应性是必需的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00193-0

文献信息

• 1-(Alkyl/Arylthiocarbamoyl)benzotriazoles as Stable Isothiocyanate Equivalents:  Synthesis of Di- and Trisubstituted Thioureas
  作者：Alan R. Katritzky、Stephane Ledoux、Rachel M. Witek、Satheesh K. Nair

  DOI：10.1021/jo035680d

  日期：2004.4.1

  1-(Alkyl/arylthiocarbamoyl)benzotriazoles 4a−i were synthesized in yields of 91−99% from bis(benzotriazolyl)methanethione (3). Reagents 4a−g were then used as isothiocyanate equivalents for the efficient synthesis of 10 secondary and 14 tertiary thioureas in high-yielding, convenient processes.

  从双（苯并三唑基）甲烷硫酮（3）合成1-（烷基/芳基硫代氨基甲酰基）苯并三唑4a - i的产率为91-99％。然后将试剂4a - g用作异硫氰酸酯等效物，以高产率，方便的方法有效合成10个仲和14个叔硫脲。
• Thiocarbonyl Surrogate via Combination of Sulfur and Chloroform for Thiocarbamide and Oxazolidinethione Construction
  作者：Wei Tan、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00819

  日期：2017.4.21

  An efficient and practical thiocarbonyl surrogate via combination of sulfur and chloroform has been developed. A variety of thiocarbamides and oxazolidinethiones have been established, including chiral thiourea catalysts and chiral oxazolidinethione auxiliaries with high selectivity. Meanwhile, pesticides Diafenthiuron (an acaricide), ANTU (a rodenticide), and Chloromethiuron (an insecticide) were

  已经开发了通过硫和氯仿的组合的有效和实用的硫代羰基替代物。已经建立了多种硫代脲和恶唑烷硫酮，包括具有高选择性的手性硫脲催化剂和手性恶唑烷硫酮助剂。同时，实际上通过克方法通过该方法合成了杀虫剂DiafeNThiuron（一种杀螨剂），ANTU（一种灭鼠剂）和Chloromethiuron（一种杀虫剂）。通过卡宾捕集控制实验进一步确认了作为主要中间体的双氯卡宾。
• A green, isocyanide-based three-component reaction approach for the synthesis of multisubstituted ureas and thioureas
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.053

  日期：2018.1

  isocyanide based multicomponent protocol was presented starting from secondary amines towards (thio)urea derivatives and utilized for the construction of a diverse 27-membered chemical library. Following a green compatible microwave assisted condition, the formed N,N′-multisubstituted (thio)ureas were obtained in up to 85% yield.

  提出了一种基于一锅，基于异氰化物的多组分方案，该方案从仲胺到（硫）脲衍生物开始使用，并用于构建多样化的27元化学文库。在绿色相容的微波辅助条件下，以高达85％的产率获得形成的N，N'-多取代的（硫代）脲。
• A Convenient Route to Substituted Thiocarbamides
  作者：Krishnamurthy Ramadas、Natarajan Srinivasan

  DOI：10.1080/00397919508013859

  日期：1995.11

  A variety of substituted thioureas result from thiuram disufides by a simple reaction with different amines.
• Hans, M.; Schoeffmann, T.; Dehne, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 4, p. 613 - 617
  作者：Hans, M.、Schoeffmann, T.、Dehne, H.、Matos, E. N.

  DOI：——

  日期：——