O-(trimethylsilyl)-4-methoxyacetophenone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-(trimethylsilyl)-4-methoxyacetophenone oxime
• 英文别名: O-trimethylsilyl-4-methoxyacetophenone oxime；(E)-1-(4-Methoxyphenyl)-N-(trimethylsilyloxy)ethanimine；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-trimethylsilyloxyethanimine
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂Si
• 分子量: 237.374
• InChiKey: GYMYUGNWFTVHNC-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(trimethylsilyl)-4-methoxyacetophenone oxime 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)乙胺 、 N-乙基-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  硼烷还原O-硅烷化芳族酮肟的立体和电子效应

  摘要：

  用硼烷-THF还原在TMS，TBS，TIPS和MDPS基团上被TMS，TBS，TIPS和MDPS基团取代的4-甲氧基苯乙酮肟，获得了4-甲氧基-N-乙基苯胺作为主要产物，在这种情况下产率高达95％更阻碍了TIPS集团的发展。2-甲氧基-和2,4-甲氧基苯乙酮O -TBS肟仅产生重排的仲苯胺。还原1-茚满酮O - TBS肟仅提供四氢喹啉，而2-茚满酮类似物仅提供2-氨基茚满。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01109-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-methoxyacetophenone oxime 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到O-(trimethylsilyl)-4-methoxyacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  A General Uncatalyzed Method for the Synthesis ofO-Silylated Oximes

  摘要：

  Aldoximes and ketoximes were smoothly and efficiently O-silylated at room temperature with diverse chlorosilanes such as TMSCl, TBSCl, or TIPSCl in dichloromethane or THF, using imidazole as a-base to trap the generated hydrochloric acid.

  DOI：

  10.1081/scc-120015717