(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trimethyl-2-phenylmorpholine 4-oxide | 934022-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trimethyl-2-phenylmorpholine 4-oxide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trimethyl-4-oxido-2-phenylmorpholin-4-ium
• CAS: 934022-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GSVVDVXUCCMREO-ZMJPVWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trimethyl-2-phenylmorpholine 4-oxide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(2S,3S,5R)-3,4,5-trimethyl-2-phenylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  利用串联Cope消除/反向Cope消除方案从麻黄碱和伪麻黄碱合成高度功能化的吗啉N-氧化物

  摘要：

  从麻黄碱和伪麻黄碱开始，采用串联Cope消除/反向Cope消除的三个步骤可以制备高度官能化的单环吗啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.047
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trimethyl-2-phenylmorpholine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  利用串联Cope消除/反向Cope消除方案从麻黄碱和伪麻黄碱合成高度功能化的吗啉N-氧化物

  摘要：

  从麻黄碱和伪麻黄碱开始，采用串联Cope消除/反向Cope消除的三个步骤可以制备高度官能化的单环吗啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.047

文献信息

• The synthesis of highly functionalized morpholine N-oxides from ephedrine and pseudoephedrine utilizing a tandem Cope elimination/reverse Cope elimination protocol
  作者：Neil Henry、Ian A. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.047

  日期：2007.3

  Highly functionalized monocyclic morpholine N-oxides can be prepared in three steps starting from ephedrine and pseudoephedrine utlizing a tandem Cope elimination/reverse Cope elimination.

  从麻黄碱和伪麻黄碱开始，采用串联Cope消除/反向Cope消除的三个步骤可以制备高度官能化的单环吗啉N-氧化物。