4-(2,4-difluorophenoxy)-3-methanesulfonamidophenylpropionic acid | 173282-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-difluorophenoxy)-3-methanesulfonamidophenylpropionic acid
• 英文别名: 3-[4-(2,4-Difluorophenoxy)-3-(methanesulfonamido)phenyl]propanoic acid
• CAS: 173282-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂NO₅S
• 分子量: 371.362
• InChiKey: AGCQWPPWUQONQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-difluorophenoxy)-3-methanesulfonamidophenylpropionic acid 在 三氯化铝 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 氟舒胺
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of a Selective COX-2 Inhibitor, 6-(2,4-Difluorophenoxy)-5-methanesulfonamidoindan-1-one (Flosulide)

  摘要：

  通过将4-(2,4-二氟苯氧基)-3-甲磺酰胺苯丙酸(7)的分子内傅克反应作为关键步骤，从廉价且可商购的4-氯-3-硝基苯甲醛(2)中改进合成选择性COX-2抑制剂氟舒利(1)。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4129
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-(2,4-difluorophenoxy)phenylpropionate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2,4-difluorophenoxy)-3-methanesulfonamidophenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of a Selective COX-2 Inhibitor, 6-(2,4-Difluorophenoxy)-5-methanesulfonamidoindan-1-one (Flosulide)

  摘要：

  通过将4-(2,4-二氟苯氧基)-3-甲磺酰胺苯丙酸(7)的分子内傅克反应作为关键步骤，从廉价且可商购的4-氯-3-硝基苯甲醛(2)中改进合成选择性COX-2抑制剂氟舒利(1)。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4129

文献信息

• Synthesis. 1995, 11, 1355-1356
  作者：

  DOI：——

  日期：——