硅烷,丁氧基三苯基- | 1829-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅烷,丁氧基三苯基-
• 英文名称: butoxytriphenylsilane
• 英文别名: Butoxy(triphenyl)silane
• CAS: 1829-44-3
• 化学式: C₂₂H₂₄OSi
• 分子量: 332.517
• InChiKey: XZJMWFGSWGZQQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.0-53.5 °C
• 沸点：
  141-145 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醇 、 三苯基硅烷 在 hierarchically porous N and S co-doped carbon 作用下， 反应 24.0h， 生成 硅烷,丁氧基三苯基-
  参考文献：
  名称：

  氮和硫共掺杂的分级多孔碳的合成以及硅烷与醇的无金属氧化偶联

  摘要：

  以2,5-二羟基-1,4-苯醌为碳源，硫脲为N和S源，并以SiO 2颗粒为模板制备了多孔的N和S共掺杂碳。使用该材料作为催化剂，硅烷与醇的氧化偶联是在无金属条件下首次进行的。

  DOI：

  10.1039/c7cc07931a

文献信息

• Highly Selective Hydroxylation and Alkoxylation of Silanes: One-Pot Silane Oxidation and Reduction of Aldehydes/Ketones
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Yuhong Zhong、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00716

  日期：2020.1.13

  An efficient chemoselective iridium-catalyzed method for the hydroxylation and alkoxylation of organosilanes to generate hydrogen gas and silanols or silyl ethers was developed. A variety of sterically hindered silanes with alkyl, aryl, and ether groups were tolerated. Furthermore, this atom-economical catalytic protocol can be used for the synthesis of silanediols and silanetriols. A one-pot silane

  开发了一种有效的化学选择性铱催化的方法，用于有机硅烷的羟基化和烷氧基化以生成氢气和硅烷醇或甲硅烷基醚。可以耐受各种具有烷基，芳基和醚基的空间位阻硅烷。此外，这种原子经济的催化方案可用于硅烷二醇和硅烷三醇的合成。还实现了一锅硅烷氧化和醛/酮的化学选择性还原。
• Metal-free hydrogen evolution cross-coupling enabled by synergistic photoredox and polarity reversal catalysis
  作者：Jilei Cao、Xiaona Yang、Lishuang Ma、Kanghui Lu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02805g

  日期：——

  photocatalytic hydrogen evolution cross-coupling reactions where a proton reduction cocatalyst such as a cobalt complex is generally required. Mechanistically, a silyl cation intermediate is generated to facilitate the cross-coupling reaction, which therefore represents an unprecedented approach for the generation of silyl cation via visible-light photoredox catalysis.

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。
• Metal-Free Ammonium Iodide Catalyzed Oxidative Dehydrocoupling of Silanes with Alcohols
  作者：Pailla Kumar、Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/s-0036-1588816

  日期：2017.8

  An ammonium iodide catalyzed direct oxidative coupling of silanes with alcohols to give various alkoxysilane derivatives was discovered. tert-Butyl hydroperoxide proved to be an efficient oxidant for this transformation. Attractive features of this protocol include its transition-metal-free nature and the mild reaction conditions.

  发现了碘化铵催化的硅烷与醇的直接氧化偶联，以得到各种烷氧基硅烷衍生物。叔丁基氢过氧化物被证明是这种转化的有效氧化剂。该协议的吸引人的特点包括其无过渡金属的性质和温和的反应条件。
• Coexistence of Cu(<scp>ii</scp>) and Cu(<scp>i</scp>) in Cu ion-doped zeolitic imidazolate frameworks (ZIF-8) for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols
  作者：Yan Dai、Peng Xing、Xiaoqin Cui、Zhihong Li、Xianming Zhang

  DOI：10.1039/c9dt03181b

  日期：——

  Recently, metal-ion-doped zeolitic imidazolate frameworks have gained considerable attention for their structure tailorability and potential catalytic applications. Herein, Cu ion-doped ZIF-8 nanocrystals were successfully prepared by the mechanical grinding of Cu(NO3)2, ZnO and 2-methylimidazole (HMeIM) using ethanol as an additive. In contrast to the general view that only Cu(II) is present in Cu-doped

  最近，金属离子掺杂的咪唑沸石骨架因其结构的可调节性和潜在的催化应用而受到了广泛的关注。在此，通过使用乙醇作为添加剂对Cu（NO 3）2，ZnO和2-甲基咪唑（HMeIM）进行机械研磨，成功制备了Cu离子掺杂的ZIF-8纳米晶体。与一般的观点相反，在掺Cu的ZIF-8中仅存在Cu（II），我们发现这种材料中Cu（II）和Cu（I）共存，这受到XPS和X射线诱导的支持。俄歇电子能谱（XAES）表征。此外，乙醇可能已起还原剂的作用，诱导了Cu（II）。由于Cu离子的混合价，掺杂Cu离子的ZIF-8纳米晶体在硅烷与醇的脱氢偶联中表现出优异的催化性能。
• Catalytic Dehydrogenative Coupling of Hydrosilanes with Alcohols for the Production of Hydrogen On-demand: Application of a Silane/Alcohol Pair as a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：David Ventura-Espinosa、Alba Carretero-Cerdán、Miguel Baya、Hermenegildo García、Jose A. Mata

  DOI：10.1002/chem.201700243

  日期：2017.8.10

  a Ru complex, kinetically favourable and allows rapid molecular hydrogen generation on‐demand at room temperature, under air, and without any additive. The pair silane/alcohol is a potential liquid organic hydrogen carrier (LOHC) for energy storage over long periods in a safe and secure way. Silanes and alcohols are non‐toxic compounds and do not require special handling precautions such as high pressure

  化合物[Ru（p- cym）（Cl）2（NHC）]是一种有效的催化剂，可用于硅烷和醇在室温下偶合并伴随分子氢的形成。对于在室温下可在数分钟内提供定量收率且催化剂负载量低至0.1 mol％的各种底物，均观察到了高催化剂活性。偶联反应是热力学的，并且在Ru络合物的存在下，在动力学上是有利的，并且可以在室温，空气，无任何添加剂的情况下按需快速生成分子氢。硅烷/醇对是一种潜在的液态有机氢载体（LOHC），可以安全可靠地长期储能。硅烷和醇是无毒的化合物，不需要特殊的处理预防措施，例如高压或惰性气氛。这些性能增强了硅烷/醇对作为汽车工业中良好的LOHC的实际应用。硅烷和醇的多样性和可用性允许成对组合，满足开发有效LOHC的要求。