butyl 2-iodobenzoate | 67330-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 2-iodobenzoate
• CAS: 67330-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: LDYFSPMTSLUBTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 butyl 2-iodobenzoate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到butyl 2-(N-phenylbenzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的取代的2-卤代苯甲酸酯与仲无环酰胺的C–N交叉偶联

  摘要：

  摘要 1,4-二甲基-3,4-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]已证明亲核性较差的无环仲酰胺与空间位阻取代的2-卤代苯甲酸酯在铜催化下的C-N交叉偶联。] diazepin -5（2 H）-one（DMBDO）首次作为配体。该方案对受阻叔酰胺的合成有效。我们还发现，烷氧羰基（CO 2 R）基团对Goldberg型C–N偶联反应具有很强的原取代作用。 1,4-二甲基-3,4-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]已证明亲核性较差的无环仲酰胺与空间位阻取代的2-卤代苯甲酸酯在铜催化下的C-N交叉偶联。] diazepin -5（2 H）-one（DMBDO）首次作为配体。该方案对受阻叔酰胺的合成有效。我们还发现，烷氧羰基（CO 2 R）基团对Goldberg型C–N偶联反应具有很强的原取代作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338800
• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 、 2-碘酰基苯甲酸 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到butyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Transformation of Halogenated Hydrocarbon in the Presence of Tetraethyl Ammonium Bromide

  摘要：

  研究表明，2-碘苯甲酸（IBX）在四乙基溴化铵存在下可与烷基卤化物反应，生成 2-碘苯甲酸酯。大多数单卤化物和二卤化物都很容易发生反应，而且产率适中甚至很高。含有其他官能团的 2-碘苯甲酸酯可提供进一步的合成用途。2-iodobenzoic acid 很容易回收并再次氧化成 IBX。

  DOI：

  10.3184/174751912x13345951125194

文献信息

• Zr‐MOF‐808 as Catalyst for Amide Esterification
  作者：Beatriz Villoria‐del‐Álamo、Sergio Rojas‐Buzo、Pilar García‐García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.202003752

  日期：2021.3.8

  esterification. Comparing with previously reported homogeneous and heterogeneous catalysts, Zr‐MOF‐808‐P can promote the reaction for a wide range of primary, secondary and tertiary amides with n‐butanol as nucleophilic agent. Different alcohols have been employed in amide esterification with quantitative yields. Moreover, the catalyst acts as a heterogeneous catalyst and could be reused for at least five

  在这项工作中，已发现锆基金属有机框架Zr-MOF-808-P是一种高效，通用的酰胺酯化催化剂。与以前报道的均相和非均相催化剂相比，Zr-MOF-808-P可以促进以正丁醇为亲核试剂的多种伯，仲和叔酰胺的反应。在酰胺酯化中已采用不同的醇以定量的产率。此外，该催化剂用作非均相催化剂，并且可以重复使用至少五个连续的循环。通过原位FTIR光谱技术和动力学研究在Zr-MOF-808分子水平上研究了酰胺酯化机理。
• An efficient general method for esterification of aromatic carboxylic acids
  作者：Bhaskar D. Hosangadi、Rajesh H. Dave

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01351-2

  日期：1996.8

  Treatment of variety of aromatic carboxylic acids with alcohols in the presence of thionyl chloride results in excellent yields of corresponding esters. This esterification system is compatible with a wide assortment of functional groups.

  在亚硫酰氯存在下用醇处理多种芳族羧酸可得到相应酯的优异收率。该酯化系统与各种各样的官能团相容。
• Efficient copper-catalyzed Sonogashira coupling reactions and simulation studies
  作者：Imran Ali、Dnyaneshwar Nighot、Mohammad Nadeem Lone、Arvind Jain

  DOI：10.1080/00397911.2017.1319488

  日期：2017.6.18

  ABSTRACT A practical copper-catalyzed I-substitutions of alkyl-2-iodobenzoates with alkynes have been developed using Cu powder as a catalyst under solvent, cocatalyst, and base-free conditions. This reaction system is new, facile, efficient, and economical that gives Sonogashira coupling products in excellent yields (up to 97%). The coupled products (A–J) were characterized by CHNS, 1H NMR, and 13C

  摘要 在溶剂、助催化剂和无碱条件下，使用铜粉作为催化剂开发了一种实用的铜催化 2-碘苯甲酸烷基酯与炔烃的 I-取代。该反应系统新颖、简便、高效且经济，能够以优异的收率（高达 97%）提供 Sonogashira 偶联产物。偶联产物 (A-J) 通过 CHNS、1H NMR 和 13C NMR 进行表征，发现可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。此外，A-J 的模拟研究是用阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶进行的，并观察到良好的结合亲和力。报道的化合物将来可能作为抗癌剂、抗恐惧剂，并且还具有抑制阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶的特性以控制阿尔茨海默病、精神分裂症等疾病。图形概要
• Guest Binding Drives Reversible Atropisomerism in Cavitand Hosts
  作者：Thanh V. Nguyen、David J. Sinclair、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/chem.200900695

  日期：2009.6.8

  Guest‐love‐ometer: The equilibrium inside–outside atropisomeric ratio of ortho‐substituted phenyl cavitands shows a strong solvent dependence. The competition between the ortho‐substituent and the solvent guest for the bowl cavity leads to a sensitive system for the measurement of relative guest binding affinities.

  客体爱心仪：邻位取代的苯基cavitands的内部-外部阻转异构体比率显示出强烈的溶剂依赖性。的之间的竞争邻到敏感的系统用于相对于客人结合亲和力的测量-取代和溶剂来宾为碗腔引线。
• Palladium-Catalyzed Environmentally Benign Acylation
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01064

  日期：2016.8.5

  zed carbonylations involved either toxic carbon monoxide (CO) gas as carbonylating agent or functional-group-assisted ortho sp2 C–H activation (i.e., ortho acylation) or carbonylation by activation of the carbonyl group (i.e., via the formation of enamines). Contradicting these methods, here we describe an environmentally benign process, [Pd]-catalyzed direct carbonylation starting from simple and

  最近的研究趋势已趋向于开发使用无毒试剂的有效策略。较早报道的过渡金属催化的羰基化涉及有毒的一氧化碳（CO）气体作为羰基化剂或官能团辅助的邻位sp 2C–H活化（即邻位酰化）或通过羰基活化（即通过形成烯胺）进行羰基化。与这些方法相反，在此我们描述了一种环境友好的过程，即[Pd]催化的直接羰基化反应，该反应从简单的可商购的碘代芳烃和醛开始，用于合成多种酮。此外，该方法包括使碘代芳烃与醛直接偶联而不活化羰基，也无需直接进行基团辅助。重要的是，该策略已成功地应用于合成正丁基邻苯二甲酸酯和匹托芬酮。