Boc-Ser-Tyr-OMe | 10285-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser-Tyr-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 10285-64-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₇
• 分子量: 382.414
• InChiKey: RRAAPFMUSSXYSV-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser-Tyr-OMe 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydrazinyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate;hydrate
  参考文献：
  名称：

  RZESZOTARSKA, B.;KOZLOWSKA, I.;MASIUKIEWICZ, E.;FOLTYN, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Ser-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳构化-重芳构化策略进行酪氨酸特异性修饰：获得偶氮苯功能化肽

  摘要：

  偶氮苯功能化肽在光响应生物系统和光药理学中具有重要意义。在此，我们报告了一种通过使用脱芳构化-重芳构化策略对含酪氨酸的肽进行后期修饰来制备偶氮苯功能化肽的有效方法。这种方法显示出良好的化学选择性和位点选择性以及对各种肽的敏感基团耐受性。该方法丰富了多肽的合成后修饰工具箱，在药物化学和化学生物学中具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01013

文献信息

• Late‐Stage Halogenation of Peptides, Drugs and (Hetero)aromatic Compounds with a Nucleophilic Hydrazide Catalyst
  作者：Haripriyo Mondal、Subimal Patra、Shuvendu Saha、Tarak Nayak、Uddalak Sengupta、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/anie.202312597

  日期：2023.12.18

  A hydrazide catalyst is introduced for the late-stage halogenation of peptides, drugs and (hetero)aromatics with high efficiency and selectivity. The active site comprises the hydrazide group attached to a sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as delivery of halonium species from the N-halosuccinimide source to the substrates, thus featuring a cooperative interaction.

  引入酰肼催化剂，用于高效、选择性地对肽、药物和（杂）芳族化合物进行后期卤化。活性位点包含连接到磺酰胺部分的酰肼基团，这有利于卤鎓物质从N-卤代琥珀酰亚胺源到底物的接受和递送，从而具有协同相互作用的特征。
• Rzeszotarska, Barbara; Masiukiewicz, Elzbieta; Kmiecik-Chmura, Halina, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 791 - 798
  作者：Rzeszotarska, Barbara、Masiukiewicz, Elzbieta、Kmiecik-Chmura, Halina

  DOI：——

  日期：——
• Diboronic Acid Anhydride-Catalyzed Direct Peptide Bond Formation Enabled by Hydroxy-Directed Dehydrative Condensation
  作者：Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03252

  日期：2020.11.6

  We report the catalytic direct peptide bond formations via dehydrative condensation of β-hydroxy-α-amino acids, affording the serine, threonine, or β-hydroxyvaline-derived peptides in high to excellent yields with high functional group tolerance, minimum epimerization, and excellent chemoselectivity. The key to the success of these atom-economical transformations is the use of diboronic acid anhydride catalyst for the hydroxy-directed reactions.
• Use of 2-alkoxy-1-alkoxycarbonyl-1,2-dihydroquinolines as condensing agents in the synthesis of intermediate fragments of the 1?4 sequence of ACTH
  作者：A. A. Antonov、E. P. Krysin、V. N. Karel'skii、L. N. Astashkina

  DOI：10.1007/bf00579966

  日期：——
• AXREM, A. A.;MARTINOVICH, V. P.;GOLUBOVICH, V. P.;KAMENSKIJ, A. A.;BATURI+, VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N.,(1989) N, S. 58-63
  作者：AXREM, A. A.、MARTINOVICH, V. P.、GOLUBOVICH, V. P.、KAMENSKIJ, A. A.、BATURI+

  DOI：——

  日期：——