2-chloro-6-benzylamino-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine | 1173824-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-benzylamino-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: N-benzyl-2-chloro-9-(oxan-2-yl)-9H-purin-6-amine；N-benzyl-2-chloro-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine-6-amine；N-benzyl-2-chloro-9-(oxan-2-yl)purin-6-amine
• CAS: 1173824-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₅O
• 分子量: 343.816
• InChiKey: HGADHEBEJGWVDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-benzylamino-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 在 盐酸 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (6-benzylamino)-2-butoxy-9-(3-chloropropyl)-7,8-dihydro-8H-purine-8-one
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING ADENINE COMPOUND

  摘要：

  制备化合物（4）的方法：其中m和n分别是2到5的整数，R1是C1-6烷基，R2和R3与相邻的氮原子结合形成吡咯烷，吗啉，硫代吗啉等，R4是C1-3烷基，或者是药学上可接受的盐，可用作药物，包括以下步骤：制备化合物（2）的步骤：其中m，n，R1，R2和R3与上述定义相同，或其盐，包括将化合物（1）：其中k是1或2的整数，R是氢原子，卤原子等，或其盐，经过脱苄基化反应，然后制备化合物（4）或药学上可接受的盐的步骤，包括在含硼还原剂的存在下，将在上述步骤（a）中制备的化合物（2）或其盐或其盐和化合物（3）：其中R4是C1-3烷基，在反应。

  公开号：

  US20110054168A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-6-benzylamino-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  基于N2,N4-二氨基喹唑啉和N2,N6-二氨基嘌呤支架的PDE5抑制剂的计算设计、合成和生物学评价

  摘要：

  我们报告了 29 种新的 PDE5 抑制剂的合成和表征。采用基于结构的设计来修改我们之前报道的 2,4-二氨基喹唑啉系列。修饰包括支架跳跃到 2,6-二氨基嘌呤核心以及掺入可电离基团以提高活性和溶解度。化合物的预期结合模式是使用基于 3D 配体的相似性方法与已知结合模式的抑制剂结合 PDE5 对接和基于分子动力学的协议来确定的，每个协议都指向相同的绑定模式。然后设计化学修饰以增加效力和溶解度以及验证结合模式预测。含有喹唑啉核心的化合物显示 IC 50s 范围从 0.10 到 9.39 µM，而那些由嘌呤支架组成的范围从 0.29 到 43.16 µM。我们鉴定出25种 PDE5 IC 50为 0.15 µM，并且溶解度 (1.77 mg/mL) 比起始先导化合物大大提高。此外，发现预测的结合模式与观察到的 SAR 一致，验证了我们的计算驱动方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117092

文献信息

• [EN] 9-(2-OXACYCLOALKYL)-9H-PURINE-2,6-DIAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF SKIN DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-(2-OXACYCLOALKYL)-9H-PURINE-2,6-DIAMINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES CUTANÉS
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2018196893A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention relates to N 2 ,N 6 -disubstituted-9-(2-oxacycloalkyl)-9H-purine-2,6-diamine derivatives and their use as drugs and cosmetics. The compounds of the present invention exhibit a number of biological activities associated with oxidative stress inhibition, especially anti-aging, anti-inflammatory and anti-neurodegenerative biological activities. The invention also relates to cosmetic and pharmaceutical compositions containing such derivatives as active agents.

  该发明涉及N2，N6-二取代-9-(2-氧杂环烷基)-9H-嘌呤-2,6-二胺衍生物及其作为药物和化妆品的用途。本发明的化合物展现出与氧化应激抑制相关的多种生物活性，特别是抗衰老、抗炎和抗神经退行性生物活性。该发明还涉及含有这些衍生物作为活性剂的化妆品和药用组合物。
• 9-(2-OXACYCLOALKYL)-9H-PURINE-2,6-DIAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF SKIN DISORDERS
  申请人：Univerzita Palackého v Olomouci

  公开号：EP3615535A1

  公开（公告）日：2020-03-04