ethyl 4-(2,4-difluorophenoxy)-3-methanesulfonamidophenylpropionate | 173282-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2,4-difluorophenoxy)-3-methanesulfonamidophenylpropionate
• 英文别名: ethyl 3-[4-(2,4-difluorophenoxy)-3-(methanesulfonamido)phenyl]propanoate
• CAS: 173282-25-2
• 化学式: C₁₈H₁₉F₂NO₅S
• 分子量: 399.415
• InChiKey: OQYIVNAUXMCUIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2,4-difluorophenoxy)-3-methanesulfonamidophenylpropionate 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 氟舒胺
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of a Selective COX-2 Inhibitor, 6-(2,4-Difluorophenoxy)-5-methanesulfonamidoindan-1-one (Flosulide)

  摘要：

  通过将4-(2,4-二氟苯氧基)-3-甲磺酰胺苯丙酸(7)的分子内傅克反应作为关键步骤，从廉价且可商购的4-氯-3-硝基苯甲醛(2)中改进合成选择性COX-2抑制剂氟舒利(1)。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4129
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-二氟苯氧基)-3-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-(2,4-difluorophenoxy)-3-methanesulfonamidophenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of a Selective COX-2 Inhibitor, 6-(2,4-Difluorophenoxy)-5-methanesulfonamidoindan-1-one (Flosulide)

  摘要：

  通过将4-(2,4-二氟苯氧基)-3-甲磺酰胺苯丙酸(7)的分子内傅克反应作为关键步骤，从廉价且可商购的4-氯-3-硝基苯甲醛(2)中改进合成选择性COX-2抑制剂氟舒利(1)。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4129

文献信息

• Synthesis. 1995, 11, 1355-1356
  作者：

  DOI：——

  日期：——