N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylhexanamide | 159213-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylhexanamide
• 英文别名: [S-[R*,R*]]-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl hexanamide；N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylhexanamide
• CAS: 159213-04-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: OARWCTUYKIIKNP-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylhexanamide 在 正丁基锂 、 lithium amidotrihydroborate 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-2-benzylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f
• 作为产物：
  描述：

  己酸酐 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以91%的产率得到N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f

文献信息

• Use of Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for Asymmetric Synthesis
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja00099a076

  日期：1994.10

  form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective a1kylations with a wide range of alkyl halides to afford α-substituted products in high yields. These products can then be transformed in a single operation into highly enantiomerically enriched carboxylic acids, alcohols, and aldehydes. Lithium amidotrihydroborate

  描述了使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇和醛。氨基三氢硼酸锂 (LAB) 被证明是一种强大的还原剂，用于选择性还原一般的叔酰胺和特别是伪麻黄碱以形成伯醇。
• Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Enantiomerically Enriched Potassium β-Trifluoroboratoamides with Various Aryl- and Hetaryl Chlorides
  作者：Gary A. Molander、Inji Shin、Ludivine Jean-Gérard

  DOI：10.1021/ol101865e

  日期：2010.10.1

  Enantiomerically enriched potassium β-trifluoroboratoamides were synthesized as air-stable solids in greater than 95:5 dr using pseudoephedrine as the chiral auxiliary. With these chiral nucleophiles, Suzuki−Miyaura cross-coupling reactions were carried out with various aryl- and hetaryl chlorides in good to excellent yields. Moreover, the diastereoselectivities were preserved throughout the Suzuki−Miyaura

  使用伪麻黄碱作为手性助剂，以大于 95:5 的比例合成了富含对映异构体的 β-三氟硼酰胺钾作为空气稳定的固体。使用这些手性亲核试剂，铃木-宫浦交叉偶联反应与各种芳基氯化物和杂芳基氯化物进行了良好到极好的产率。此外，在整个 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中都保留了非对映选择性。
• Synthesis of compounds with predetermined chirality
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US05488131A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  A method for synthesizing enantiomerically enriched chemical intermediates with predetermined chirality is described. The method comprises formation of a pseudoephedrine amide, followed by stereoselective alkylation at the alpha carbon. The chiral auxiliary can then be cleaved off, affording chiral end products useful for further transformations. The enantiomeric enrichment of the chiral end products may exceed 98%, and the chiral auxiliary can be recovered. Novel amides of pseudoephedrine used in this method are also disclosed.

  描述了一种合成拥有预定手性的对映体富集化学中间体的方法。该方法包括形成伪麻黄碱酰胺，然后在α-碳上进行立体选择性烷基化。然后可以将手性辅助基解离，得到有用于进一步转化的手性终产物。这些手性终产物的对映体富集度可能超过98％，手性辅助基可以回收利用。该方法中使用的伪麻黄碱酰胺的新颖酰胺也被揭示。
• (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary in Asymmetric Mannich Reactions: Scope and Limitations
  作者：Dolores Badía、Ainara Iza、Jose Vicario、Luisa Carrillo

  DOI：10.1055/s-2006-950347

  日期：2006.12

  The Mannich reaction of variously substituted (+)-(S,S)-pseudoephedrine amides with either enolizable and nonenolizable imines smoothly afforded a series of β-substituted α-alkyl-β-amino amides with full stereochemical control. These Mannich adducts have been converted into several synthetically useful chiral building blocks like β-amino esters, β-amino acids, and β-lactams using very simple and high-yielding

  各种取代的 (+)-(S,S)-伪麻黄碱酰胺与烯醇化和非烯醇化亚胺的 Mannich 反应顺利地提供了一系列具有完全立体化学控制的 β-取代的 α-烷基-β-氨基酰胺。这些 Mannich 加合物已通过非常简单和高产率的程序转化为几种合成有用的手性结构单元，如 β-氨基酯、β-氨基酸和 β-内酰胺。
• Asymmetric Synthesis of α-Alkylated Aldehydes using Terminal Epoxide-Derived Chiral Enamines
  作者：David M. Hodgson、Naeem S. Kaka

  DOI：10.1002/anie.200804369

  日期：2008.12.8