(4-methylbenzylidene)(4-ethoxyphenyl)amine | 53384-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methylbenzylidene)(4-ethoxyphenyl)amine
• 英文别名: p-tolual-p-phenetidine；N-(4-methylbenzylidene)-4-ethoxylaniline；p-tolual-p'-phenitidine；4-ethoxyphenyl-N-(4-methylbenzylidene)amine；p-Methylbenzylidene-(4-ethoxyphenyl)-amine；N-(4-ethoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 53384-68-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YLVDCPUKGYDWBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  379.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2212

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylbenzylidene)(4-ethoxyphenyl)amine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methoxy-4-p-tolylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(4-ethoxyphenyl) azetidin-2-ones 的合成及其硝酸铈铵的氧化 N-脱保护。

  摘要：

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。

  DOI：

  10.3390/12102364
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 对乙氧基苯胺 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到(4-methylbenzylidene)(4-ethoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的胺或醇和胺在空气下的需氧氧化反应直接合成亚胺

  摘要：

  通过直接使用空气作为经济和安全的氧化剂，大量廉价的铁很容易催化伯胺，仲胺，苄胺与苯胺的氧化反应和醇与胺的氧化反应，为制备有用的化合物提供了几种直接，实用和绿色的方法亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol4010118

文献信息

• One-step Synthesis of β-lactams Using Cyanuric Fluoride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.3184/174751912x13545429290478

  日期：2013.1

  Cyanuric fluoride works as an efficient acid activator reagent for the direct [2+2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acids and imines in a one-pot synthesis under mild conditions. The yields are good to excellent and the reaction conditions are mild, simple and efficient.

  氟化氰是一种高效的酸活化剂试剂，可在温和的条件下进行取代乙酸和亚胺的直接[2+2]酮-亚胺环化反应。反应条件温和、简单、高效，产率从良好到极佳。
• An efficient and green method for the synthesis of 2-azetidinones mediated by propylphosphonic anhydride (T3P®)
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1007/s00706-014-1217-6

  日期：2014.9

  acids and imines using propylphosphonic anhydride (T3P®) as acid activator under mild and clean conditions. Monocyclic, spirocyclic and 3-electron-withdrawing group β-lactams were synthesized by this method and optimization of conditions were performed. Graphical abstract

  摘要一系列的2-氮杂环丁酮已在良好由[2 + 2]的使用丙基膦酸酐（T3P取代的乙酸和亚胺烯酮亚胺环加成制备到优异的产率®）为轻度和清洁的条件下酸活化剂。用这种方法合成了单环，螺环和3个吸电子基团β-内酰胺，并进行了条件优化。 图形概要
• Synthesis of Structurally Diverse 2-Azetidinones via Staudinger Reaction on a Solid Support
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Abdolhamid Fadavi、Maaroof Zarei

  DOI：10.1246/bcsj.20100212

  日期：2011.3.15

  Trimellitic anhydride was attached to Merrifield resin and a ketene was generated from polymer-bound phthaloylglycine. Then this polymer reacted with imines in the presence of Vilsmeier reagent and triethylamine to afford the solid-phase-tethered β-lactam products. Selective cleavage of supported β-lactams by trifluoroacetic acid and methylhydrazine gave 4-carboxyphthalimido- and 3-amino-β-lactams, respectively. The trans-stereochemistry was found in all products.

  偏苯三酸酐与Merrifield树脂结合，并通过聚合物结合的邻苯二甲酰甘氨酸生成了酮烯。然后，在Vilsmeier试剂和三乙胺的存在下，该聚合物与亚胺反应，得到固相连接的β-内酰胺产物。通过三氟乙酸和甲基肼的选择性断裂，分别得到了4-羧基邻苯二甲酰亚氨基-和3-氨基-β-内酰胺。所有产物均发现反式立体化学结构。
• The Vilsmeier reagent: a useful and versatile reagent for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.005

  日期：2009.4

  and oxalyl chloride or thionyl chloride, works as a versatile acid activator reagent for the direct [2+2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acid and imines in one-pot synthesis under mild conditions. Monocyclic, spirocyclic and 3-electron-withdrawing group β-lactams were synthesized by this method and optimization of conditions were performed.

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂），可以轻松地由N，N-二甲基甲酰胺和草酰氯或亚硫酰氯制备，可作为通用的酸活化剂，用于直接[2 + 2]烯酮-亚胺环加成取代的乙酸和亚胺在温和条件下一锅合成。用该方法合成了单环，螺环和3个吸电子基β-内酰胺，并进行了条件优化。
• A Mild and Efficient Route to 2-Azetidinones Using the Cyanuric Chloride-DMF Complex
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1055/s-0030-1289517

  日期：2011.10

  Efficient conversion of Schiff bases and carboxylic acids to β-lactams can be carried out at room temperature in CH2Cl2, using a cyanuric chloride-N,N-dimethyl formamide complex. The complex is easily prepared by reaction of cyanuric chloride and DMF, an inexpensive reagent, at room temperature. Optimization of conditions and comparison of yield with cyanuric chloride were performed.

  在室温下，利用氰尿酰氯-N,N-二甲基甲酰胺复合物，可以在CH2Cl2中高效地将席夫碱和羧酸转化为β-内酰胺。通过在室温下将氰尿酰氯与低成本试剂DMF反应，可以轻松制备该复合物。优化了条件并比较了产率与氰尿酰氯的结果。