phenylpropargylidene p-anisidine | 106318-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylpropargylidene p-anisidine
• 英文别名: Benzenamine, 4-methoxy-N-(3-phenyl-2-propynylidene)-；N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 106318-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QGLYOLZGUPZPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylpropargylidene p-anisidine 在 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 (3S,4S,5R)-3-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-[(Z)-2-phenylethenyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Access to 1-Hydroxymethylpyrrolizidines Utilizing Malate Enolate−Imine Condensation and Ring-Closing Methathesis:  Synthesis of (−)-Croalbinecine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0012187
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 甲氧苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到phenylpropargylidene p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸酯向炔基亚胺的亲核加成合成新型的2-吡啶酮。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了通过丙二酸酯的亲核加成到炔基亚胺上的新颖的2-吡啶酮合成方法。磺基丙二酸二烷基烷基烷基酯与炔基亚胺的反应以良好至优异的产率提供了2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/ol026283c

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Asymmetric Petasis Borono‐Mannich Allylation Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yao Jiang、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201611332

  日期：2017.2

  Chiral biphenols catalyze the asymmetric Petasis borono‐Mannich allylation of aldehydes and amines through the use of a bench‐stable allyldioxaborolane. The reaction proceeds via a two‐step, one‐pot process and requires 2–8 mole % of 3,3′‐Ph2‐BINOL as the optimal catalyst. Under microwave heating the reaction affords chiral homoallylic amines in excellent yields (up to 99 %) and high enantioselectivies

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Prolinate Salt as a Catalyst in the<i>syn</i>-Selective, Asymmetric Mannich Reaction of Alkynyl Imine
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsuya Yamazaki、Genki Kawauchi、Itaru Sato

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00728

  日期：2018.4.20

  Prolinate salt is an efficient catalyst in the Mannich reaction of alkynyl imine and aldehyde, to afford synthetically useful chiral propargyl amine derivatives with excellent syn-selectivity and nearly perfect control of the absolute configuration. The counterion of the prolinate salt does not affect the enantioselectivity. This is a rare example, in which proline alkali metals, alkaline-earth metals

  脯氨酸盐是炔基亚胺和醛的曼尼希反应中的有效催化剂，以提供合成有用的手性炔丙基胺衍生物，其具有优异的顺选择性和对绝对构型的近乎完美的控制。脯氨酸盐的抗衡离子不影响对映选择性。这是一个罕见的例子，其中脯氨酸碱金属，碱土金属或铵盐显示出比母体脯氨酸更高的反应性和更好的立体选择性。
• Synthesis of Multi-Substituted 2-Iminopyridine by Conjugate Addition of Ethyl Cyanoacetate Derivatives to Alkynyl Imines
  作者：Iwao Hachiya、Yushi Minami、Tetsuya Aramaki、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200701039

  日期：2008.3

  The synthesis of multi-substituted 2-iminopyridines by conjugate addition of ethyl cyanoacetate derivatives to alkynyl imines has been developed. The reaction of ethyl cyanoacetate derivatives with alkynyl imines provided multi-substituted 2-iminopyridines in good yields. Also described is the transformation of 2-iminopyridines into 2-aminopyridines by deprotection of the substituent on the nitrogen

  已经开发了通过将氰基乙酸乙酯衍生物与炔基亚胺共轭加成来合成多取代的 2-亚氨基吡啶。氰基乙酸乙酯衍生物与炔基亚胺的反应以良好的产率提供了多取代的2-亚氨基吡啶。还描述了通过在酸性条件下将氮上的取代基脱保护而将 2-亚氨基吡啶转化为 2-氨基吡啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Stereoselectivity in the condensation reactions between malate enolate and imines to 2-pyrrolidinone derivatives
  作者：Deok-Chan Ha、Kyeong-Soon Yun、Hye-Sang Park、Won-Keun Choung、Young-Eun Kwon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01818-3

  日期：1995.11

  Enolate dianion of diethyl (S)-malate was stereoselectively condensed with nonenoiizable N-arylimines to give 2-pyrrolidinone derivatives. The presence of HMPA changes the diastereoselectivity of this cyclization reaction.

  将苹果酸二乙酯（S）的烯醇二价阴离子与不可烯化的N-芳基嘧啶立体选择性缩合，得到2-吡咯烷酮衍生物。HMPA的存在改变了该环化反应的非对映选择性。